Fiche de révision : Chap 8.I

📋 Plan du Cours

1. Composition atomique du vivant
2. Atomes, ions et molécules
3. Composition moléculaire des cellules
4. Polarité et solvatation de l’eau
5. Propriétés physiques de l’eau
6. Eau, métabolisme et acido-basicité
7. Molécules organiques et fonctions
8. Liaisons chimiques du vivant
9. Réactions des fonctions biologiques
10. Phosphorylation et déphosphorylation
11. Réactions d’oxydoréduction
12. Équilibres et réactions organiques
13. Hydrophilie et ionisation
14. Lipides et acides gras

📖 1. Composition atomique du vivant

🔑 Notions clés & Définitions

• Oligoéléments : PEYCRU et al., 2010 — Éléments chimiques qui composent généralement moins de 1,5 % de la masse des organismes et jusqu’à environ 0,3 % de cette masse.
• Microéléments : Atomes présents à l’état de traces, à une concentration inférieure à 0,01 % de la masse des organismes.

★ À maîtriser

• Les macroéléments carbone, hydrogène, oxygène et azote composent plus de 95 % de la matière vivante.

📌 Le carbone représente 10 à 20 % de la masse des organismes mais moins de 0,5 % de la masse de la croûte terrestre, tandis que le silicium est abondant dans la croûte et quasi absent des organismes.

Compléments

• Les éléments minéraux peuvent être dissous sous forme d’ions dans les liquides intra- ou extracellulaires ou être complexés à des molécules organiques, comme le fer de l’hémoglobine et le magnésium de la chlorophylle.

💡 Astuce mémo

CHON : carbone, hydrogène, oxygène, azote

📖 2. Atomes, ions et molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Atome : Unité de matière constituée d’un noyau contenant des protons et des neutrons autour duquel se déplacent des électrons, et dont le numéro atomique Z correspond au nombre de protons.
• Ion monoatomique : Atome qui a perdu ou gagné un ou plusieurs électrons et porte donc une charge positive ou négative.
• Molécule : Ensemble d’atomes neutres liés entre eux par des liaisons covalentes.
• Polymère : Grande molécule constituée par la répétition de petites molécules identiques ou semblables, appelées monomères, reliées par des liaisons covalentes.

📝 Points essentiels

📌 Les homopolymères sont constitués de monomères strictement identiques, tandis que les hétéropolymères sont constitués de monomères différents et peuvent présenter une séquence.

💡 Astuce mémo

Atome → ion → molécule → polymère

📖 3. Composition moléculaire des cellules

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule organique : Molécule carbonée contenant du carbone et de l’hydrogène, et souvent de l’oxygène ou de l’azote.

★ À maîtriser

• Les cellules contiennent au moins 70 % d’eau en moyenne et environ 1 % de sels minéraux.

Compléments

• Dans une cellule eucaryote animale, les constituants représentent respectivement : (PEYCRU et al., 2010a):

  • eau : 74 %
  • protides : 16 %
  • acides nucléiques : 5 %
  • lipides : 2,5 %
  • glucides : 1,5 %
  • sels minéraux : 1 %

• L’eau, le dioxyde de carbone, le dioxygène et les ions minéraux interviennent notamment dans le transport, la photosynthèse, la respiration, les gradients ioniques et les réactions métaboliques.

💡 Astuce mémo

Minéral : eau et sels ; organique : molécules carbonées

📖 4. Polarité et solvatation de l’eau

🔑 Notions clés & Définitions

• Dipôle électrique : Molécule globalement neutre dont la polarité provient de la répartition asymétrique des électrons attirés vers l’oxygène, plus électronégatif que l’hydrogène.
• Solvatation : Entourage d’un ion ou d’une molécule dissoute par des molécules de solvant, notamment l’eau, qui permet sa mise en solution.
• Molécule amphiphile : Molécule possédant simultanément une partie hydrophile et une partie hydrophobe, comme les phospholipides membranaires.

★ À maîtriser

📌 Les composés hydrophiles sont polaires ou chargés et se dissolvent facilement dans l’eau, tandis que les composés hydrophobes sont majoritairement apolaires et généralement insolubles dans l’eau.

