QCM : Holosides et propriétés des oses (31 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Un ose à six carbones porte une fonction aldéhyde. Parmi les propositions suivantes concernant sa structure et sa classification, lesquelles sont exactes ?

La présence d’une fonction aldéhyde classe cet ose parmi les aldoses.
Avec six carbones et une fonction cétone, cet ose serait un cétotriose.
Un ose est une molécule simple non hydrolysable en molécules plus petites.
Un ose portant une fonction cétone appartient à la famille des aldoses.
La formule générale des oses s’applique avec un nombre de carbones généralement supérieur à huit.

La présence d’une fonction aldéhyde classe cet ose parmi les aldoses. · Un ose est une molécule simple non hydrolysable en molécules plus petites.

Explication

Une fonction aldéhyde définit un aldose, et un ose est non hydrolysable en molécules plus petites. Un ose à six carbones avec une fonction cétone serait un cétohexose, le nombre de carbones est généralement compris entre trois et six, et une fonction cétone caractérise un cétose.

2. Un aldose subit une synthèse de Kiliani-Fischer, tandis qu’une solution d’un ose est étudiée par polarimétrie. Quelles propositions décrivent correctement ces situations ?

Dans la loi de Biot, la longueur de cuve s’exprime en millilitres et la concentration en dm.
Dans la loi de Biot, une concentration en g/mL et une longueur de cuve en dm interviennent dans le calcul.
La synthèse de Kiliani-Fischer raccourcit la chaîne carbonée de l’aldose d’un carbone.
Le D-(+)-glucose et le D-(+)-galactose diffèrent par la configuration du carbone 4.
La synthèse de Kiliani-Fischer transforme l’aldose de n carbones en aldose de n+1 carbones.

Dans la loi de Biot, une concentration en g/mL et une longueur de cuve en dm interviennent dans le calcul. · Le D-(+)-glucose et le D-(+)-galactose diffèrent par la configuration du carbone 4. · La synthèse de Kiliani-Fischer transforme l’aldose de n carbones en aldose de n+1 carbones.

Explication

La synthèse de Kiliani-Fischer allonge d’un carbone la chaîne d’un aldose, et la loi de Biot utilise la concentration en g/mL ainsi que la longueur de cuve en dm. Le glucose et le galactose cités sont des épimères au carbone 4 ; les deux autres propositions inversent l’allongement ou les unités.

3. Pour représenter un ose de série D en projection de Haworth, on examine la position de ses hydroxyles et de son groupe terminal. Quelles propositions sont exactes ?

Dans la série D, l’hydroxyle anomérique de la forme β est en position trans par rapport au dernier carbone extérieur au cycle.
Un hydroxyle placé à droite dans la forme linéaire est orienté vers le bas du cycle.
Dans la série D, le groupe terminal CH2OH est orienté vers le haut.
Dans la série D, l’hydroxyle anomérique de la forme α est orienté vers le bas.
Un hydroxyle placé à gauche dans la forme linéaire est orienté vers le bas du cycle.

Un hydroxyle placé à droite dans la forme linéaire est orienté vers le bas du cycle. · Dans la série D, le groupe terminal CH2OH est orienté vers le haut. · Dans la série D, l’hydroxyle anomérique de la forme α est orienté vers le bas.

Explication

Dans la projection de Haworth, les hydroxyles situés à droite dans la forme linéaire sont orientés vers le bas, et ceux de gauche vers le haut. Pour la série D, l’hydroxyle anomérique est en bas dans la forme α et en haut dans la forme β ; le groupe terminal CH2OH est orienté vers le haut.

4. Lors de la représentation cyclique d’un cétose, quelles propositions décrivent correctement l’anomérie et la forme la plus stable ?

La forme furanique est la plus stable pour les cétohexoses et les pentoses.
Pour un cétose, le carbone anomérique est le C2, où l’OH hémiacétalique fixe d’abord α ou β.
La forme pyranique est la plus stable pour les aldohexoses et les pentoses.
La forme β place l’hydroxyle anomérique en position trans par rapport au dernier carbone extérieur au cycle.
La forme α place l’hydroxyle anomérique en position trans par rapport au dernier carbone extérieur au cycle.

La forme furanique est la plus stable pour les cétohexoses et les pentoses. · Pour un cétose, le carbone anomérique est le C2, où l’OH hémiacétalique fixe d’abord α ou β. · La forme α place l’hydroxyle anomérique en position trans par rapport au dernier carbone extérieur au cycle.

