QCM : Effets électroniques et réactivité (11 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Quelle propriété décrit la tendance d’un élément à attirer vers lui les électrons d’une liaison covalente et permet d’en définir le caractère ionique partiel ?

L’électronégativité
La symétrie électronique
La charge partielle
Le moment dipolaire

L’électronégativité

Explication

L’électronégativité mesure la tendance d’un élément à attirer les électrons d’une liaison covalente et renseigne sur son caractère ionique partiel. La charge partielle désigne une répartition de charge, le moment dipolaire caractérise la polarisation et la symétrie indique une répartition équilibrée.

2. Dans une liaison covalente entre deux éléments différents, l’atome A est plus électronégatif que l’atome B ; quelle répartition électronique en résulte ?

Le nuage est attiré vers A, qui porte une densité électronique plus élevée.
Le nuage se partage en deux, sans polarisation ni différence de densité.
Le nuage est attiré vers B, qui porte une densité électronique plus élevée.
Le nuage reste réparti également, avec des densités identiques sur A et B.

Le nuage est attiré vers A, qui porte une densité électronique plus élevée.

Explication

Dans une liaison hétéroatomique, l’atome le plus électronégatif attire le nuage électronique, ce qui crée des densités différentes et polarise la liaison. L’attraction vers B inverse la tendance, tandis qu’une répartition égale confond cette liaison avec une liaison symétrique.

3. Quel énoncé caractérise le moment dipolaire d’une liaison polarisée ?

Il caractérise la polarisation par sa valeur et son sens, de δ+ vers δ−, et s’exprime en debyes.
Il caractérise la longueur de la liaison en nanomètres et indique la position des deux atomes.
Il caractérise la différence d’électronégativité entre les atomes et s’exprime sur une échelle relative.
Il caractérise la polarisation par sa valeur et son sens, de δ− vers δ+, et s’exprime en debyes.

Il caractérise la polarisation par sa valeur et son sens, de δ+ vers δ−, et s’exprime en debyes.

Explication

Le moment dipolaire décrit la polarisation d’une liaison par sa valeur et son sens, orienté du pôle δ+ vers le pôle δ−, et son unité est le debye. L’orientation inversée confond les pôles, tandis que la longueur et la différence d’électronégativité sont des notions distinctes.

4. Une liaison possède une charge partielle de 0,200,20 unité de charge et une longueur de 0,150,15 nm ; quel est son moment dipolaire selon μ=48qd\mu = 48qd ?

0,03 D0,03\ \text{D}
1,44 D1,44\ \text{D}
16 D16\ \text{D}
9,6 D9,6\ \text{D}

$$1,44\ \text{D}$$

Explication

La relation donne μ=48×0,20×0,15=1,44 D\mu = 48 \times 0,20 \times 0,15 = 1,44\ \text{D}. La valeur 0,03 D0,03\ \text{D} omet le facteur 48, 16 D16\ \text{D} inverse la relation et 9,6 D9,6\ \text{D} omet la distance.

5. Que désigne l’effet inductif dans une molécule ?

Le déplacement des électrons σ sous l’influence de l’électronégativité d’un atome ou d’un groupe
La réorientation des molécules sous l’action d’un champ électrique extérieur
La création d’une charge ionique par rupture homolytique d’une liaison covalente
La délocalisation des électrons π entre des orbitales latérales d’un système conjugué

Le déplacement des électrons σ sous l’influence de l’électronégativité d’un atome ou d’un groupe

Explication

L’effet inductif correspond au déplacement des électrons σ provoqué par l’électronégativité d’un atome ou d’un groupe d’atomes. La délocalisation des électrons π décrit plutôt la mésomérie, qui concerne les systèmes conjugués.

6. Lors de la substitution électrophile du phénol, où les formes mésomères limites font-elles apparaître une charge négative sur le cycle aromatique ?

En positions ortho et para par rapport au groupe hydroxyle
Sur les deux carbones directement liés au groupe hydroxyle
En positions méta par rapport au groupe hydroxyle
Sur le carbone portant le groupe hydroxyle et en position méta

En positions ortho et para par rapport au groupe hydroxyle

Explication

La délocalisation du doublet du groupe hydroxyle fait apparaître des formes limites portant une charge négative en positions ortho et para. Une charge négative en position méta ne correspond pas aux formes indiquées pour le phénol.

