Flashcards : Chimie des alcènes (43 cartes)

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1Question

Quelle est la formule générale des alcènes ?

Réponse

CnH2n\mathrm{C_nH_{2n}}

2Question

Quels autres noms désignent les alcènes ?

Réponse

Hydrocarbures éthyléniques ou oléfines.

3Question

Quelles liaisons composent la double liaison C=C ?

Réponse

Une liaison σ\sigma et une liaison π\pi.

4Question

Quelle hybridation et quelle géométrie caractérisent les carbones de la double liaison ?

Réponse

Hybridation sp2\mathrm{sp^2} et géométrie trigonale plane.

5Question

Quelle énergie empêche la rotation autour d’une double liaison ?

Réponse

De 30 à 50 kcal·mol⁻¹.

6Question

Quelle isomérie résulte de la rotation empêchée autour d’une double liaison ?

Réponse

L’isomérie géométrique.

7Question

Quelle chaîne choisit-on pour nommer un alcène ?

Réponse

La plus longue chaîne contenant la double liaison.

8Question

Depuis quelle extrémité numérote-t-on la chaîne d’un alcène ?

Réponse

Depuis l’extrémité la plus proche de la double liaison.

9Question

Que précise la nomenclature d’un alcène après sa numérotation ?

Réponse

La position de la double liaison et les substituants en préfixes.

10Question

Selon quelle règle le système E,Z attribue-t-il les priorités aux substituants ?

Réponse

Selon la règle R,S.

11Question

Quelle configuration E,Z indique que les groupes prioritaires sont du même côté ?

Réponse

La configuration Z.

12Question

Quelle configuration E,Z indique que les groupes prioritaires sont de côtés opposés ?

Réponse

La configuration E.

13Question

À masse moléculaire égale, comment les températures d’ébullition des alcènes se comparent-elles à celles des alcanes ?

Réponse

Elles sont de quelques degrés inférieures.

14Question

À masse moléculaire égale, comment les points de fusion des alcènes se comparent-ils à ceux des alcanes ?

Réponse

Ils sont de quelques degrés supérieurs.

15Question

Quel rôle joue la double liaison dans les réactions d’addition ?

Réponse

C’est un point d’insaturation réactif.

16Question

Quel risque la double liaison présente-t-elle pour la chaîne ?

Réponse

Elle peut entraîner une coupure de chaîne.

17Question

Qu’est-ce qu’une réaction stéréospécifique ?

Réponse

Elle transforme des réactifs ne différant que par leur stéréoisomérie en produits stéréochimiquement différents.

18Question

Quels métaux peuvent catalyser l’hydrogénation des alcènes ?

Réponse

Pt, Ni, Co ou Rh.

19Question

Quelle pression est utilisée pour l’hydrogénation catalytique des alcènes ?

Réponse

Entre 1 et 4 atm.

20Question

Comment les deux hydrogènes s’ajoutent-ils à la double liaison lors de l’hydrogénation catalytique ?

Réponse

Du même côté.

21Question

Lors de l’addition ionique de HX sur un alcène, où se fixe l’hydrogène selon Markovnikov ?

Réponse

Sur le carbone le moins substitué par des groupements électrodonneurs.

22Question

Quelles sont les deux caractéristiques de l’hydratation des alcènes catalysée par H₂SO₄ ?

Réponse

Elle est non stéréospécifique et suit la règle de Markovnikov.

23Question

Quelle est la stéréochimie de l’addition de Cl₂ ou Br₂ à un alcène ?

Réponse

Anti.

24Question

Quel est le statut thermodynamique de l’addition de I₂ à un alcène ?

Réponse

Elle est thermodynamiquement impossible.

25Question

Quel intermédiaire cyclique suit le complexe π lors de l’halogénation d’un alcène par Cl₂ ou Br₂ ?

Réponse

Un ion halogénium cyclique.

26Question

Sur quelle face le nucléophile attaque-t-il l’ion halogénium cyclique ?

Réponse

Sur la face opposée.

27Question

Quel produit final forme l’hydroxylation d’un alcène par OsO₄ ?

Réponse

Un diol.

28Question

Jusqu’à quels produits l’oxydation d’un alcène par KMnO₄ peut-elle se poursuivre ?

Réponse

Jusqu’à des cétones et des acides.

29Question

Quelle stéréochimie caractérise l’hydroboration-oxydation ?

Réponse

Une addition cis.

30Question

Sur quel carbone l’hydroboration-oxydation place-t-elle le groupe OH ?

Réponse

Sur le carbone le moins substitué.

31Question

Quel radical intermédiaire favorise l’orientation anti-Markovnikov ?

Réponse

Le radical intermédiaire le plus stable.

32Question

Quel est l’ordre de stabilité des radicaux tertiaire, secondaire et primaire ?

Réponse

Tertiaire > secondaire > primaire.

33Question

Quelle stéréospécificité caractérise l’époxydation des alcènes par un peracide ?

Réponse

Elle est stéréospécifique CIS.

34Question

Combien d’étapes concertées comporte l’époxydation des alcènes par un peracide ?

Réponse

Une seule étape.

35Question

Quelle est la nature de la réaction de Diels-Alder ?

Réponse

Une cycloaddition péricyclique [4+2].

36Question

Quels réactifs participent à la réaction de Diels-Alder ?

Réponse

Un diène et un composé éthylénique.

37Question

Quel produit forme la réaction de Diels-Alder ?

Réponse

Un cyclohexène substitué.

38Question

Que provoque l’oxydation brutale d’un alcène par KMnO₄ concentré à chaud ou par le mélange sulfochromique ?

Réponse

Elle coupe la chaîne au niveau de la double liaison.

39Question

Quels produits l’oxydation brutale d’un alcène peut-elle former ?

Réponse

Des composés carbonylés ou des acides.

40Question

Que forme l’ozone en réagissant avec la double liaison lors d’une ozonolyse ?

Réponse

Un ozonide.

41Question

Que devient l’ozonide lors d’une ozonolyse ?

Réponse

Il est réduit ou oxydé sans être isolé.

42Question

Sur quel carbone se produit la substitution allylique ?

Réponse

Sur le carbone voisin de la double liaison.

43Question

Comment peut-on réaliser la substitution allylique avec le NBS ?

Réponse

En produisant des radicaux à partir du NBS.

Teste-toi avec le QCM

Teste tes connaissances avec un QCM de 21 questions sur Chimie des alcènes.

1. Quelle formule générale caractérise les alcènes acycliques comportant une seule double liaison C=C ?

2. Quelle description rend compte des liaisons et de la géométrie autour des carbones d’une double liaison C=C ?

Faire le QCM →

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Révisez le cours complet dans la fiche de révision de Chimie des alcènes.

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