Sous quelle forme les glucides fournissent-ils une énergie directement utilisable ?
Sous forme de glucose.
Sous quelle forme les végétaux stockent-ils les glucides ?
Sous forme d’amidon.
Quelles sont les deux grandes catégories de glucides ?
Les oses et les osides.
Qu’est-ce qu’un ose ?
Une molécule simple non hydrolysable, non ramifiée, portant plusieurs fonctions alcool et une fonction carbonyle réductrice.
Quelle fonction carbonylée caractérise un aldose ?
Une fonction aldéhyde.
Comment numérote-t-on les carbones d’un ose ?
On attribue le plus petit numéro au carbone portant la fonction carbonyle.
Comment la série D ou L d’un ose se détermine-t-elle en projection de Fischer ?
Par la position du OH sur le carbone asymétrique de plus haut indice : à droite pour D, à gauche pour L.
Quels sont les trois couples d’épimères en C2 ?
D-lyxose/D-xylose, D-glucose/D-mannose et D-galactose/D-talose.
Combien de molécules d’alcool forment un acétal, contrairement à un ose ?
Un acétal se forme avec deux molécules d’alcool ; un ose forme un hémiacétal.
Selon Haworth, à quel carbone la fonction carbonyle se relie-t-elle lors de la cyclisation ?
Au carbone 4 ou au carbone 5.
Combien de sommets et d’atomes d’oxygène possède un pyranose ?
Six sommets, dont un atome d’oxygène.
Qu’est-ce que la mutarotation du glucose ?
La conversion de l’anomère α en anomère β par équilibre via la forme linéaire.
Quelle proportion de glucose en solution est sous forme d’α-D-glucopyranose ?
Environ un tiers.
Quelle proportion de glucose en solution est sous forme de β-D-glucopyranose ?
Environ deux tiers.
Quelle proportion de glucose en solution est sous forme linéaire ?
0,01 %.
Quelles conformations adoptent principalement les cycles pyraniques ?
La forme chaise ou la forme bateau.
Quelle conformation est stable pour les oses naturels ?
La forme chaise.
Que libèrent les osides par hydrolyse ?
Au moins deux molécules d’oses, identiques ou différentes.
De quoi sont constitués les holosides ?
Uniquement d’oses liés entre eux.
Qu’est-ce qu’une liaison osidique ?
Une liaison qui unit deux oses et implique au moins un carbone anomérique.
Quels oses composent le maltose ?
Deux D-glucopyranoses.
Quelle liaison relie les deux oses du maltose ?
Une liaison α(1→4) entre le C1 anomérique du premier ose et le C4 du second.
Quels oses composent le lactose ?
Un β-D-galactopyranose et un D-glucopyranose.
Quel ose porte l’OH hémiacétal libre dans le lactose ?
Le D-glucopyranose.
Où trouve-t-on le saccharose et de quelles plantes l’extrait-on ?
On le trouve dans de nombreux végétaux et dans le sucre de table, extrait de la canne à sucre ou de la betterave.
Quels oses et quelle liaison constituent le saccharose ?
Un α-D-glucopyranose et un β-D-fructofuranose sont unis par une liaison α(1→2)-β via leurs fonctions hémi-acétaliques.
Comment détermine-t-on les positions des hydroxyles impliqués dans un oligoside ?
Par perméthylation, puis hydrolyse et chromatographie.
Quel est le rôle de réserve de l’amidon chez les végétaux ?
C’est la réserve glucidique des cellules végétales.
Quelle proportion de l’amidon correspond à l’amylopectine ?
80 %.
Quelles liaisons relient les unités de glucose de l’amylose ?
Des liaisons α(1→4).
Quelles liaisons forment les ramifications de l’amylopectine ?
Des liaisons α(1→6).
De quels composés les glycosaminoglycanes sont-ils des polymères ?
D’osamines et d’acide glucuronique.
Dans quels tissus ou liquides l’acide hyaluronique est-il important ?
