$$C_nH_{2n}$$
Explication
Une double liaison rend ces hydrocarbures insaturés et leur formule générale est . La formule caractérise plutôt les alcanes acycliques saturés.
Une liaison σ et une liaison π, avec des carbones sp² de géométrie trigonale plane
Explication
La double liaison associe une liaison σ et une liaison π, et chacun de ses carbones est hybridé sp² avec une géométrie trigonale plane. L’hybridation sp³ et la géométrie tétraédrique correspondent plutôt à un carbone saturé.
La rotation autour de C=C est empêchée et demande environ 30 à 50 kcal·mol⁻¹
Explication
La rotation autour de C=C est empêchée et nécessite une énergie importante, de l’ordre de 30 à 50 kcal·mol⁻¹, ce qui permet des arrangements géométriques distincts. Une rotation libre, contrairement à celle d’une double liaison, ne préserverait pas ces configurations.
Choisir la plus longue chaîne contenant C=C et la numéroter depuis l’extrémité la plus proche de cette liaison
Explication
La chaîne principale doit être la plus longue de celles qui contiennent la double liaison, et sa numérotation commence au côté le plus proche de celle-ci. Privilégier l’extrémité la plus proche d’un substituant pourrait attribuer à C=C une position incorrecte.
Les substituants prioritaires se trouvent du même côté de la double liaison
Explication
La configuration Z correspond aux groupes prioritaires situés du même côté de la double liaison; E désigne des groupes prioritaires de côtés opposés. L’ordre alphabétique ne détermine pas les priorités utilisées pour cette configuration.
Les températures d’ébullition sont légèrement plus basses et les points de fusion légèrement plus élevés
Explication
À masse moléculaire égale, les alcènes ont des températures d’ébullition de quelques degrés inférieures à celles des alcanes, mais des points de fusion de quelques degrés supérieurs. L’option qui inverse ces deux tendances attribue à chaque propriété le comportement opposé.
L’alcène bout à une température un peu plus basse, mais fond à une température un peu plus haute
Explication
La comparaison attendue est croisée : l’alcène bout légèrement plus bas, mais son point de fusion est légèrement plus haut que celui de l’alcane. Une hausse commune des deux températures ne rend pas compte de cette différence entre ébullition et fusion.
Une réaction stéréospécifique
Explication
Une réaction stéréospécifique produit des résultats stéréochimiques différents selon la stéréoisomérie du réactif. Une réaction non stéréospécifique ne présente pas cette dépendance.
Un catalyseur comme Pt ou Ni, sous 1 à 4 atm et sous 100 °C
Explication
L’hydrogénation catalytique peut employer notamment Pt, Ni, Co ou Rh, à une pression de 1 à 4 atm et à une température inférieure à 100 °C. H₂SO₄ catalyse plutôt l’hydratation des alcènes, et non leur hydrogénation.
Du même côté, après adsorption de l’hydrogène sur le métal
Explication
Le métal adsorbe l’hydrogène et favorise l’ajout des deux hydrogènes du même côté de la double liaison, ce qui correspond à une addition CIS. L’attaque par la face opposée caractérise plutôt l’addition anti des halogènes.
Sur le carbone le moins substitué par des groupements électrodonneurs
Explication
Selon la règle de Markovnikov formulée ici, l’hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué par des groupements électrodonneurs. Le placement sur le carbone le plus substitué inverse cette orientation.
Cl₂ et Br₂ s’ajoutent de manière anti, tandis que l’addition de I₂ est thermodynamiquement impossible
Explication
L’addition de Cl₂ ou de Br₂ aux alcènes est anti, alors que l’addition de I₂ est indiquée comme thermodynamiquement impossible. L’addition CIS est associée à l’hydrogénation catalytique, pas à ces halogénations.
Formation d’un complexe π, puis d’un halogénium cyclique attaqué par un nucléophile sur la face opposée
Explication
L’alcène forme d’abord un complexe π, puis un ion halogénium cyclique, que le nucléophile attaque par la face opposée, conduisant à l’addition anti. Un carbocation ouvert ne correspond pas à l’intermédiaire cyclique décrit pour cette halogénation.
OsO₄ conduit au diol, tandis que KMnO₄ peut poursuivre l’oxydation vers des cétones et des acides
Explication
L’hydroxylation par OsO₄ s’arrête au diol, tandis que KMnO₄ peut poursuivre l’oxydation et former des cétones et des acides. L’arrêt au diol caractérise OsO₄, et non KMnO₄ dans cette comparaison.
Un alcool issu d’une addition CIS, avec OH sur le carbone le moins substitué
Explication
L’hydroboration-oxydation produit un alcool par addition CIS et place le groupe OH sur le carbone le moins substitué. Le placement de OH sur le carbone le plus substitué correspond plutôt à l’orientation de l’hydratation acide selon Markovnikov.
Parce qu’elle favorise la formation du radical intermédiaire le plus stable, selon tertiaire > secondaire > primaire
Explication
L’orientation anti-Markovnikov s’explique par la formation préférentielle du radical intermédiaire le plus stable, avec l’ordre tertiaire, secondaire, puis primaire. Un mécanisme passant par un carbocation ne décrit pas cette explication radicalaire.
L’addition est cis et se déroule en une étape concertée.
Explication
Le peracide époxyde l’alcène de façon stéréospécifique cis au cours d’une étape concertée. L’ouverture ultérieure de l’époxyde peut relever d’un mécanisme de type SN2, mais ce n’est pas le mécanisme de sa formation.
Une cycloaddition péricyclique [4+2] entre un diène et un composé éthylénique, formant un cyclohexène substitué.
Explication
La réaction de Diels-Alder associe un diène et un composé éthylénique dans une cycloaddition péricyclique [4+2], qui donne un cyclohexène substitué. Une cycloaddition [2+2] formerait plutôt un cycle à quatre atomes et ne correspond pas à cette réaction.
La coupure de la chaîne au niveau de la double liaison, avec formation de composés carbonylés ou d’acides.
Explication
Le KMnO₄ concentré à chaud provoque une coupure de la chaîne au niveau de la double liaison et peut conduire à des composés carbonylés ou à des acides. L’hydroxylation douce peut former un diol sans cette coupure, mais ce n’est pas le résultat de l’oxydation brutale.
Il est ensuite réduit ou oxydé sans être isolé, ce qui mène aux produits de la réaction.
Explication
L’ozone réagit d’abord avec la double liaison pour former un ozonide, puis celui-ci est traité par réduction ou oxydation sans être isolé. Les produits carbonylés sont obtenus après ce traitement, et non par isolement préalable de l’ozonide.
Sur le carbone voisin de la double liaison, par production de radicaux.
Explication
La substitution allylique concerne le carbone adjacent à la double liaison et peut être réalisée en produisant des radicaux à partir du NBS. Une substitution sur un carbone de la double liaison ne correspond pas à la position allylique.
Mémorisez les réponses avec 43 flashcards sur Chimie des alcènes.
Quelle est la formule générale des alcènes ?
Quels autres noms désignent les alcènes ?
Hydrocarbures éthyléniques ou oléfines.
Quelles liaisons composent la double liaison C=C ?
Une liaison et une liaison .
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