Compléments

• La molécule d’eau possède une géométrie triangulaire avec un angle de 104,5° entre les liaisons O–H.

💡 Astuce mémo

Hydrophile entouré par l’eau, hydrophobe repoussé par l’eau

📖 5. Propriétés physiques de l’eau

★ À maîtriser

• Les liaisons hydrogène entre molécules d’eau assurent leur cohésion et expliquent notamment la tension superficielle élevée de l’eau.

• La chaleur de vaporisation de l’eau est de 2,26 kJ·g⁻¹, ce qui contribue à la thermorégulation et au maintien de l’eau à l’état liquide.

• La chaleur spécifique de l’eau est de 4,18 J·g⁻¹·°C⁻¹, ce qui lui confère un rôle de tampon thermique protégeant les structures cellulaires des variations de température.

• La tension superficielle élevée de l’eau à l’interface air-eau permet notamment l’aspiration foliaire dépendante du rayon du ménisque et, dans les poumons, le surfactant abaisse cette tension pour maintenir une fine pellicule hydratée dans les alvéoles.

• La chaleur de vaporisation et la chaleur massique élevées de l’eau rendent les organismes difficiles à réchauffer ou à refroidir, car la plupart de leurs cellules contiennent au moins 70 % d’eau.

• L’eau liquide est proche de l’incompressibilité et permet la mise sous pression ou sous tension des fluides circulants, la propagation des ondes de pression et des fonctions structurales et de croissance comme l’hydrosquelette et l’auxèse végétale.

Compléments

• L’eau liquide est proche de l’incompressibilité et peut transmettre les ondes de pression à environ 1500 m·s⁻¹, contre 340 m·s⁻¹ dans l’air.

• L’incompressibilité de l’eau contribue à son rôle structural d’hydrosquelette et à la turgescence des cellules végétales.

• La stabilité thermique de l’eau favorise une vie aquatique peu soumise aux fluctuations brusques, tandis que la vie aérienne nécessite des adaptations anatomiques, physiologiques ou comportementales.

• Les ondes sonores se propagent à environ 1500 m·s⁻¹ dans l’eau contre 340 m·s⁻¹ dans l’air.

💡 Astuce mémo

Liaisons hydrogène → cohésion, tampon thermique et incompressibilité

📖 6. Eau, métabolisme et acido-basicité

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide de Brønsted : Joannes BRINSTED, 1879-1947 — Un acide de Brønsted est une espèce chimique capable de céder un proton lors d’une réaction acido-basique, tandis qu’une base est capable de capter un proton.

★ À maîtriser

📐 Formule — L’eau s’ionise faiblement selon $2\,H_2O \rightleftharpoons H_3O^+ + OH^-$ et, dans l’eau pure, $[H_3O^+] = [OH^-] = 10^{-7}$, ce qui donne un pH égal à 7.

• Dans le sang, la majorité des réactions biologiques se déroule dans une gamme proche de la neutralité, entre pH 7,38 et 7,42.

📌 À pH physiologique, les acides carboxyliques sont principalement sous forme carboxylate chargée négativement, tandis que les amines sont principalement sous forme protonée chargée positivement.

• L’eau intervient comme réactif dans l’hydratation et l’hydrolyse, tandis qu’elle est produite lors de certaines biosynthèses, notamment la formation des liaisons peptidiques.

Compléments

• L’eau métabolique couvre 25 à 40 % des besoins humains en climat tempéré, le reste étant fourni par les aliments et les boissons.

💡 Astuce mémo

Acide carboxylique → carboxylate ; amine → forme protonée à pH 7

📖 7. Molécules organiques et fonctions

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Les glucides comprennent les oses de formule générale $C_nH_{2n}O_n$, leurs polymères et leurs dérivés ; ce sont des polyalcools possédant au moins un groupe carbonyle et généralement hydrophiles.
• Lipides : Les lipides forment une famille chimiquement hétérogène dont tous les représentants sont en partie ou en totalité hydrophobes ; ceux qui possèdent une partie hydrophile et une partie hydrophobe sont amphiphiles.
• Protides : Les protides comprennent les acides aminés, leurs dérivés et leurs composés, notamment les peptides et les protéines.
• Nucléotides : Les nucléotides sont composés d’un sucre, d’une base azotée et d’un ou plusieurs phosphates, et leurs polymères forment les acides nucléiques impliqués dans le codage ou l’expression de l’information génétique.