Dans le liquide synovial, l’humeur aqueuse, le tissu conjonctif lâche et le cartilage.
De quoi résulte un protéoglycane ?
De l’association d’un glycosaminoglycane très long avec une protéine.
Quelle propriété anticoagulante possède l’héparine ?
Elle possède des propriétés anticoagulantes.
De quelles fractions les glycolipides sont-ils issus ?
D’une fraction glucidique et d’une fraction lipidique unies de façon covalente.
Dans quelles régions du spectre les oses absorbent-ils ?
Ils absorbent dans l’infrarouge, mais pas dans l’ultraviolet.
Quelle propriété des oses permet leur identification ?
Leur pouvoir rotatoire spécifique.
Quel précipité rouge brique la liqueur de Fehling produit-elle ?
De l’oxyde cuivreux insoluble.
Quels produits forme la réduction des oses par NaBH₄ ou LiBH₄ ?
Des alditols, aussi appelés ositols.
Quelle conséquence stéréochimique peut avoir la réduction d’un cétose ?
Elle crée un carbone asymétrique et peut former deux épimères au niveau de l’alcool secondaire.
Que remplace la perméthylation des oses par l’iodure de méthyle ?
Les hydrogènes des hydroxyles, sauf celui de l’OH hémiacétalique.
À quelle série appartiennent les oses naturels et leurs dérivés, sauf rares exceptions ?
À la série D.
Quelle part du poids sec des animaux représentent les glucides ?
5 %.
Quelle part du poids sec des végétaux représentent les glucides ?
70 %.
Quel rôle la cellulose et la chitine assurent-elles ?
Un rôle structural.
Quels oses sont les plus fréquents ?
Les pentoses et les hexoses.
Quel nom porte un ose à six carbones avec une fonction aldéhyde ?
Un aldohexose.
Combien de stéréoisomères peut avoir un aldopentose à trois carbones asymétriques ?
8.
Quels sont les couples d’épimères en C3 ?
D-ribose/D-xylose et D-gulose/D-galactose.
Qui a associé certains oses à une structure hémiacétalique cyclique, et quand ?
Tollens, en 1882.
Quelle est la première étape de la mutarotation du glucose ?
L’ouverture du cycle.
Quel catalyseur intervient dans la mutarotation du glucose ?
La mutarotase.
Quel est le pouvoir rotatoire spécifique du glucose en équilibre à 20 °C ?
+52,7°.
Quels atomes se trouvent dans le plan équatorial de la forme chaise ?
C2, C3, C5 et l’oxygène.
Où se situe C4 dans la forme chaise ?
Au-dessus du plan.
Où se situe C1 dans la forme chaise ?
En dessous du plan.
Quels atomes sont dans le même plan dans la forme bateau ?
C2, C3, C5 et l’oxygène.
Où se situent C1 et C4 dans la forme bateau ?
Au-dessus du plan.
Combien d’oses les oligosides contiennent-ils ?
De 2 à 10 oses.
Combien de types d’oses composent un homopolyoside ?
Un seul type d’ose.
Combien d’oses composent un diholoside ?
Deux oses.
Dans la nomenclature des osides, comment lit-on le nom ?
De gauche à droite ou de haut en bas.
Quel est le produit de l’hydrolyse enzymatique de l’amidon et du glycogène par la maltase ?
Le maltose.
Où trouve-t-on le lactose chez les mammifères ?
Dans leur lait.
À quelle vitesse l’organisme peut-il utiliser le saccharose ?
Il est rapidement utilisable.
Quelles enzymes interviennent dans l’hydrolyse enzymatique du saccharose ?
L’α-glucopyranosidase et la β-D-fructofuranosidase.
Quelle couleur la liqueur de Fehling donne-t-elle avec un dioside réducteur ?
Rouge.
Combien de résidus de glucose l’hélice d’amylose compte-t-elle par tour ?
Six résidus.
Quels produits l’α-amylase libère-t-elle en hydrolysant l’amidon ?
Du glucose, du maltose et de petits oligosides.