Explication

L’hydroxyle anomérique est trans par rapport au dernier carbone extérieur au cycle en forme α et cis en forme β. Pour un cétose, le carbone anomérique est le C2 : on y place d’abord l’OH hémiacétalique, puis le groupe CH2OH dans la position restante. Les cétohexoses et les pentoses sont plus stables sous forme furanique.

5. Lors de la mutarotation du glucose, quelles propositions décrivent correctement la conversion entre les formes anomériques ?

La mutarotase catalyse la mutarotation du glucose en favorisant la fermeture avant l’ouverture du cycle.
La conversion de l’anomère α en anomère β passe par un équilibre avec la forme linéaire.
La conversion de l’anomère α en anomère β s’effectue sans passage par la forme linéaire.
La mutarotation du glucose transforme l’anomère β en anomère α sans équilibre entre les formes.
La rotation du groupement OH a lieu autour de la liaison C1–C3 après ouverture du cycle.

La conversion de l’anomère α en anomère β passe par un équilibre avec la forme linéaire.

Explication

La mutarotation correspond à la conversion de l’anomère α en anomère β par un équilibre passant par la forme linéaire. Le processus implique l’ouverture du cycle, une rotation de l’OH en C1 autour de C1–C2, puis la fermeture ; il est catalysé par une mutarotase.

6. Un échantillon de glucose atteint l’équilibre en solution à 20 °C. Quelles propositions décrivent cet état ?

La solution contient environ un tiers d’α-D-glucopyranose et deux tiers de β-D-glucopyranose.
La forme linéaire représente environ un tiers du glucose à l’équilibre en solution.
Le pouvoir rotatoire spécifique du glucose à l’équilibre est de +52,7° à 20 °C.
La solution contient environ deux tiers d’α-D-glucopyranose et un tiers de β-D-glucopyranose.
Le pouvoir rotatoire spécifique du glucose à l’équilibre est de +52,7° à 25 °C.

La solution contient environ un tiers d’α-D-glucopyranose et deux tiers de β-D-glucopyranose. · Le pouvoir rotatoire spécifique du glucose à l’équilibre est de +52,7° à 20 °C.

Explication

À l’équilibre, le glucose est composé d’environ un tiers d’α-D-glucopyranose et deux tiers de β-D-glucopyranose, avec 0,01 % de forme linéaire. Son pouvoir rotatoire spécifique d’équilibre vaut +52,7° à 20 °C ; les proportions des anomères ne sont pas inversées et la température indiquée n’est pas 25 °C.

7. Concernant la conformation des cycles pyraniques :

Les cycles pyraniques adoptent principalement les formes chaise et bateau.
Dans la chaise, C1 se situe au-dessus du plan équatorial.
La forme chaise est stable chez les oses naturels.
La forme bateau constitue la conformation stable des oses naturels.
Dans la chaise, C2, C3, C5 et l’oxygène occupent le plan équatorial.

Les cycles pyraniques adoptent principalement les formes chaise et bateau. · La forme chaise est stable chez les oses naturels. · Dans la chaise, C2, C3, C5 et l’oxygène occupent le plan équatorial.

Explication

Les cycles pyraniques prennent principalement les formes chaise ou bateau, et la chaise est stable chez les oses naturels. Dans cette chaise, C2, C3, C5 et l’oxygène sont dans le plan équatorial, tandis que C1 est en dessous et non au-dessus.

8. Deux molécules sont hydrolysées : l’une libère des oses et un composé non glucidique, l’autre seulement des oses liés entre eux. Parmi les propositions suivantes concernant les osides, lesquelles sont exactes ?

Un oside peut libérer par hydrolyse au moins deux molécules d’oses.
Un enchaînement de huit oses relève de la catégorie des oligosides.
Un enchaînement de douze oses est classé parmi les oligosides.
La molécule libérant un aglycane non glucidique est un hétéroside.
Un holoside libère un ose et un aglycane non glucidique par hydrolyse.

Un oside peut libérer par hydrolyse au moins deux molécules d’oses. · Un enchaînement de huit oses relève de la catégorie des oligosides. · La molécule libérant un aglycane non glucidique est un hétéroside.

Explication

Un oside libère au moins deux molécules d’oses, et un hétéroside libère un ou plusieurs oses avec un aglycane non glucidique. Huit oses relèvent des oligosides, qui en contiennent de deux à dix; l’association avec un aglycane caractérise l’hétéroside, et douze oses relèvent des polyosides.

9. On nomme un oligoside contenant un cétose dont le carbone anomérique participe à la liaison. Quelles propositions décrivent correctement le décompte et la nomenclature ?

