QCM : Glucides : structure et fonctions — 33 questions

Explication

Les oligosaccharides regroupent quelques unités monosaccharidiques, alors que les polysaccharides sont des chaînes beaucoup plus longues, comportant plus de 1 000 unités. La distinction repose donc sur la longueur et le nombre d’unités glucidiques.

Explication

L’acide hyaluronique contribue aux propriétés visqueuses et élastiques de la synovie, de l’humeur aqueuse et de la matrice extracellulaire du cartilage. Une fonction de réserve énergétique ou de transport de l’oxygène ne correspond pas au rôle attribué à ce glycosaminoglycane.

Explication

Les osides sont des molécules hydrolysables constituées d’au moins deux oses unis par des liaisons osidiques covalentes. Les oses, eux, ne sont pas définis par cette hydrolysabilité et ne libèrent pas plusieurs oses par hydrolyse.

Explication

La cellulose est constituée de longues chaînes de β-D-glucose unies par des liaisons β1-4. Les liaisons α1-4 caractérisent principalement l’amidon, tandis que la N-acétylglucosamine est associée à la chitine.

Explication

Un ose à six carbones est un hexose ; les préfixes indiquent le nombre d’atomes de carbone. Un pentose en possède cinq, un tétrose quatre et un heptose sept.

Explication

Le ribose est le sucre constitutif de l’ARN, tandis que le désoxyribose est celui de l’ADN. L’inversion de ces deux associations constitue la confusion la plus fréquente.

Explication

Le D-glucose et le D-mannose ne diffèrent que par la configuration du carbone C2, alors que le D-glucose et le D-galactose diffèrent au carbone C4. Il s’agit donc de deux couples d’épimères définis par des carbones différents.

Explication

Les osidases distinguent leurs substrats selon la nature de l’ose, la configuration anomérique de la liaison et la taille des unités. La solubilité ou la localisation tissulaire ne constituent pas les critères enzymatiques décrits ici.

Explication

Les glucides peuvent fournir de l’énergie, participer à la structure et à la protection, intervenir dans la reconnaissance cellulaire et constituer des métabolites fondamentaux. Les autres ensembles mélangent des fonctions qui ne caractérisent pas globalement les glucides.

Explication

L’OH en C5 forme majoritairement un glucopyranose à six sommets, qui est plus stable. La cyclisation par l’OH en C4 produit une forme à cinq sommets minoritaire et moins stable.

Explication

Les glycosaminoglycanes sont des hétéropolysaccharides linéaires non ramifiés, bâtis par répétition de motifs disaccharidiques. Les polysaccharides ramifiés correspondent à une autre organisation structurale et ne décrivent pas ces molécules.

Explication

L’amidon est un homopolysaccharide végétal de D-glucose composé d’amylose et d’amylopectine, et l’α-amylase peut notamment le dégrader en maltose. La réserve animale de glucose est le glycogène, tandis que la cellulose possède des liaisons β1-4.

Explication

Le lactose associe le D-galactose et le D-glucose par une liaison β1-4, conserve un caractère réducteur et est hydrolysé par la lactase. Le saccharose est le disaccharide non réducteur formé de glucose et de fructose par une liaison α1-2.

Explication

Les α-amylases hydrolysent les liaisons α1-4, alors que les α1-6-glucosidases éliminent les points de branchement. L’inversion de ces rôles constitue la confusion classique signalée pour la digestion de l’amidon.

Explication

La liaison osidique résulte de la réaction de l’hydroxyle réducteur du carbone anomérique avec un hydroxyle d’un autre ose, accompagnée d’une perte d’eau. L’oxydation et la substitution par un groupement amine décrivent d’autres transformations chimiques.

Explication

Les cinq familles principales sont l’héparine, l’acide hyaluronique, les chondroïtine sulfates, les dermatanes sulfates et les kératanes sulfates. La cellulose, l’amidon, le glycogène, les pectines et la chitine sont d’autres polysaccharides, mais ne font pas partie de cette liste de familles.