7. Quel est le rôle de la règle de Hückel pour déterminer l’aromaticité d’un composé cyclique ?

Évaluer si les formes limites respectent la règle de l’octet.
Vérifier si le cycle contient 4n + 2 électrons π ou doublets non liants.
Comparer le nombre de liaisons σ et π présentes dans le cycle.
Déterminer si les charges du cycle sont réparties sur plusieurs atomes.

Vérifier si le cycle contient 4n + 2 électrons π ou doublets non liants.

Explication

La règle de Hückel sert à reconnaître l’aromaticité en vérifiant la présence de 4n + 2 électrons π ou doublets non liants dans le cycle. La délocalisation des charges peut contribuer à la stabilité, mais elle ne constitue pas le critère numérique de cette règle.

8. En quoi l’acidité de Brønsted diffère-t-elle de la basicité de Brønsted ?

L’acidité correspond au don d’un doublet électronique, tandis que la basicité correspond à son acceptation.
L’acidité correspond à la capture d’un proton, tandis que la basicité correspond à sa libération.
L’acidité correspond à la formation d’une liaison covalente, tandis que la basicité correspond à sa rupture.
L’acidité correspond à la libération d’un proton, tandis que la basicité correspond à sa capture.

L’acidité correspond à la libération d’un proton, tandis que la basicité correspond à sa capture.

Explication

Un acide de Brønsted peut libérer un proton H⁺, alors qu’une base de Brønsted peut en capter un. La capture d’un proton caractérise donc la basicité et non l’acidité.

9. Quel effet un substituant électroattracteur exerce-t-il sur la nucléophilie d’un centre auquel il est associé ?

Il la laisse inchangée en modifiant seulement la charge globale.
Il l’augmente en rendant le doublet libre plus disponible.
Il la diminue en abaissant la densité électronique du centre.
Il la renforce en stabilisant une orbitale vide du centre.

Il la diminue en abaissant la densité électronique du centre.

Explication

Un substituant électroattracteur retire de la densité électronique et diminue ainsi la nucléophilie du centre. À l’inverse, un substituant électrodonneur augmente cette densité et renforce la nucléophilie.

10. Pour stabiliser un carbanion en utilisant un substituant, quel type d’effet électronique faut-il privilégier ?

Un effet inductif donneur qui disperse la charge négative sur plusieurs centres
Un effet mésomère attracteur qui répartit l’excédent électronique
Un effet inductif donneur qui renforce la charge négative portée par le carbone
Un effet mésomère donneur qui accroît la densité électronique locale

Un effet mésomère attracteur qui répartit l’excédent électronique

Explication

Un effet mésomère attracteur stabilise le carbanion en délocalisant l’excédent électronique. Un effet donneur, contrairement à l’option retenue, déstabilise le carbanion en augmentant la densité électronique.

11. Quelle caractéristique décrit une liaison covalente entre deux atomes identiques ?

Son caractère ionique partiel augmente avec la différence de taille des atomes.
Son nuage électronique est déplacé vers l’atome portant la charge partielle négative.
Son nuage électronique est réparti symétriquement entre les deux atomes.
Sa polarité dépend principalement de la longueur de la liaison.

Son nuage électronique est réparti symétriquement entre les deux atomes.

Explication

Des atomes identiques ont la même électronégativité, de sorte que les électrons de liaison se trouvent à équidistance et que la liaison est symétrique. Une polarisation vers un atome caractérise plutôt une liaison entre atomes d’électronégativités différentes.

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Selon Pauling, que désigne l’électronégativité ?

La tendance d’un élément à attirer les électrons d’une liaison covalente.

Quel sens et quelle unité caractérisent le moment dipolaire d’une liaison ?

Il est orienté de δ+ vers δ− et s’exprime en debyes (D).

Quelle relation relie le moment dipolaire en debyes à q et d en nanomètres ?

μ=48qd\mu = 48qd

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