QCM : Chimie des alcools — 24 questions

Questions et réponses du QCM

1. À propos de l’équilibre d’estérification, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La quantité d’ester formée dans le sens direct égale la quantité consommée par l’hydrolyse.
La limite d’estérification correspond à une disparition totale du réactif alcool.
La réaction s’arrête complètement dès que la limite d’estérification est atteinte.
Les quantités des espèces présentes restent constantes lorsque l’équilibre est atteint.
L’équilibre traduit une poursuite simultanée de la réaction directe et de l’hydrolyse.

La quantité d’ester formée dans le sens direct égale la quantité consommée par l’hydrolyse.

Explication

À l’équilibre, l’estérification et l’hydrolyse se poursuivent dans les deux sens à des vitesses compensées, de sorte que les quantités restent constantes. Il s’agit d’une limite d’estérification et non d’un achèvement total de la réaction.

2. Une comparaison entre l’éthane et l’éthanol permet d’affirmer que :

Les liaisons hydrogène abaissent le point d’ébullition de l’éthanol par rapport à l’éthane.
L’éthanol bout à une température supérieure à celle de l’éthane.
L’éthane bout approximativement à −72 °C dans les conditions considérées.
L’éthane bout approximativement à 80 °C dans les conditions considérées.
L’éthanol possède des liaisons hydrogène contribuant à son point d’ébullition élevé.

L’éthanol bout à une température supérieure à celle de l’éthane.

Explication

Les liaisons hydrogène augmentent fortement le point d’ébullition : l’éthanol bout à 80 °C, contre −72 °C pour l’éthane. La différence s’explique par les interactions intermoléculaires plus importantes de l’éthanol.

3. Concernant l’amphiphilie et la structure d’un alcool, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Une molécule amphiphile comporte une partie hydrophile ayant une affinité pour l’eau.
Une molécule amphiphile comporte une partie hydrophobe ayant une affinité pour les corps gras.
Le groupe hydroxyle polarisé d’un alcool est hydrophobe et lipophile.
Le groupe hydroxyle polarisé d’un alcool est hydrophile et lipophobe.
La longue chaîne hydrocarbonée d’un alcool est hydrophobe et lipophile.

Une molécule amphiphile comporte une partie hydrophile ayant une affinité pour l’eau.

Explication

Une molécule amphiphile possède une partie hydrophile attirée par l’eau et une partie hydrophobe ayant une affinité pour les corps gras. Dans un alcool, ces propriétés sont respectivement associées au groupe hydroxyle et à la chaîne hydrocarbonée.

4. Parmi les caractéristiques du glycérol figurent :

Le glycérol est également appelé glycérine.
Il est présent dans la structure des triglycérides.
Il est principalement utilisé comme agent de précipitation de l’acide oxalique rénal.
Il peut être utilisé comme excipient pharmaceutique.
Sa viscosité est liée à la présence de nombreuses liaisons hydrogène.

Le glycérol est également appelé glycérine.

Explication

Le glycérol, aussi appelé glycérine, est un liquide épais lié à ses nombreuses liaisons hydrogène. Il est utilisé comme excipient pharmaceutique et adjuvant alimentaire, et se trouve dans les triglycérides.

5. Lors d’une déshydratation alcoolique, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

La formation de l’alcène le plus substitué est favorisée.
La réaction privilégie l’alcène le moins substitué.
L’hydrogène est choisi sur le carbone voisin le moins substitué.
Le carbone voisin le plus substitué est privilégié pour le prélèvement de l’hydrogène.
L’hydrogène éliminé provient d’un carbone voisin.

La formation de l’alcène le plus substitué est favorisée.

Explication

Lors de la déshydratation, l’hydrogène est prélevé sur le carbone voisin le plus substitué, ce qui favorise la formation de l’alcène le plus substitué. Cette règle ne correspond pas à une préférence pour l’alcène le moins substitué.

6. Concernant l’acidité comparée du phénol, du méthanol et de l’éthanol :

Le phénol est plus acide que le méthanol.
L’éthanol est plus acide que le méthanol.
Le phénol possède un pKa égal à 9,95.
L’éthanol possède un pKa égal à 16.
Le méthanol possède un pKa égal à 15.

Le phénol est plus acide que le méthanol.

Explication

Les pKa sont respectivement de 9,95 pour le phénol, 15 pour le méthanol et 16 pour l’éthanol. Comme l’acidité augmente lorsque le pKa diminue, l’ordre d’acidité est phénol > méthanol > éthanol.

