Fiche de révision : Fonctions organiques et représentations 3D

📋 Plan du Cours

1. Fonctions principales de la chimie organique
2. Fonctions organiques dans le vivant
3. Principes des représentations 3D
4. Représentation de Cram
5. Projection de Newman
6. Projection de Fisher et conversions

📖 1. Fonctions principales de la chimie organique

🔑 Notions clés & Définitions

• Fonction organique : Ensemble d’atomes et/ou de liaisons présentant une réactivité chimique particulière.

📝 Points essentiels

• Les principales fonctions organiques présentées sont l’acide carboxylique, l’ester, l’amide, le phosphate, l’aldéhyde, l’acétal, l’éther, la cétone, le cétal, l’alcool, le phénol, l’anhydride d’acide, le thiol, l’ammonium, le thioéther et l’amine.

📌 Un aldéhyde porte un groupe carbonyle terminal, tandis qu’une cétone porte un groupe carbonyle entre deux groupes carbonés.

📖 2. Fonctions organiques dans le vivant

🔑 Notions clés & Définitions

• Phosphatidylcholine : Aussi appelée lécithine, est un lipide tensioactif et un zwittérion portant un phosphate négatif et une choline positive.

★ À maîtriser

• L’ATP fournit l’énergie nécessaire aux réactions du métabolisme et à la division cellulaire en étant clivée en ADP.

Compléments

• Les cycles à 5 et 6 chaînons sont privilégiés dans le vivant et les médicaments en raison de leur stabilité ; ils peuvent être saturés, insaturés ou accolés.

• Le lévonorgestrel est un progestatif de synthèse utilisé comme pilule du lendemain et bloque l’ovulation.

• L’éthinylestradiol est un œstrogène actif par voie orale et le plus utilisé dans les pilules contraceptives.

• La phosphocréatine est riche en énergie et est utilisée dans les muscles.

• Le glutathion participe à la détoxication des métaux lourds tels que le mercure, le plomb et le cadmium ainsi que de divers polluants.

💡 Astuce mémo

Fonctions multiples → molécules biologiques aux rôles variés

📖 3. Principes des représentations 3D

🔑 Notions clés & Définitions

• Représentation de Cram : Représente les liaisons d’une molécule en perspective.
• Projection de Newman : Consiste à regarder une molécule dans l’axe d’une liaison simple carbone-carbone.
• Projection de Fisher : Projection plane d’une molécule tridimensionnelle.

📝 Points essentiels

📌 Dans une représentation de Fisher, les liaisons verticales sont à l’arrière du plan et les liaisons horizontales sont à l’avant du plan.

💡 Astuce mémo

Cram montre la perspective, Newman regarde dans l’axe, Fisher projette à plat

📖 4. Représentation de Cram

★ À maîtriser

📌 Dans une représentation de Cram, le trait plein indique une liaison dans le plan de la feuille, le pointillé une liaison à l’arrière du plan et le coin plein une liaison à l’avant du plan.

Compléments

• Un composé tétraédrique possède des angles de liaison d’environ 109°3, tandis qu’un composé plan possède des angles d’environ 120°.

💡 Astuce mémo

Un tétraèdre avec un coin vers l’avant, un trait dans le plan et un pointillé vers l’arrière

📖 5. Projection de Newman

★ À maîtriser

📌 Dans une projection de Newman, une conformation décalée présente des groupes alternés, tandis qu’une conformation éclipsée présente des groupes alignés.

Compléments

• Dans les schémas de Newman du cours, le carbone est représenté en noir, l’hydrogène en blanc et l’oxygène en rouge.

💡 Astuce mémo

Décalée = groupes alternés ; éclipsée = groupes alignés

📖 6. Projection de Fisher et conversions

📝 Points essentiels

📌 Pour construire une projection de Fisher, la chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement et la fonction prioritaire en haut.

• 🔄 Le passage d’un Newman décalé à Fisher suit ces étapes:
  1. Inverser la gauche et la droite
  2. Associer le bas du Fisher à l’avant du Newman
  3. Associer le haut du Fisher à l’arrière du Newman

📌 Une même molécule peut être représentée en Cram, Newman ou Fisher, mais les rotations et les conversions doivent conserver sa configuration spatiale.

💡 Astuce mémo

Vertical arrière, horizontal avant, chaîne verticale, fonction prioritaire en haut

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des représentations 3D