Quelles liaisons relient les motifs de l’acide hyaluronique ?
Des liaisons β(1→4).
Où sont fixés les sulfates des chondroïtines sulfates 4 ou 6 ?
Sur la galactosamine en position 4 ou 6.
Quels constituants associent les cérébrogalactosides ?
La sphingosine, un acide gras et une molécule de galactose.
Quel ose remplace le galactose dans les cérébroglucosides ?
Le glucose.
Où trouve-t-on les gangliosides et quel acide renferment-ils ?
Dans le cerveau et les ganglions nerveux, ils renferment aussi de l’acide neuraminique.
Que forme l’oxydation douce du glucose en milieu alcalin ?
De l’acide gluconique, un acide aldonique.
Quel acide l’oxydation du glucopyranose à fonction aldéhyde protégée produit-elle ?
L’acide glucuronique.
Quel acide l’oxydation nitrique à chaud du glucose produit-elle ?
L’acide glucarique.
Comment forme-t-on le nom d’un alditol à partir de celui de l’ose correspondant ?
On remplace le suffixe -ose par le suffixe -itol.
Quel alditol résulte de la réduction du D-glucose ?
Le D-glucitol, aussi appelé D-sorbitol.
Quel alditol résulte de la réduction du D-mannose ?
Le D-mannitol.
Quelle forme de l’aldose est impliquée dans sa réduction ?
Exclusivement sa forme ouverte.
Quelle position est le plus souvent estérifiée chez les oses ?
La fonction OH primaire.
Quels esters phosphoriques du glucose sont des intermédiaires métaboliques courants ?
Le glucose-6-phosphate et le glucose-1-phosphate.
Comment définit-on les sucres désoxy ?
Des sucres obtenus par réduction d’un ou plusieurs hydroxyles.
Quel hydroxyle du D-ribose est réduit pour former le 2-désoxy-D-ribose ?
L’hydroxyle en C2.
Quels trioses phosphorylés interviennent dans les premières étapes de la glycolyse ?
Le glycéraldéhyde-3-phosphate et la dihydroxyacétone-phosphate.
De quel composé proviennent le glycéraldéhyde-3-phosphate et la dihydroxyacétone-phosphate ?
De la dégradation du fructose-1,6-bisphosphate.
Quel tétrose présente un intérêt biologique mentionné ?
L’aldose D(−)-érythrose.
Dans quel processus intervient l’ester-4-phosphate de l’aldose D(−)-érythrose ?
Dans la photosynthèse.
Dans quelle voie intervient l’ester-4-phosphate de l’aldose D(−)-érythrose ?
Dans une voie de dégradation de l’acide phosphogluconique.
Quelle configuration les acides aldoniques adoptent-ils habituellement ?
Une configuration lactone.
Quelle propriété optique ont les acides aldariques possédant un plan de symétrie ?
Ils n’ont pas de pouvoir rotatoire.
Quel dérivé peut former la méthylation du glucopyranose ?
Le 2,3,4,6-tétra-O-méthyl-glucopyranoside.
Comment les oses se cyclisent-ils spontanément en milieu aqueux ?
Par addition intramoléculaire d’un groupe hydroxyle sur la fonction carbonyle, sans élimination d’eau.
À quels processus cellulaires les dérivés glucidiques participent-ils ?
À la reconnaissance et à l’adhésion cellulaires.
Quelle liaison la β-amylase végétale hydrolyse-t-elle à partir des extrémités non réductrices ?
Une liaison α(1→4) sur deux, en libérant du maltose.
Teste tes connaissances avec un QCM de 31 questions sur Holosides et propriétés des oses.
1. Un ose à six carbones porte une fonction aldéhyde. Parmi les propositions suivantes concernant sa structure et sa classification, lesquelles sont exactes ?
2. Un aldose subit une synthèse de Kiliani-Fischer, tandis qu’une solution d’un ose est étudiée par polarimétrie. Quelles propositions décrivent correctement ces situations ?
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