7. Concernant l’estérification :

Elle associe un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l’eau.
Elle a pour réaction inverse une hydrolyse de l’ester formé.
Elle correspond à une transformation irréversible limitée par la disparition complète de l’alcool.
Elle met en jeu un acide carboxylique et une amine pour former un amide et de l’eau.
Elle nécessite un milieu acide contenant des ions H⁺ pour être catalysée.

Elle associe un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l’eau.

Explication

L’estérification met en jeu un acide carboxylique et un alcool, en milieu acide, et produit un ester ainsi que de l’eau. Cette transformation est réversible : la réaction inverse correspond à l’hydrolyse.

8. Les produits d’oxydation des alcools comprennent :

L’oxydation d’un alcool secondaire conduit d’abord à un aldéhyde.
Un alcool primaire peut donner un aldéhyde puis un acide carboxylique.
Un alcool secondaire peut donner une cétone.
Un alcool tertiaire peut donner directement un acide carboxylique.
L’oxydation d’un alcool primaire peut s’arrêter au stade aldéhyde.

Un alcool primaire peut donner un aldéhyde puis un acide carboxylique.

Explication

Un alcool primaire s’oxyde successivement en aldéhyde puis en acide carboxylique, tandis qu’un alcool secondaire donne une cétone. Un alcool tertiaire ne s’oxyde pas directement dans ce cadre.

9. Un éther oxyde est dit symétrique ou dissymétrique lorsque :

Un éther oxyde dissymétrique porte deux groupements alkyles identiques.
Un éther oxyde symétrique possède deux groupements alkyles identiques.
La symétrie dépend de l’identité des groupements alkyles liés à l’oxygène.
Un éther oxyde dissymétrique possède deux groupements alkyles différents.
Un éther oxyde symétrique possède nécessairement deux oxygènes.

Un éther oxyde symétrique possède deux groupements alkyles identiques.

Explication

Un éther oxyde symétrique porte deux groupements alkyles identiques autour de l’oxygène. Dans un éther dissymétrique, les deux groupements alkyles sont différents.

10. La classe d’un alcool est déterminée par :

La masse molaire de l’alcool considéré.
Le nombre total d’atomes de carbone présents dans la chaîne principale.
La position du groupe hydroxyle par rapport à une éventuelle double liaison.
Le degré de substitution du carbone portant le groupe hydroxyle.
Le nombre d’atomes d’oxygène contenus dans la molécule.

Le degré de substitution du carbone portant le groupe hydroxyle.

Explication

La classification primaire, secondaire ou tertiaire dépend du degré de substitution du carbone qui porte le groupe hydroxyle. Elle ne repose donc pas sur le nombre total d’atomes de carbone de la molécule.

11. À propos de la toxicité de l’éthylène glycol, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

L’acide oxalique peut précipiter au niveau du rein en présence de calcium.
Cette précipitation peut entraîner une insuffisance rénale gravissime.
L’éthylène glycol est métabolisé principalement en acide lactique, sans conséquence rénale notable.
L’éthylène glycol est un polyol présentant une toxicité importante.
Son métabolisme peut conduire à la formation d’acide oxalique.

L’acide oxalique peut précipiter au niveau du rein en présence de calcium.

Explication

L’éthylène glycol est un polyol très toxique. Son métabolisme produit de l’acide oxalique, qui peut précipiter avec le calcium au niveau rénal et provoquer une insuffisance rénale grave.

12. Concernant les deux grandes réactivités acide-base des alcools :

L’attaque d’une base sur le proton de l’alcool conduit à la formation d’eau sans alcoolate.
L’attaque d’une base sur le proton porté par l’oxygène peut former un ion alcoolate.
L’attaque d’une base sur l’oxygène forme directement un carbocation.
La protonation d’un alcool par H⁺ peut s’accompagner d’une élimination d’eau.
Le doublet de l’oxygène peut attaquer H⁺ et conduire à une protonation de l’alcool.

L’attaque d’une base sur le proton porté par l’oxygène peut former un ion alcoolate.

Explication

La polarisation de C–O–H permet soit la protonation par attaque du doublet de l’oxygène sur H⁺, soit la déprotonation par une base avec formation d’un alcoolate. La protonation peut s’accompagner d’une élimination d’eau et de la formation d’un carbocation.

13. Concernant la définition d’un alcool :

Un alcool est une molécule organique portant une fonction hydroxyle de formule générale R-OH.
La présence d’un groupe hydroxyle dans une molécule suffit à la classer comme alcool, quel que soit le groupement auquel il est lié.
Un phénol et un alcool aliphatique correspondent à la même fonction chimique et présentent la même réactivité.
Un alcool est une molécule organique dont le groupe OH est nécessairement lié à un cycle aromatique.
Un alcool se définit par la présence d’un atome d’oxygène entre deux groupes carbonés, sans hydrogène porté par l’oxygène.

