Fiche de révision : Chimie organique et stéréochimie

📋 Plan du Cours

1. Fondements et formules organiques
2. Hydrocarbures et nomenclature
3. Composés à fonctions multiples
4. Isomérie de constitution
5. Représentations spatiales
6. Stéréoisomérie et chiralité

📖 1. Fondements et formules organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Chimie organique : Étude des molécules contenant du carbone, de leurs structures, de leurs propriétés, de leurs compositions, de leurs réactions et de leurs modes de préparation.
• Biochimie : Étude des molécules naturelles et de leurs interactions.

★ À maîtriser

• Une molécule organique peut être représentée par une formule développée, une formule semi-développée, une formule brute ou une formule topologique.

Compléments

• Dans une formule topologique, les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont pas écrits entre eux.

📖 2. Hydrocarbures et nomenclature

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcane linéaire : Hydrocarbure uniquement composé de carbone et d’hydrogène, dont les atomes sont liés par des liaisons simples.
• Hydrocarbure cyclique : Hydrocarbure dont la chaîne carbonée est liée à elle-même pour former un cycle.
• Cycloalcane : Hydrocarbure cyclique dont toutes les liaisons carbone-carbone sont simples et qui est donc saturé.

📝 Points essentiels

• La formule générale des alcanes linéaires est $C_nH_{2n+2}$.

• La formule générale des alcènes linéaires est $C_nH_{2n}$.

• La formule générale des alcynes linéaires est $C_nH_{2n-2}$.

💡 Astuce mémo

Saturé = liaisons simples ; insaturé = double ou triple liaison

📖 3. Composés à fonctions multiples

★ À maîtriser

📌 Pour nommer un composé à fonctions multiples, la fonction caractéristique est indiquée à la fin et son indice doit être le plus petit possible sur la chaîne prioritaire.

Compléments

• Des exemples de composés à fonction alcool sont:

  • l’éthan-1-ol
  • le propan-2-ol
  • le prop-1-ène-2-ol

• Le 3-hydroxybutan-1-al comporte à la fois une fonction aldéhyde et une fonction alcool.

💡 Astuce mémo

Chaîne prioritaire → indice le plus petit → fonction en suffixe

📖 4. Isomérie de constitution

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomère : Deux composés ayant la même formule brute mais des formules développées différentes et pouvant posséder des propriétés physiques et chimiques différentes.

📝 Points essentiels

📌 Des isomères peuvent avoir la même fonction mais une position différente, comme le propan-2-ol et le propanol issus de la formule brute C3H8O.

📌 Des isomères peuvent avoir des fonctions différentes, comme la propan-2-one, qui est une cétone, et le propanal, qui est un aldéhyde, issus de la formule brute C3H6O.

💡 Astuce mémo

Même formule brute, mais position, fonction ou représentation différente

📖 5. Représentations spatiales

★ À maîtriser

📌 Un atome de carbone forme toujours quatre liaisons, qui peuvent être simples, doubles ou triples.

📌 Dans une représentation de Fischer, les liaisons horizontales sont orientées vers l’avant.

Compléments

• Pour les chaînes ouvertes, la perspective cavalière et la représentation de Fischer sont deux modes de représentation spatiale.

📖 6. Stéréoisomérie et chiralité

🔑 Notions clés & Définitions

• Stéréoisomère : Composés ayant la même formule brute et la même formule développée, mais des représentations spatiales différentes.
• Diastéréoisomère : Composés ayant le même enchaînement d’atomes, mais qui ne sont ni superposables ni images l’un de l’autre dans un miroir.
• Chiralité : Une molécule est chirale lorsqu’elle ne possède pas de plan de symétrie et que son image dans un miroir n’est pas superposable à elle.
• Énantiomère : L’un des deux composés chimiques formant une paire dont la configuration moléculaire est l’image de l’autre dans un miroir.
• Mélange racémique : Mélange contenant la même proportion d’énantiomère lévogyre et d’énantiomère dextrogyre, ce qui annule la déviation de la lumière.

★ À maîtriser

📌 Pour déterminer la configuration E ou Z autour d’une double liaison, on détermine le substituant le plus grand de chaque côté de la double liaison.

📌 Dans la convention R/S, l’isomère R correspond à une rotation horaire des substituants prioritaires, tandis que l’isomère S correspond à une rotation antihoraire.

Compléments

• Un énantiomère lévogyre dévie la lumière vers la gauche, tandis qu’un énantiomère dextrogyre la dévie vers la droite.

• Les deux énantiomères d’une molécule chirale possédant un carbone stéréogène ont des pouvoirs rotatoires spécifiques de même valeur absolue mais de signes opposés.

• Deux carbones asymétriques adjacents ayant la même configuration absolue forment un couple érythro, tandis que des configurations absolues opposées forment un couple thréo.

• Pour une molécule possédant deux carbones asymétriques, les configurations RR et SS sont énantiomères, tandis que RS et SR sont diastéréoisomères.

💡 Astuce mémo

Énantiomères = images miroir ; diastéréoisomères = ni superposables ni images miroir

📊 Tableaux de synthèse

Principaux hydrocarbures