📝 Points essentiels

• Les interconversions métaboliques permettent de transformer certaines molécules organiques en d’autres, et des combinaisons comme les protéoglycanes et les glycolipides associent plusieurs catégories moléculaires.

💡 Astuce mémo

GLPN : glucides, lipides, protides, nucléotides

📖 8. Liaisons chimiques du vivant

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison covalente : Une liaison covalente unit deux atomes par mise en commun d’électrons et peut être simple, double ou triple ; son énergie atteint généralement plusieurs centaines de kJ·mol⁻¹.
• Liaison hydrogène : Une liaison hydrogène est une interaction électrostatique entre un hydrogène engagé dans une liaison covalente polarisée et un atome présentant une charge partielle négative, souvent l’oxygène ou l’azote, avec une énergie de 10 à 40 kJ·mol⁻¹ en conditions biologiques.
• Interaction hydrophobe : L’interaction hydrophobe correspond au regroupement de molécules apolaires en solution aqueuse, principalement parce qu’elles évitent le contact avec l’eau.

★ À maîtriser

• Les interactions faibles contribuent à la solubilisation des ions et des molécules hydrophiles, au regroupement des molécules hydrophobes dans les bicouches, à la conformation des biomolécules et aux interactions transitoires entre protéines et ligands.

Compléments

• L’interaction ion-dipôle intervient dans la solvatation des ions et possède une énergie comprise entre 10 et 200 kJ·mol⁻¹.

💡 Astuce mémo

Covalentes fortes et stables ≠ interactions faibles, labiles et électrostatiques

📖 9. Réactions des fonctions biologiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Estérification : Une estérification met en réaction le groupement carboxyle d’un acide carboxylique et le groupement hydroxyle d’un alcool pour former un ester avec production d’eau.
• Phosphorylation : Une phosphorylation ajoute un groupement phosphate à une molécule à partir d’un acide phosphorique ou par transfert d’un phosphate provenant d’une molécule déjà phosphorylée comme l’ATP.
• Oxydoréduction : Une oxydoréduction implique un transfert d’électrons d’un réducteur vers un oxydant, l’oxydation correspondant à une perte d’électrons et la réduction à un gain d’électrons.

★ À maîtriser

📌 Pour un couple acide/base, si $pH < pK_a$, l’espèce est majoritairement sous sa forme acide, tandis que si $pH > pK_a$, elle est majoritairement sous sa forme basique.

📌 Une kinase catalyse une transphosphorylation, une phosphorylase catalyse une phosphorolyse par incorporation de phosphate inorganique, et une phosphatase catalyse une déphosphorylation par hydrolyse.

Compléments

• Le pKₐ des acides carboxyliques est souvent compris entre 2 et 5, tandis que celui des amines est souvent compris entre 8 et 11.

💡 Astuce mémo

Acido-basique → estérification → phosphorylation → oxydoréduction

📖 10. Phosphorylation et déphosphorylation

🔑 Notions clés & Définitions

• Kinase : Catalyse le transfert d’un groupement phosphate depuis une molécule phosphorylée, le plus souvent l’ATP, vers un autre substrat ou une protéine.
• Phosphorylase : Catalyse une phosphorolyse, c’est-à-dire la lyse d’une liaison covalente, souvent entre des oses, par incorporation d’un phosphate inorganique.
• Phosphatase : Catalyse une déphosphorylation, c’est-à-dire l’hydrolyse d’une liaison covalente entre un phosphate et une autre molécule.

💡 Astuce mémo

Kinase ajoute un phosphate, phosphatase le retire

📖 11. Réactions d’oxydoréduction

🔑 Notions clés & Définitions

• Oxydoréduction : Réaction chimique au cours de laquelle des électrons sont transférés d’un réducteur vers un oxydant.