Un alcool est une molécule organique portant une fonction hydroxyle de formule générale R-OH.

Explication

Un alcool possède une fonction hydroxyle de formule R-OH. Le phénol constitue un cas distinct, car son groupe OH est directement porté par un cycle aromatique.

14. Concernant la réaction d’un alcool avec HX dilué :

Le groupe OH est remplacé par un halogène.
L’acide HX dilué provoque l’élimination simultanée d’OH et d’un hydrogène voisin.
La réaction correspond principalement à une déshydratation en alcène.
Le produit organique formé est un dérivé halogéné R–X.
La réaction correspond à une substitution nucléophile réversible.

Le groupe OH est remplacé par un halogène.

Explication

Avec HX dilué, l’alcool subit une substitution nucléophile réversible : le groupe OH est remplacé par un halogène pour former R–X. Les acides phosphorique ou sulfurique concentrés et chauffés conduisent plutôt à une déshydratation.

15. À propos des alcoolates, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Les alcoolates présentent une faible efficacité nucléophile.
Les alcoolates participent à de nombreuses réactions chimiques.
Les alcoolates sont principalement utilisés comme électrophiles dans les substitutions.
Les alcoolates sont des nucléophiles très efficaces.
Les alcoolates peuvent intervenir dans des substitutions nucléophiles.

Les alcoolates participent à de nombreuses réactions chimiques.

Explication

Les alcoolates sont des nucléophiles très efficaces et interviennent notamment dans les substitutions nucléophiles. Ils ne sont donc pas caractérisés comme des électrophiles faibles ou comme des espèces limitées aux réactions acide-base.

16. Parmi les propositions suivantes concernant la nomenclature et les appellations usuelles des alcools, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Le préfixe hydroxy est utilisé lorsque l’alcool constitue la fonction principale de la molécule.
Lorsque l’alcool n’est pas prioritaire, le groupe OH est indiqué par le préfixe hydroxy accompagné de son indice.
L’éthanol est aussi appelé alcool éthylique.
Le prop-2-èn-1-ol est aussi appelé alcool allylique.
Le méthanol est aussi appelé alcool méthylique.

Lorsque l’alcool n’est pas prioritaire, le groupe OH est indiqué par le préfixe hydroxy accompagné de son indice.

Explication

Si une autre fonction est prioritaire, le groupe OH est nommé par le préfixe hydroxy avec son indice. Le prop-2-èn-1-ol est l’alcool allylique, tandis que méthanol et éthanol correspondent respectivement aux alcools méthylique et éthylique.

17. Concernant la nomenclature d’un alcool fonctionnellement prioritaire :

Le nom repose sur celui de la chaîne principale complété par la terminaison -ol.
Le suffixe -ol indique que la fonction alcool est la fonction principale.
Le groupe hydroxyle reçoit l’indice de position le plus bas possible.
Le groupe hydroxyle est alors désigné par le préfixe hydroxy plutôt que par un suffixe.
La chaîne principale est choisie en attribuant au groupe hydroxyle l’indice le plus élevé possible.

Le nom repose sur celui de la chaîne principale complété par la terminaison -ol.

Explication

Lorsque l’alcool est la fonction principale, la nomenclature emploie le suffixe -ol et attribue au groupe OH l’indice de position le plus bas possible. Le préfixe hydroxy est utilisé lorsque l’alcool n’est pas prioritaire.

18. Le pKa d’un couple acide-base s’exprime :

Avec Ka = [A⁻][H⁺]/[HA].
Avec Ka = [HA]/([A⁻][H⁺]).
Par la relation pKa = −log(Ka).
En utilisant la concentration de l’acide HA au dénominateur de Ka.
Par la relation pKa = log(Ka).

Avec Ka = [A⁻][H⁺]/[HA].

Explication

Le pKa est défini comme l’opposé du logarithme décimal de Ka, et Ka correspond au rapport [A⁻][H⁺]/[HA]. Les expressions proposées avec un signe ou des concentrations inversés sont donc incorrectes.

19. Les caractéristiques de la synthèse de Williamson comprennent :

L’attaque nucléophile de l’alcoolate sur un dérivé halogéné.
Le départ simultané du chlore lors de la substitution d’un dérivé chloré.
La formation initiale d’un dérivé halogéné par attaque de l’alcool sur l’alcoolate.
Une substitution nucléophile réalisée par l’alcoolate.
La formation préalable d’un alcoolate.