Pour un cétose, la position anomérique prise en compte est la position 1.
Un diholoside comporte deux oses, tandis qu’un triholoside en comporte trois.
Dans la nomenclature, le nom se lit de gauche à droite ou de haut en bas.
Pour un cétose, le carbone anomérique occupe la position 2.
Un triholoside comporte deux oses, tandis qu’un diholoside en comporte trois.

Un diholoside comporte deux oses, tandis qu’un triholoside en comporte trois. · Dans la nomenclature, le nom se lit de gauche à droite ou de haut en bas. · Pour un cétose, le carbone anomérique occupe la position 2.

Explication

Un diholoside contient deux oses et un triholoside en contient trois. La nomenclature se lit de gauche à droite ou de haut en bas; pour un cétose, le carbone anomérique en position 2 remplace le 1 dans la notation de la liaison.

10. Parmi les propositions suivantes concernant le saccharose, lesquelles sont exactes ?

La liaison unit le glucose et le fructose selon une liaison β(1→4)-α.
Il associe un α-D-glucopyranose et un β-D-fructofuranose par une liaison α(1→2)-β.
Ce diholoside non réducteur est présent dans de nombreux végétaux et dans le sucre de table.
La betterave et la canne à sucre sont des sources de maltose plutôt que de saccharose.
L’organisme peut utiliser rapidement ce diholoside après son absorption.

Il associe un α-D-glucopyranose et un β-D-fructofuranose par une liaison α(1→2)-β. · Ce diholoside non réducteur est présent dans de nombreux végétaux et dans le sucre de table. · L’organisme peut utiliser rapidement ce diholoside après son absorption.

Explication

Le saccharose est un diholoside non réducteur présent dans les végétaux et le sucre de table, notamment issu de la betterave ou de la canne. Il associe α-D-glucopyranose et β-D-fructofuranose par une liaison α(1→2)-β et est rapidement utilisable ; la liaison β(1→4)-α proposée ne correspond pas à sa structure.

11. Au laboratoire, un oligoside doit être caractérisé par ses oses, son pouvoir réducteur, ses positions de liaison et sa configuration anomérique. Quelle démarche convient ?

La liqueur de Fehling sert à déterminer le pouvoir réducteur de l’oligoside analysé.
Un dioside non réducteur rougit avec Fehling et présente une liaison osyl-ose.
Une hydrolyse acide suivie d’une chromatographie permet d’identifier la nature des oses constitutifs.
Une perméthylation suivie d’hydrolyse et de chromatographie renseigne sur les hydroxyles impliqués.
Une hydrolyse enzymatique spécifique permet d’établir la configuration de l’hydroxyle anomérique impliqué.

La liqueur de Fehling sert à déterminer le pouvoir réducteur de l’oligoside analysé. · Une hydrolyse acide suivie d’une chromatographie permet d’identifier la nature des oses constitutifs. · Une perméthylation suivie d’hydrolyse et de chromatographie renseigne sur les hydroxyles impliqués. · Une hydrolyse enzymatique spécifique permet d’établir la configuration de l’hydroxyle anomérique impliqué.

Explication

L’hydrolyse acide puis la chromatographie identifient les oses, tandis que Fehling révèle le pouvoir réducteur. La perméthylation suivie d’hydrolyse et de chromatographie renseigne sur les positions impliquées, et l’hydrolyse enzymatique spécifique sur la configuration anomérique ; un dioside non réducteur donne une coloration bleue et possède une liaison osyl-oside.

12. Une analyse enzymatique d’un dioside indique une β-glycosidase ; l’hydrolyse révèle du galactose et du glucose, et Fehling donne du rouge. Quelles conclusions sont exactes ?

La coloration rouge avec Fehling caractérise un dioside non réducteur.
La coloration rouge aurait indiqué une liaison osyl-oside.
La β-glycosidase indique une configuration β de l’hydroxyle anomérique impliqué.
Ces résultats identifient un dioside non réducteur constitué de glucose et fructose.
La présence de galactose et de glucose établit que le dioside est du saccharose.

La β-glycosidase indique une configuration β de l’hydroxyle anomérique impliqué.

Explication

Une coloration rouge avec la liqueur de Fehling indique un dioside réducteur possédant une liaison osyl-ose, et non une liaison osyl-oside. Une β-glycosidase indique une configuration β de l’hydroxyle anomérique impliqué. L’association de galactose et de glucose, le caractère réducteur et la liaison β-galactosidique correspondent au lactose, et non à un dioside non réducteur constitué de glucose et de fructose ni au saccharose.

