QCM : Cyclisation et anomères des oses (6 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Dans la représentation linéaire d’un ose cétosé, à quel carbone se trouve le groupe carbonyle ?

Au carbone N−1
Au dernier carbone de la chaîne
Au carbone C2
Au carbone C1

Au carbone C2

Explication

Dans un ose cétosé, le carbone du groupe carbonyle est C2, tandis qu’il est C1 dans un ose aldosé. C1 correspond donc à la numérotation de l’aldéhyde, et N−1 désigne l’avant-dernier carbone.

2. Une chaîne linéaire d’ose comporte six carbones et son groupe OH repère le carbone N−1 ; quel carbone porte ce groupe OH ?

Le carbone C5
Le carbone C1
Le carbone C4
Le carbone C6

Le carbone C5

Explication

N désigne le nombre total de carbones : pour une chaîne de six carbones, N−1 correspond à C5, l’avant-dernier carbone. C6 est le dernier carbone, tandis que C1 et C4 ne respectent pas ce repérage.

3. Lors de la cyclisation d’une molécule de glucose, quelle liaison et quel type de cycle se forment ?

Une liaison C2–C5 formant un furanose à cinq membres
Une liaison C1–C5 formant un furanose à cinq membres
Une liaison C2–C5 formant un pyranose à six membres
Une liaison C1–C5 formant un pyranose à six membres

Une liaison C1–C5 formant un pyranose à six membres

Explication

Le glucose se cyclise par liaison entre C1 et C5, ce qui forme un cycle à six membres appelé pyranose. La liaison C2–C5 et le furanose à cinq membres correspondent au fructose.

4. Une molécule de fructose cyclise par liaison entre C2 et C5 ; quel produit cyclique obtient-on ?

Un furanose à cinq membres
Un pyranose à cinq membres
Un pyranose à six membres
Un furanose à six membres

Un furanose à cinq membres

Explication

La liaison C2–C5 du fructose forme un cycle à cinq membres appelé furanose. Le pyranose désigne un cycle à six membres, caractéristique de la cyclisation du glucose.

5. Dans une représentation cyclique d’un ose, le groupe OH porté par le carbone anomérique est orienté vers le haut. De quel anomère s’agit-il ?

D’un ose sans carbone anomérique
D’un ose sous forme linéaire
De l’anomère α
De l’anomère β

De l’anomère β

Explication

Dans les formes cycliques représentées, l’anomère β porte l’OH au-dessus, tandis que l’anomère α le porte en dessous. L’anomère α inverse cette orientation, la forme linéaire n’est pas une forme cyclique et un ose cyclique possède un carbone anomérique.

6. Quelles sont les formes cycliques représentées pour le fructose ?

Le fructose linéaire et le fructose pyranose
L’α-glucopyranose et le β-glucopyranose
L’α-fructofuranose et le β-fructofuranose
L’α-fructopyranose et le β-fructopyranose

L’α-fructofuranose et le β-fructofuranose

Explication

Les deux formes cycliques représentées pour le fructose sont l’α-fructofuranose et le β-fructofuranose. Les noms en glucopyranose correspondent au glucose, tandis que le fructopyranose confond le type de cycle indiqué pour le fructose.

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Dans la représentation linéaire d’un ose aldéhydique, quel carbone porte le groupe carbonyle ?

C1.

Dans la représentation linéaire d’un ose cétosique, quel carbone porte le groupe carbonyle ?

C2.

Quels carbones se lient lors de la cyclisation du glucose ?

C1 et C5.

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