Explication

La cyclisation résulte d’une réaction intramoléculaire entre la fonction carbonyle et une fonction hydroxyle, créant un pont covalent et un nouveau carbone asymétrique. L’oxydation et la substitution aminée correspondent à d’autres transformations des oses.

Explication

En solution, le glucose se répartit entre 37 % de forme α et 63 % de forme β. La forme β est donc majoritaire, ce qui exclut une répartition équimolaire ou une inversion des pourcentages.

Explication

Un ose est un sucre simple qui ne peut pas être hydrolysé, alors qu’un oside est constitué de plusieurs oses et peut être hydrolysé. La confusion fréquente consiste à attribuer l’hydrolysabilité aux oses plutôt qu’aux osides.

Explication

La notation D ou L décrit la configuration relative déterminée par la position de l’hydroxyle de référence. Les signes + et − décrivent séparément le sens de rotation de la lumière, et ne permettent pas de déduire directement la série D ou L.

Explication

Un ose est un sucre simple non hydrolysable, généralement constitué de 3 à 7 atomes de carbone dans une chaîne non ramifiée. Un glucide hydrolysable formé de plusieurs oses correspond plutôt à un oside.

Explication

La digestion humaine de l’amidon repose sur des enzymes capables de rompre ses liaisons α, tandis que l’être humain ne possède pas l’enzyme nécessaire à l’hydrolyse des liaisons β1-4 de la cellulose. La quantité de glucose ou le degré de ramification n’explique pas cette différence enzymatique.

Explication

La distinction entre aldose et cétose repose sur la nature de leur fonction carbonylée : aldéhyde pour l’aldose et cétone pour le cétose. Les deux types d’oses peuvent toutefois posséder plusieurs fonctions hydroxyle.

Explication

L’acide glucuronique provient de l’oxydation de l’alcool primaire en C6 en fonction acide carboxylique. La substitution en C2 caractérise les osamines, tandis que l’acétylation concerne une fonction amine déjà présente.

Explication

La mutarotation correspond à l’évolution du pouvoir rotatoire liée à l’interconversion de différentes formes cycliques en solution. La nomenclature D/L décrit une configuration de l’ose et ne désigne pas cette évolution.

Explication

Le glycogène est la réserve glucidique animale, particulièrement présente dans le foie et les muscles, et ses chaînes comportent des liaisons α1-4 ainsi que des branchements α1-6. Les liaisons β1-4 sont caractéristiques de la cellulose, un polysaccharide structural végétal.

Explication

L’acide hyaluronique est formé par la répétition d’acide D-glucuronique et de D-N-acétylglucosamine, environ 50 000 fois chez l’homme. La présence de D-N-acétylglucosamine ne signifie donc pas que le second ose est du glucose non modifié ou de la galactosamine.

Explication

Les principaux disaccharides alimentaires sont le saccharose, le lactose et le maltose. Le glucose, le fructose et le galactose sont des oses, tandis que le glycogène, l’amidon et la cellulose sont des polysaccharides.

Explication

Un homopolysaccharide répète un même type d’ose et peut présenter une organisation linéaire ou ramifiée. La présence de plusieurs oses caractérise plutôt un hétéropolysaccharide.

Explication

Le glycogène présente une densité de ramifications supérieure à celle de l’amylopectine, avec des branchements environ tous les 10 résidus et encore plus rapprochés au centre. L’amylopectine est donc moins compacte et moins ramifiée que le glycogène.

Explication

Une osamine est obtenue par remplacement de l’OH en position 2 par un groupement NH2, qui peut ensuite être acétylé. L’oxydation en C6 décrit la formation de l’acide glucuronique, et non celle d’une osamine.

Explication

La glucuroconjugaison rend les hormones, métabolites, drogues et médicaments plus solubles, ce qui favorise leur élimination par les urines. Elle ne diminue donc pas leur solubilité comme le suggère l’une des propositions.

Explication

Les liaisons hydrogène intra- et intermoléculaires stabilisent les chaînes de cellulose et permettent leur regroupement en microfibrilles solides de la paroi cellulaire végétale. Elles renforcent donc l’architecture du polymère au lieu de le dissoudre ou de le transformer chimiquement.