13. Dans une réserve glucidique végétale, un polymère d’α-D-glucopyranose contient de l’amylose et de l’amylopectine. Concernant l’amidon :

Il constitue une forme de réserve glucidique des cellules végétales et comprend deux polymères.
L’amylose représente 80 % de l’amidon, tandis que l’amylopectine en représente 20 %.
L’amylose devient soluble dans l’eau froide et cristallise lorsqu’elle est chauffée.
L’amylose forme une hélice de quatre résidus de glucose par tour.
L’amylose est un polymère ramifié d’α-D-glucopyranose lié en α(1→6).

Il constitue une forme de réserve glucidique des cellules végétales et comprend deux polymères.

Explication

L’amidon est une réserve glucidique végétale constituée d’un polymère d’α-D-glucopyranose comprenant amylose et amylopectine. L’amylose représente 20 % et l’amylopectine 80 % ; l’amylose est linéaire, liée en α(1→4), et son hélice compte six résidus par tour.

14. Dans un tissu animal, on observe un polysaccharide de réserve ramifié, avec des ramifications rapprochées. Concernant le glycogène et la cellulose :

La cellulose forme le principal constituant structural des parois cellulaires végétales.
Le glycogène constitue une réserve animale abondante dans les muscles squelettiques et le foie.
Les résidus de glucopyranose de la cellulose sont liés par des liaisons β(1→4).
Le glycogène présente des ramifications espacées d’environ 18 à 24 résidus de glucose.
Les ramifications du glycogène surviennent environ tous les 8 à 14 résidus de glucose.

La cellulose forme le principal constituant structural des parois cellulaires végétales. · Le glycogène constitue une réserve animale abondante dans les muscles squelettiques et le foie. · Les résidus de glucopyranose de la cellulose sont liés par des liaisons β(1→4). · Les ramifications du glycogène surviennent environ tous les 8 à 14 résidus de glucose.

Explication

Le glycogène est un polysaccharide de réserve animal, abondant dans les muscles squelettiques et le foie, et ses ramifications surviennent tous les 8 à 14 résidus. La cellulose constitue les parois végétales et ses glucopyranoses sont reliés en β(1→4) ; l’intervalle proposé de 18 à 24 résidus ne correspond pas à celui du glycogène.

15. Un laboratoire caractérise l’acide hyaluronique dans un échantillon de cartilage. Quelles propositions sont exactes ?

Dans son motif, l’acide β-D-glucuronique et la N-acétylglucosamine sont reliés en β(1→3).
Les motifs successifs de l’acide hyaluronique sont reliés par des liaisons β(1→3).
L’acide hyaluronique est un constituant important du plasma sanguin et du tissu osseux.
L’acide hyaluronique est un constituant important du liquide synovial et du cartilage.
Les glycosaminoglycanes sont des polymères d’oses neutres associés à des acides sialiques.

Dans son motif, l’acide β-D-glucuronique et la N-acétylglucosamine sont reliés en β(1→3). · L’acide hyaluronique est un constituant important du liquide synovial et du cartilage.

Explication

Le motif de l’acide hyaluronique associe l’acide β-D-glucuronique à la N-acétylglucosamine par une liaison β(1→3), et cette molécule est importante dans le liquide synovial et le cartilage. Les glycosaminoglycanes sont des polymères d’osamines et d’acide glucuronique ; les motifs d’acide hyaluronique sont reliés en β(1→4), et les sites cités n’incluent pas le plasma ni le tissu osseux.

16. À propos de l’héparine et des glycoprotéines, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Les glycoprotéines contiennent des acides uroniques et des esters sulfuriques.
Les glycoprotéines associent une fraction glucidique et une fraction lipidique par liaison covalente.
L’héparine est sécrétée par les mastocytes et possède des propriétés anticoagulantes.
L’héparine est sécrétée par les cellules hépatiques et possède des propriétés anticoagulantes.
Les glycoprotéines associent de façon covalente une fraction glucidique et une fraction protéique.

L’héparine est sécrétée par les mastocytes et possède des propriétés anticoagulantes. · Les glycoprotéines associent de façon covalente une fraction glucidique et une fraction protéique.

Explication

L’héparine est sécrétée par les mastocytes et est anticoagulante. Les glycoprotéines unissent covalemment une fraction glucidique et une fraction protéique, mais ne contiennent ni acides uroniques ni esters sulfuriques ; une association avec une fraction lipidique décrit une autre catégorie.

17. Pour interpréter des glycoprotéines de groupes sanguins, quelles propositions sont exactes ?

Chez les sujets du groupe O, l’antenne décrite se termine par un galactose.
L’antenne décrite se termine par une N-acétylgalactosamine chez les sujets du groupe A.
Les parties sucrées des glycoprotéines protègent les protéines contre les attaques protéolytiques.
Les parties sucrées des glycoprotéines contribuent à la reconnaissance extracellulaire.
Chez les sujets du groupe B, l’antenne décrite se termine par un galactose.

