Fiche de révision : Fonctions et réactivité organique

📋 Plan du Cours

1. Fonctions et groupements fonctionnels
2. Liaisons et coupures électroniques
3. Nucléophiles et électrophiles
4. Classes de réactions organiques
5. Réactivité des alcools et amines
6. Estérification et addition nucléophile

📖 1. Fonctions et groupements fonctionnels

★ À maîtriser

• Les principales fonctions chimiques étudiées sont :
  • la cétone
  • l’aldéhyde
  • l’amide
  • le nitrile
  • l’alcool
  • le thiol
  • l’acide carboxylique
  • l’ester
  • l’anhydride d’acide
  • l’amine

📌 Un alcool primaire porte un radical différent de H et deux atomes d’hydrogène, un alcool secondaire porte deux radicaux différents de H et un atome d’hydrogène, tandis qu’un alcool tertiaire porte trois radicaux différents de H.

📌 Une amine primaire, secondaire ou tertiaire possède respectivement un, deux ou trois radicaux liés à l’azote, celui-ci formant trois liaisons.

Compléments

• La fonction amine se retrouve dans les acides aminés et l’ammoniac est représenté par NH3.

• La fonction thiol se retrouve dans la cystéine et la fonction amine se retrouve dans les acides aminés.

• Un anhydride d’acide se forme lorsqu’une molécule d’eau est retirée.

📖 2. Liaisons et coupures électroniques

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison covalente : Mise en commun de deux électrons provenant des couches de valence de deux éléments.

★ À maîtriser

• Une liaison se crée lorsque deux orbitales de valence se recouvrent et mettent en commun deux électrons, chaque élément pouvant apporter zéro, un ou deux électrons.

📌 Lors d’une coupure homolytique, chaque fragment conserve un électron de la liaison, tandis que lors d’une coupure hétérolytique, un seul élément récupère le doublet et devient négatif alors que l’autre devient positif.

Compléments

• Une orbitale est une région définie de l’espace autour du noyau et peut contenir au maximum deux électrons.

• Une flèche en hameçon représente le déplacement d’un seul électron dans une réaction radicalaire.

• Une charge partielle est comprise entre zéro et la valeur absolue de la charge d’un électron et se note δ+ ou δ-.

💡 Astuce mémo

Homolytique : chacun garde un électron ; hétérolytique : le doublet part d’un seul côté.

📖 3. Nucléophiles et électrophiles

🔑 Notions clés & Définitions

• Électrophile : Entité positive ou partiellement positive, pouvant disposer d’une orbitale vacante pour créer une liaison avec un nucléophile.
• Nucléophile : Entité négative ou partiellement négative, pouvant disposer d’un doublet d’électrons pour créer une liaison avec un électrophile.

📝 Points essentiels

📌 Une réaction entre deux espèces pauvres en électrons ou entre deux espèces très riches en électrons ne se produit pas.

💡 Astuce mémo

Le nucléophile apporte le doublet ; l’électrophile fournit l’orbitale vacante.

📖 4. Classes de réactions organiques

📝 Points essentiels

📌 Une réaction d’addition combine au moins deux molécules pour former une molécule plus grande, une réaction d’élimination transforme une molécule en plusieurs molécules plus petites, une substitution remplace un atome ou un groupe d’atomes par un autre, et un réarrangement modifie l’agencement du squelette carboné d’une seule molécule.

💡 Astuce mémo

AÉSR : Addition, Élimination, Substitution, Réarrangement.

📖 5. Réactivité des alcools et amines

★ À maîtriser

• En milieu acide, l’oxygène d’un alcool fixe H+ grâce à un doublet libre et forme un intermédiaire où l’oxygène porte une charge positive.

• Dans une réaction nucléophile, l’oxygène de l’alcool attaque une entité positive, comme un carbocation, puis l’intermédiaire se stabilise par perte de H+.

📌 Les amines primaires, secondaires et tertiaires peuvent fixer H+ avec le doublet libre de l’azote en milieu acide et former un ammonium.

Compléments

• Le doublet libre de l’azote permet aux amines primaires, secondaires et tertiaires d’attaquer un carbocation ou une autre entité positive que H+.

• La réactivité des amines est généralement similaire à celle des alcools, mais les amines sont plus basiques que les alcools.

💡 Astuce mémo

L’alcool réagit via l’oxygène ; l’amine via le doublet libre de l’azote.

📖 6. Estérification et addition nucléophile

★ À maîtriser

• La formation d’un ester transforme un acide carboxylique et un alcool en ester en présence de quelques gouttes de HCl ou H2SO4.

• 🔄 Le mécanisme d’estérification suit les étapes suivantes :

  1. protonation
  2. formation d’intermédiaire
  3. déshydratation
  4. déprotonation
  5. transfert de proton

📌 Le carbone de la liaison C=O d’un aldéhyde ou d’une cétone est électrophile et la molécule plane permet une attaque nucléophile par la face supérieure ou inférieure.

• L’addition de cyanure sur un aldéhyde ou une cétone commence par l’addition de KCN sur le carbonyle, puis se poursuit par une hydrolyse acide.

Compléments

• L’acide éthanoïque réagit avec l’éthanol pour former de l’éthanoate d’éthyle.

• L’attaque du carbonyle par ses deux faces peut former deux composés R et S en proportions 50/50.

📌 Une réaction peut donner un seul composé si aucun centre chiral n’est formé, deux énantiomères si un centre chiral est créé, ou des diastéréoisomères si deux centres chiraux différents sont créés en présence d’un autre centre chiral.

💡 Astuce mémo

Estérification : protonation → intermédiaire → déshydratation → déprotonation.

📊 Tableaux de synthèse

Grandes classes de réactions