L’attaque nucléophile de l’alcoolate sur un dérivé halogéné.

Explication

La synthèse de Williamson commence par la formation de l’alcoolate. Celui-ci attaque ensuite un dérivé halogéné par substitution nucléophile, avec départ simultané du chlore lorsque le dérivé est chloré.

20. Concernant la préparation des alcoolates :

La soude permet une réaction totale avec dégagement de dihydrogène.
L’amidure de sodium est moins efficace que la soude pour former un alcoolate.
L’amidure de sodium permet une réaction partielle avec l’alcool.
La soude permet une préparation peu efficace de l’alcoolate.
Le sodium métallique permet une réaction totale avec formation de dihydrogène.

L’amidure de sodium permet une réaction partielle avec l’alcool.

Explication

La préparation d’un alcoolate nécessite une base suffisamment forte. La soude est peu efficace, l’amidure de sodium provoque une réaction partielle et le sodium métallique permet une réaction totale avec dégagement de H₂.

21. Un chimiste compare des alcools différemment substitués dans une même réaction d’estérification. Quelles propositions sont exactes ?

Le rendement maximal augmente lorsque l’alcool devient davantage substitué.
L’alcool le plus substitué conduit à une estérification plus lente.
Le degré de substitution influence la vitesse de l’estérification.
La substitution de l’alcool accélère la formation de l’ester à l’équilibre.
L’alcool le plus substitué conduit à un rendement maximal d’ester plus faible.

L’alcool le plus substitué conduit à une estérification plus lente.

Explication

La substitution croissante de l’alcool ralentit l’estérification et diminue le rendement maximal en ester. Cette règle concerne le degré de substitution de l’alcool, et non la nature de l’acide carboxylique.

22. Parmi les propositions suivantes concernant le lien entre pKa et acidité d’un alcool, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La mobilité du proton lié à l’oxygène diminue lorsque le pKa diminue.
Un pKa élevé correspond à un alcool plus acide.
La valeur du pKa permet de relier la mobilité du proton à l’acidité de l’alcool.
Un pKa faible indique que le proton lié à l’oxygène est plus mobile.
Un pKa faible traduit une plus grande acidité de l’alcool.

La valeur du pKa permet de relier la mobilité du proton à l’acidité de l’alcool.

Explication

Un pKa faible correspond à un proton lié à l’oxygène plus mobile et à un alcool plus acide. L’acidité ne croît donc pas avec le pKa.

23. Concernant la déshydratation des alcools par H₂SO₄ ou H₃PO₄ concentré et chauffé :

L’hydrogène est pris sur le carbone voisin le plus substitué.
Le groupe OH est éliminé au cours de la réaction.
Un hydrogène porté par le carbone voisin est éliminé.
La réaction forme préférentiellement l’alcène le plus substitué.
La réaction forme un alcène et de l’eau.

L’hydrogène est pris sur le carbone voisin le plus substitué.

Explication

Avec H₂SO₄ ou H₃PO₄ concentré et chauffé, l’alcool élimine le groupe OH et un hydrogène porté par le carbone voisin. Cette élimination produit un alcène et de l’eau, l’hydrogène étant pris de préférence sur le carbone voisin le plus substitué pour former l’alcène le plus substitué.

24. Parmi les propositions suivantes concernant les mécanismes mis en jeu avec HX dilué, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Un alcool primaire réagit le plus souvent selon un mécanisme SN2.
Un alcool tertiaire réagit le plus souvent selon un mécanisme SN2 en une étape.
Un alcool tertiaire réagit le plus souvent selon un mécanisme SN1.
La réaction SN2 d’un alcool primaire se déroule en une étape.
La réaction SN1 d’un alcool tertiaire se déroule en deux étapes.

Un alcool primaire réagit le plus souvent selon un mécanisme SN2.

Explication

Avec HX dilué, un alcool primaire réagit le plus souvent par SN2 en une étape, tandis qu’un alcool tertiaire réagit le plus souvent par SN1 en deux étapes. Les mécanismes sont donc associés à des degrés de substitution différents.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 53 flashcards sur Chimie des alcools.

Qu'est-ce qu'un alcool en chimie organique ?

Une molécule organique portant une fonction hydroxyle OH.

Quelle est la formule générale d'un alcool ?

R-OH.

Comment classe-t-on un alcool selon le carbone portant le groupe hydroxyle ?

En alcool primaire, secondaire ou tertiaire.

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