L’antenne décrite se termine par une N-acétylgalactosamine chez les sujets du groupe A. · Les parties sucrées des glycoprotéines protègent les protéines contre les attaques protéolytiques. · Les parties sucrées des glycoprotéines contribuent à la reconnaissance extracellulaire. · Chez les sujets du groupe B, l’antenne décrite se termine par un galactose.

Explication

L’antenne décrite porte une N-acétylgalactosamine chez les sujets A et un galactose chez les sujets B ; chez les sujets O, aucun ose n’occupe cette place. Les parties sucrées des glycoprotéines participent à la reconnaissance extracellulaire et protègent les protéines des attaques protéolytiques.

18. Concernant les glycolipides :

Les cérébrogalactosides associent la sphingosine, un acide gras et une molécule de glucose.
Les cérébrogalactosides sont présents dans le cerveau, mais pas dans les hématies.
Les glycolipides résultent de l’union covalente d’une fraction glucidique et lipidique.
Les gangliosides se trouvent dans les tissus nerveux et renferment de l’acide glucuronique.
Dans les cérébroglucosides, le galactose remplace le glucose des cérébrogalactosides.

Les glycolipides résultent de l’union covalente d’une fraction glucidique et lipidique.

Explication

Les glycolipides associent covalemment une fraction glucidique et une fraction lipidique. Les cérébrogalactosides contiennent du galactose, les cérébroglucosides du glucose, et les gangliosides de l’acide neuraminique; les cérébrogalactosides sont aussi présents dans les hématies.

19. Un laboratoire caractérise une solution d’oses par spectroscopie et mesure de rotation optique. Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes ?

Le pouvoir rotatoire spécifique mesuré en solution peut contribuer à identifier un ose.
La formation d’un hémiacétal résulte d’une réaction intramoléculaire catalysée par H⁺.
Une mesure d’absorption dans l’ultraviolet est adaptée à l’identification directe des oses.
La fonction carbonyle réductrice et les fonctions alcool expliquent plusieurs réactions chimiques des oses.
Une mesure dans l’infrarouge peut révéler l’absorption des oses présents dans l’échantillon.

Le pouvoir rotatoire spécifique mesuré en solution peut contribuer à identifier un ose. · La formation d’un hémiacétal résulte d’une réaction intramoléculaire catalysée par H⁺. · La fonction carbonyle réductrice et les fonctions alcool expliquent plusieurs réactions chimiques des oses. · Une mesure dans l’infrarouge peut révéler l’absorption des oses présents dans l’échantillon.

Explication

Les oses absorbent dans l’infrarouge, sont optiquement actifs et leur pouvoir rotatoire spécifique permet leur identification. Leurs fonctions carbonyle et alcool sont à l’origine de réactions chimiques, tandis que l’hémiacétal se forme par réaction intramoléculaire catalysée par H⁺; les oses n’absorbent pas dans l’ultraviolet.

20. Deux échantillons d’oses sont chauffés séparément en milieu acide fort, l’un contenant un pentose et l’autre un hexose. Quelles sont les réponses exactes ?

Les dérivés furfuraliques peuvent réagir à chaud avec des phénols pour former des composés colorés.
Un ose placé en milieu acide faible demeure stable dans les conditions décrites.
L’hexose chauffé en milieu acide fort forme du 5-hydroxyméthylfurfural.
Les dérivés furfuraliques réagissent avec les phénols à froid en donnant des composés incolores.
Le pentose chauffé en milieu acide fort se déshydrate en furfural.

Les dérivés furfuraliques peuvent réagir à chaud avec des phénols pour former des composés colorés. · Un ose placé en milieu acide faible demeure stable dans les conditions décrites. · L’hexose chauffé en milieu acide fort forme du 5-hydroxyméthylfurfural. · Le pentose chauffé en milieu acide fort se déshydrate en furfural.

Explication

Les oses sont stables en milieu acide faible; à chaud et en milieu acide fort, un pentose donne du furfural et un hexose du 5-hydroxyméthylfurfural. Les dérivés furfuraliques réagissent à chaud avec des phénols pour former des composés colorés, et non incolores à froid.

21. Un technicien veut distinguer des pentoses et des cétoses par des réactions colorées. Concernant ces tests :

La réaction de Molisch révèle les oses par une coloration violette avec α-naphtol et H₂SO₄ à chaud.
La réaction de Bial révèle les cétoses par une coloration rouge avec résorcinol et HCl concentré à chaud.
La réaction de Sélivanoff révèle les cétoses par une coloration rouge avec résorcinol et HCl concentré à chaud.
La réaction de Molisch révèle les oses par une coloration verte avec orcinol et HCl à chaud.
La réaction de Bial révèle les pentoses par une coloration verte avec orcinol et HCl à chaud, en présence de Fe³⁺.