★ À maîtriser

• Une oxydation correspond à une perte d’électrons, éventuellement accompagnée de protons, tandis qu’une réduction correspond à un gain d’électrons, éventuellement accompagné de protons.

• Un oxydant capte des électrons et est réduit, tandis qu’un réducteur donne des électrons et est oxydé.

• Le transfert spontané d’électrons s’effectue du réducteur le plus fort, appartenant au couple de plus bas potentiel redox, vers l’oxydant le plus faible, appartenant au couple de plus haut potentiel redox.

Compléments

📐 Formule — L’oxydation d’un alcool primaire en carbonyle suit la demi-équation $\mathrm{R-CH_2-OH \rightarrow R-CH=O + 2H^+ + 2e^-}$. — PERRIER, BEAUX et al., 2021

📐 Formule — L’oxydation d’un aldéhyde en acide carboxylique suit la demi-équation $\mathrm{R-CH=O + H_2O \rightarrow R-COOH + 2H^+ + 2e^-}$. — PERRIER, BEAUX et al., 2021

💡 Astuce mémo

Réducteur donne les électrons, oxydant les capte

📖 12. Équilibres et réactions organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Équilibre céto-énolique : Dans lequel un composé de type énol, instable, tend à s’isomériser spontanément en cétone, très stable, et qui est fortement déplacé vers la forme cétone.

💡 Astuce mémo

La forme cétone, stable, domine la forme énol, instable

📖 13. Hydrophilie et ionisation

★ À maîtriser

📌 Les groupements ioniques, ionisés ou polaires, comme les fonctions alcool, cétone, aldéhyde, amine et phosphoryle, confèrent un caractère hydrophile en formant des liaisons hydrogène avec l’eau, tandis que les chaînes alkyles et les cycles hydrogénocarbonés confèrent un caractère hydrophobe.

📌 Les molécules hydrophiles sont solubles dans l’eau, les molécules hydrophobes y sont insolubles et tendent à se regrouper, tandis que les molécules amphiphiles possèdent une partie hydrophile et une partie hydrophobe.

• Sont ionisables les acides carboxyliques, les amines, les acides phosphoriques et parfois les thiols, tandis que les alcools, les groupes carbonylés, les alkyles, les cycles hydrogénocarbonés et les esters ne le sont pas.

Compléments

• Les thiols ont une faible hydrophilie, insuffisante pour rendre les cystéines hydrophiles.

📌 L’estérification ou l’enfermement d’une fonction normalement hydrophile dans un cycle hydrogénocarboné neutralise ses atomes électronégatifs et empêche la formation de liaisons hydrogène avec l’eau, ce qui lui confère un caractère hydrophobe.

📌 L’état d’ionisation d’une fonction dépend de son ionisabilité, du pKa du composé et du pH local de la solution.

💡 Astuce mémo

Groupements polaires ou ionisés → liaisons H avec l’eau → hydrophilie

📖 14. Lipides et acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Une famille hétérogène de petites molécules organiques dont tous les représentants sont totalement ou partiellement hydrophobes.
• Acide gras : Constitué d’une chaîne hydrogénocarbonée hydrophobe portant une fonction acide carboxylique hydrophile à une extrémité, et dont la chaîne comprend de 1 à 36 atomes de carbone.

★ À maîtriser

📌 Un lipide amphiphile possède une partie hydrophobe apolaire et une partie hydrophile polaire contenant souvent des atomes électronégatifs comme l’oxygène, l’azote ou le soufre.

📌 Un acide gras saturé ne contient que des liaisons simples dans sa chaîne hydrogénocarbonée, tandis qu’un acide gras insaturé contient au moins une liaison double.

Compléments

• La plupart des réactions de production des lipides se déroulent dans le réticulum endoplasmique lisse ou dans le cytosol.

• Les acides gras à courte chaîne possèdent entre 1 et 5 atomes de carbone en plus de celui de la fonction acide carboxylique.

💡 Astuce mémo

Saturé = liaisons simples ; insaturé = au moins une double liaison

📊 Tableaux de synthèse

Constituants chimiques des cellules

Principales catégories de molécules organiques