Fiche de révision : Isomérie et chiralité

📋 Plan du Cours

1. Principes et catégories de l’isomérie
2. Isomères de constitution
3. Conformation et configuration
4. Stéréoisomérie des doubles liaisons
5. Définition et reconnaissance de la chiralité
6. Chiralité et carbones asymétriques
7. Dénombrement des stéréoisomères

📖 1. Principes et catégories de l’isomérie

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomérie : Étude de tous les isomères obtenus à partir d’une formule brute donnée en recherchant toutes les structures organiques non superposables possibles.

★ À maîtriser

📌 Deux structures organiques superposables sont identiques et appelées homomères, tandis que deux structures organiques non superposables sont appelées isomères.

Compléments

• Pour la formule brute C3H8O, le nombre d’insaturations indiqué dans le cours est i = 0.

💡 Astuce mémo

Superposable = homomères ; non superposable = isomères

📖 2. Isomères de constitution

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomères de fonction : Deux molécules de même formule brute dont les fonctions organiques sont différentes et qui possèdent des propriétés physico-chimiques différentes.
• Isomères de position : Deux molécules de même formule brute dont les fonctions organiques sont identiques mais situées à des positions différentes, avec des propriétés physico-chimiques similaires.

📝 Points essentiels

📌 Les isomères de constitution possèdent un enchaînement différent d’atomes, tandis que les stéréoisomères ont le même enchaînement d’atomes mais des positions différentes dans l’espace.

💡 Astuce mémo

Fonction ou position : F/P

📖 3. Conformation et configuration

★ À maîtriser

📌 La conformation change par rotation autour d’un angle dièdre ou par inversion de chaise, tandis que la configuration change par rupture et inversion de deux liaisons.

Compléments

• Les principaux types de configuration cités sont:
  • R/S
  • Z/E
  • D/L

💡 Astuce mémo

Conformation = rotation ; configuration = rupture de liaisons

📖 4. Stéréoisomérie des doubles liaisons

★ À maîtriser

📌 Une double liaison ne peut être définie en Z ou E que si cette attribution est possible pour ses deux carbones, sinon elle ne produit pas d’isomérie de configuration Z/E.

• Le 2,2-dichloropent-2-ène possède deux stéréoisomères, de configuration Z ou E, qui sont des diastéréoisomères car ils ne sont ni images l’un de l’autre ni superposables.

Compléments

📌 Pour le 2,2-dichloropent-2-ène, le chlore est prioritaire sur le carbone des groupements méthyle et éthyle selon les règles CIP.

• Pour l’imine étudiée, les deux stéréoisomères Z et E dépendent de la position du groupement méthyle par rapport à l’atome d’hydrogène situé de l’autre côté de la double liaison.

• Le 1,1-dichloro-2-méthylbut-1-ène est un composé unique car sa double liaison ne peut pas être définie en Z ou E.

💡 Astuce mémo

Z/E si chaque carbone porte deux substituants différents ; sinon aucune définition Z/E

📖 5. Définition et reconnaissance de la chiralité

🔑 Notions clés & Définitions

• Chiralité : Non-superposabilité d’un objet ou d’une molécule à son image dans un miroir, tandis qu’un objet achiral est superposable à cette image.
• Énantiomères : Deux objets ou molécules chiraux qui sont images l’un de l’autre dans un miroir.

📝 Points essentiels

• Une main gauche et une main droite sont chirales car elles ne sont pas superposables, tandis qu’un dé est achiral car il possède au moins un plan de symétrie sur chaque face.

💡 Astuce mémo

Une main gauche et une main droite sont des images miroir non superposables

📖 6. Chiralité et carbones asymétriques

★ À maîtriser

• La chiralité et la présence d’un carbone asymétrique sont souvent associées mais ne sont pas équivalentes, car certaines molécules sans carbone asymétrique sont chirales et certains composés avec carbone asymétrique sont achiraux.

• La présence d’un plan de symétrie dans une molécule implique qu’elle est achirale et que son image miroir lui est superposable.

• Une molécule qui possède un seul centre asymétrique C* est toujours chirale et forme un couple d’énantiomères correspondant aux configurations R et S.

Compléments

• Au semestre 1, les molécules sans carbone asymétrique sont considérées comme achirales, tandis que le cas des allènes chiraux sans carbone asymétrique est étudié au semestre 2.

• Le butan-2-ol possède un seul carbone asymétrique et existe sous deux configurations R et S formant un couple d’énantiomères.

💡 Astuce mémo

Plan de symétrie → molécule achirale ; absence de plan → chiralité possible

📖 7. Dénombrement des stéréoisomères

🔑 Notions clés & Définitions

• Composé méso : Possède plusieurs carbones asymétriques mais reste achiral grâce à un plan de symétrie et est superposable à son image miroir.

★ À maîtriser

📌 Les énantiomères sont des stéréoisomères images l’un de l’autre et non superposables, tandis que les diastéréoisomères ne sont pas images l’un de l’autre et sont non superposables.

• Avec n atomes de carbone asymétriques, le nombre maximal de stéréoisomères est $2^n$.

Compléments

📌 Un composé méso à deux carbones asymétriques est toujours de type UNLIKE, c’est-à-dire R,S ou S,R, mais un composé UNLIKE n’est pas nécessairement méso.

• Les aldo-tréoses possèdent deux carbones asymétriques et aucun plan de symétrie, ce qui permet quatre stéréoisomères selon $2^2=4$.

• L’acide tartrique possède deux carbones asymétriques et un plan de symétrie, ce qui conduit à trois stéréoisomères dont un composé méso.

💡 Astuce mémo

1 C* : 2 formes ; 2 C* : vérifier le plan de symétrie ; n C* : jusqu’à 2ⁿ formes

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des types d’isomérie