La réaction de Molisch révèle les oses par une coloration violette avec α-naphtol et H₂SO₄ à chaud. · La réaction de Sélivanoff révèle les cétoses par une coloration rouge avec résorcinol et HCl concentré à chaud. · La réaction de Bial révèle les pentoses par une coloration verte avec orcinol et HCl à chaud, en présence de Fe³⁺.

Explication

Molisch donne une coloration violette pour les oses; Bial révèle les pentoses en vert avec orcinol, HCl à chaud et Fe³⁺. Sélivanoff révèle les cétoses en rouge avec résorcinol et HCl concentré à chaud; les deux dernières descriptions confondent les réactifs et les résultats de ces tests.

22. Du glucose est soumis à une oxydation douce en milieu alcalin, puis un autre échantillon est traité par la liqueur de Fehling. Quelles propositions sont exactes ?

Avec la liqueur de Fehling, le cuivre II bleu est réduit en oxyde cuivreux rouge brique insoluble.
La liqueur de Fehling oxyde l’alcool primaire du glucose en acide glucuronique.
L’oxydation douce du glucose en milieu alcalin produit de l’acide gluconique.
La protection de la fonction aldéhyde conduit à l’acide gluconique par oxydation de l’alcool primaire.
Le dibrome dilué oxyde la fonction aldéhyde du glucose en fonction carboxyle, formant un acide aldonique.

Avec la liqueur de Fehling, le cuivre II bleu est réduit en oxyde cuivreux rouge brique insoluble. · L’oxydation douce du glucose en milieu alcalin produit de l’acide gluconique. · Le dibrome dilué oxyde la fonction aldéhyde du glucose en fonction carboxyle, formant un acide aldonique.

Explication

Dans la réaction de Fehling, le cuivre II bleu est réduit en oxyde cuivreux rouge brique insoluble. L’oxydation douce du glucose en milieu alcalin produit de l’acide gluconique, et le dibrome dilué oxyde sa fonction aldéhyde en fonction carboxyle. Lorsque la fonction aldéhyde est protégée, l’oxydation de l’alcool primaire du glucopyranose donne l’acide glucuronique, mais la liqueur de Fehling n’effectue pas cette transformation.

23. Des aldoses et un cétose sont soumis à différents traitements oxydants. Parmi les propositions suivantes concernant leurs produits, lesquelles sont exactes ?

À chaud, l’acide nitrique oxyde les fonctions aldéhyde et alcool primaire d’un aldose en acide aldarique.
L’oxydation nitrique à chaud du glucose forme de l’acide glucarique.
L’oxydation nitrique à chaud du galactose forme de l’acide glucarique.
À chaud, l’acide nitrique transforme le fructose en acide glucarique sans rupture de chaîne.
La glucose oxydase utilise l’oxygène de l’air et produit d’abord une gluconolactone, puis de l’acide gluconique et du peroxyde d’hydrogène.

À chaud, l’acide nitrique oxyde les fonctions aldéhyde et alcool primaire d’un aldose en acide aldarique. · L’oxydation nitrique à chaud du glucose forme de l’acide glucarique. · La glucose oxydase utilise l’oxygène de l’air et produit d’abord une gluconolactone, puis de l’acide gluconique et du peroxyde d’hydrogène.

Explication

À chaud, l’acide nitrique oxyde les deux fonctions terminales d’un aldose en acide aldarique; le glucose donne l’acide glucarique. Le fructose, un cétose, subit une rupture de chaîne, tandis que le galactose donne l’acide galactarique; la glucose oxydase forme une gluconolactone puis de l’acide gluconique avec production de peroxyde d’hydrogène.

24. On réduit du D-glucose avec du NaBH₄ et on nomme le produit obtenu. Quelles propositions sont exactes ?

Le produit issu du D-glucose conserve le suffixe « -ose » dans son nom.
La réduction du D-glucose donne le D-mannitol, comme celle du D-mannose.
Le produit issu du D-glucose est le D-glucitol, également nommé D-sorbitol.
Pour nommer le produit, le suffixe « -ose » est remplacé par « -itol ».
La réduction par NaBH₄ transforme un ose en alditol, également appelé ositol.

Le produit issu du D-glucose est le D-glucitol, également nommé D-sorbitol. · Pour nommer le produit, le suffixe « -ose » est remplacé par « -itol ». · La réduction par NaBH₄ transforme un ose en alditol, également appelé ositol.

Explication

La réduction par NaBH₄ forme un alditol, et la nomenclature remplace « -ose » par « -itol ». Le D-glucose donne le D-glucitol, ou D-sorbitol ; le D-mannitol provient du D-mannose, et le suffixe « -ose » n’est pas conservé.

25. Lors de la réduction d’un aldose et d’un cétose, quelles propositions décrivent correctement les transformations ?

Ce nouveau carbone peut conduire à deux épimères au niveau d’un alcool secondaire.
La réduction d’un cétose crée un nouveau carbone asymétrique dans la molécule.
La réduction d’un aldose met en jeu sa forme ouverte plutôt que sa forme cyclique.
La réduction du groupe C=O d’un cétose explique l’apparition du centre asymétrique.
La réduction d’un aldose forme un acide aldonique plutôt qu’un alditol.

Ce nouveau carbone peut conduire à deux épimères au niveau d’un alcool secondaire. · La réduction d’un cétose crée un nouveau carbone asymétrique dans la molécule. · La réduction d’un aldose met en jeu sa forme ouverte plutôt que sa forme cyclique. · La réduction du groupe C=O d’un cétose explique l’apparition du centre asymétrique.

Explication

La réduction d’un aldose forme un alditol ; elle met en jeu sa forme ouverte plutôt que sa forme cyclique. Pour un cétose, la réduction du C=O crée un carbone asymétrique, ce qui peut conduire à deux épimères au niveau d’un alcool secondaire.

26. Un laboratoire étudie la perméthylation et les esters de plusieurs oses. Quelles propositions sont exactes ?

En présence d’acide, un ose peut former un ester à partir d’un hydroxyle.
Le glucose-6-phosphate et le glucose-1-phosphate sont des intermédiaires métaboliques courants.
Un sucre désoxy résulte de la réduction d’un ou plusieurs groupes carbonyles.
L’estérification concerne le plus souvent la fonction OH primaire, mais peut aussi toucher C1.
L’iodure de méthyle méthyle les hydrogènes hydroxylés, sauf celui de l’OH hémiacétalique.

En présence d’acide, un ose peut former un ester à partir d’un hydroxyle. · Le glucose-6-phosphate et le glucose-1-phosphate sont des intermédiaires métaboliques courants. · L’estérification concerne le plus souvent la fonction OH primaire, mais peut aussi toucher C1. · L’iodure de méthyle méthyle les hydrogènes hydroxylés, sauf celui de l’OH hémiacétalique.

Explication

La perméthylation remplace les hydrogènes des hydroxyles par des groupes méthyle, à l’exception de celui de l’OH hémiacétalique. Les oses peuvent être estérifiés en milieu acide, souvent sur leur OH primaire mais aussi en C1 ; les phosphates cités sont des intermédiaires métaboliques. Un sucre désoxy est obtenu par réduction d’un ou plusieurs hydroxyles, et non de groupes carbonyles.

27. À propos des osamines et de réactions apparentées des oses, quelles propositions sont exactes ?

La phénylhydrazine réagit sur C1 et C2, formant d’abord une phénylhydrazone puis une osazone.
Les osamines peuvent fixer un proton grâce au caractère basique de leur groupe amine.
Les osamines sont des oses où le groupe amine remplace le plus souvent l’hydroxyle de C1.
Dans une osamine, un hydroxyle, souvent celui de C2, est remplacé par un groupe NH₂.
Le 2-désoxy-D-ribose provient de la réduction de l’hydroxyle situé en C2 du D-ribose.

La phénylhydrazine réagit sur C1 et C2, formant d’abord une phénylhydrazone puis une osazone. · Les osamines peuvent fixer un proton grâce au caractère basique de leur groupe amine. · Dans une osamine, un hydroxyle, souvent celui de C2, est remplacé par un groupe NH₂. · Le 2-désoxy-D-ribose provient de la réduction de l’hydroxyle situé en C2 du D-ribose.

Explication

Les osamines résultent du remplacement d’un hydroxyle, souvent en C2, par NH₂ ; ce groupe leur confère une propriété basique permettant de fixer un proton. Le 2-désoxy-D-ribose résulte de la réduction de l’OH en C2 du D-ribose. La phénylhydrazine réagit sur C1 et C2 en formant successivement une phénylhydrazone puis une osazone.

28. En étudiant les premières étapes de la glycolyse et la série des oses naturels, quelles propositions sont exactes ?

À de rares exceptions près, les oses naturels et leurs dérivés appartiennent à la série L.
Le glycéraldéhyde-3-phosphate est une forme phosphorylée importante d’un triose en glycolyse.
La dihydroxyacétone-phosphate intervient aussi dans les premières étapes de la glycolyse.
À de rares exceptions près, les oses naturels et leurs dérivés appartiennent à la série D.
Ces deux trioses phosphorylés sont issus de la dégradation du fructose-1,6-bisphosphate.

Le glycéraldéhyde-3-phosphate est une forme phosphorylée importante d’un triose en glycolyse. · La dihydroxyacétone-phosphate intervient aussi dans les premières étapes de la glycolyse. · À de rares exceptions près, les oses naturels et leurs dérivés appartiennent à la série D. · Ces deux trioses phosphorylés sont issus de la dégradation du fructose-1,6-bisphosphate.

Explication

Les oses naturels et leurs dérivés sont presque tous de série D. Le glycéraldéhyde-3-phosphate et la dihydroxyacétone-phosphate sont des trioses phosphorylés des premières étapes de la glycolyse, produits par dégradation du fructose-1,6-bisphosphate ; la série L ne correspond pas à la règle générale.

29. Concernant le tétrose d’intérêt biologique mentionné et son ester-4-phosphate, quelles propositions sont exactes ?

Le tétrose d’intérêt mentionné est l’aldose L(−)-érythrose.
L’ester-4-phosphate de l’érythrose intervient dans la synthèse des protéines.
Le tétrose d’intérêt mentionné est l’aldose D(−)-érythrose.
Le tétrose d’intérêt mentionné est le cétose D(−)-érythrose.
L’ester-4-phosphate de l’érythrose intervient dans la dégradation du fructose-1,6-bisphosphate.

Le tétrose d’intérêt mentionné est l’aldose D(−)-érythrose.

Explication

Le tétrose mentionné est l’aldose D(−)-érythrose. Son ester-4-phosphate intervient dans la photosynthèse et dans une voie de dégradation de l’acide phosphogluconique, non dans la synthèse des protéines ni dans la dégradation du fructose-1,6-bisphosphate.

30. Dans un milieu aqueux, un ose forme spontanément une structure cyclique : quelles propositions décrivent cette transformation ?

Un hydroxyle de la molécule s’additionne intramoléculairement à sa fonction carbonyle.
La cyclisation s’accompagne de l’élimination d’une molécule d’eau.
La cyclisation résulte de l’addition d’une molécule d’eau sur la fonction carbonyle.
La fermeture du cycle forme un hémiacétal ou un hémicétal selon l’ose.
La cyclisation est spontanée en milieu aqueux et ne libère pas d’eau.

Un hydroxyle de la molécule s’additionne intramoléculairement à sa fonction carbonyle. · La fermeture du cycle forme un hémiacétal ou un hémicétal selon l’ose. · La cyclisation est spontanée en milieu aqueux et ne libère pas d’eau.

Explication

La cyclisation implique l’addition intramoléculaire d’un hydroxyle sur le carbonyle et forme un hémiacétal ou un hémicétal. Elle est spontanée en milieu aqueux et ne s’accompagne pas d’une élimination d’eau; une addition d’eau suivie d’une déshydratation ne décrit pas le mécanisme établi ici.

31. Concernant l’action de la β-amylase végétale sur l’amidon, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Son hydrolyse des liaisons α(1→4) libère des unités de maltose.
Son action sur l’amidon libère des unités de glucose plutôt que du maltose.
Elle hydrolyse une liaison α(1→4) sur deux à partir des extrémités non réductrices.
Elle hydrolyse une liaison α(1→6) sur deux au niveau des ramifications.
Elle commence son hydrolyse aux extrémités réductrices des chaînes d’amidon.

Son hydrolyse des liaisons α(1→4) libère des unités de maltose. · Elle hydrolyse une liaison α(1→4) sur deux à partir des extrémités non réductrices.

Explication

La β-amylase végétale agit sur les liaisons α(1→4), une sur deux, en partant des extrémités non réductrices, et libère du maltose. Les liaisons α(1→6) des ramifications sont coupées par l’enzyme débranchante, non par la β-amylase. Le glucose n’est pas le produit indiqué pour son action, et elle ne commence pas son hydrolyse aux extrémités réductrices.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 97 flashcards sur Holosides et propriétés des oses.

Sous quelle forme les glucides fournissent-ils une énergie directement utilisable ?

Sous forme de glucose.

Sous quelle forme les végétaux stockent-ils les glucides ?

Sous forme d’amidon.

Quelles sont les deux grandes catégories de glucides ?

Les oses et les osides.

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Approfondir avec la fiche

Consultez la fiche de révision complète sur Holosides et propriétés des oses.

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