Fiche de révision : Lipides et acides gras

📋 Plan du Cours

1. Généralités et classification des lipides
2. Structure des lipides vrais
3. Propriétés et organisation amphiphile
4. Fonctions biologiques des lipides
5. Pathologies et déséquilibres lipidiques
6. Structure et classification des acides gras
7. Nomenclature des acides gras
8. Acides gras saturés et biosynthèse
9. Acides gras insaturés et propriétés
10. Familles oméga 3, 6 et 9
11. Acides gras trans et oxydation
12. Réactions et rôles des acides gras

📖 1. Généralités et classification des lipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Groupe très hétérogène de molécules généralement insolubles ou très faiblement solubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques apolaires.

📝 Points essentiels

📌 Les lipides vrais contiennent au moins un acide gras et une chaîne aliphatique d’au moins 4 carbones, pouvant dépasser 20 carbones.

📌 Les lipides simples contiennent uniquement du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, tandis que les lipides complexes contiennent en plus de l’azote, du phosphore, du soufre ou des oses.

💡 Astuce mémo

Lipides vrais avec acide gras, composés à caractères lipidiques sans acide gras

📖 2. Structure des lipides vrais

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides vrais : Résultent de l’association d’au moins un acide gras avec un alcool par une liaison ester, sauf les sphingolipides qui associent un acide gras à une fonction amine par une liaison amide.

★ À maîtriser

• Les glycérides associent des acides gras au glycérol, qui possède trois fonctions hydroxyle permettant de former des mono-, di- ou triglycérides.

• Les glycérophospholipides contiennent du glycérol et jouent un rôle majeur dans la bicouche lipidique des membranes cellulaires.

Compléments

• Les cérides associent un acide gras à un alcool gras linéaire à très longue chaîne, tandis que les stérides associent un acide gras à un stérol comme le cholestérol.

💡 Astuce mémo

GCS : Glycérides, Cérides, Stérides

📖 3. Propriétés et organisation amphiphile

🔑 Notions clés & Définitions

• Liposome : Vésicule formée d’une bicouche lipidique concentrique qui emprisonne un compartiment aqueux entre ses deux feuillets.
• Micelle : Agrégat sphérique constitué d’une couche unique de phospholipides, avec les parties hydrophiles vers l’eau et les acides gras au centre.

★ À maîtriser

📌 Un lipide hydrophobe est insoluble dans l’eau, tandis qu’un lipide amphiphile possède une partie hydrophobe et une partie hydrophile polaire.

Compléments

• La partie polaire hydrophile des lipides amphiphiles est ionisée à pH physiologique, qui vaut 7,4.

💡 Astuce mémo

Une tête hydrophile tournée vers l’eau et deux queues hydrophobes protégées au centre

📖 4. Fonctions biologiques des lipides

★ À maîtriser

• La dégradation des lipides libère des acides gras qui subissent la β-oxydation mitochondriale puis alimentent le cycle de Krebs, et 1 g de lipides fournit 9 kcal.

• Les dérivés de l’acide arachidonique comprennent:

  • les prostaglandines
  • les thromboxanes
  • les leucotriènes

Compléments

• Le cholestérol est le précurseur de la vitamine D et certains lipides liés aux protéines permettent leur localisation dans des régions membranaires comme les rafts.

• La barrière hydrique de l’épiderme forme un modèle de mur de briques dans lequel les cellules cornées sont les briques et les céramides, acides gras libres et cholestérol constituent le ciment lipidique.

💡 Astuce mémo

ÉLPSS : Énergie, Localisation, Précurseurs, Signalisation, Surface cutanée

📖 5. Pathologies et déséquilibres lipidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Syndrome métabolique : Le syndrome métabolique associe une obésité viscérale, une résistance à l’insuline, une hypertension, un taux élevé de triglycérides et un faible taux de cholestérol HDL.
• Athérosclérose : Dépôt de lipides dans l’espace sous-endothélial des artères, ce qui réduit leur lumière et peut provoquer un infarctus ou un AVC.

📝 Points essentiels

📌 Les apports journaliers énergétiques recommandés comprennent 35 à 40 % de lipides.

• 🔄 L’athérosclérose évolue selon la séquence suivante:
  1. oxydation des LDL
  2. capture par les macrophages
  3. formation de cellules riches en lipides
  4. dépôt sous l’endothélium artériel

💡 Astuce mémo

Excès ou défaut de lipides → surcharge, inflammation et maladies cardiovasculaires

📖 6. Structure et classification des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras : Molécule généralement linéaire composée d’une chaîne aliphatique hydrophobe et d’un unique groupement carboxylique COOH hydrophile et acide à pH physiologique.

★ À maîtriser

📌 Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison, tandis qu’un acide gras insaturé possède une ou plusieurs doubles liaisons dans sa chaîne aliphatique.

• Les catégories de longueur sont:
  • chaînes courtes de 4 à 6 carbones
  • chaînes moyennes de 8 à 12 carbones
  • chaînes longues de 14 à 20 carbones
  • chaînes très longues de plus de 20 carbones

Compléments

• Les acides gras possèdent généralement un nombre pair de carbones et une chaîne d’au moins 4 carbones, même si des acides gras à nombre impair ou ramifiés existent en faible quantité.

💡 Astuce mémo

Saturé sans double liaison, insaturé avec une ou plusieurs doubles liaisons

📖 7. Nomenclature des acides gras

★ À maîtriser

• La nomenclature biochimique d’un acide gras indique le nombre de carbones, le nombre de doubles liaisons et la position de la première double liaison depuis l’extrémité méthyle, par exemple C18:2 ω6.

• Dans la nomenclature Δ, chaque double liaison est repérée depuis le carbone carboxylique et sa configuration est indiquée par cis ou trans, comme dans cis-Δ9-cis-Δ12.

Compléments

• L’acide linoléique est noté C18:2 ω6 et l’acide linolénique C18:3 ω3.

💡 Astuce mémo

Nom usuel → nom systématique → nomenclature Δ → nomenclature oméga

📖 8. Acides gras saturés et biosynthèse

★ À maîtriser

• La biosynthèse hépatique des acides gras saturés transforme l’acétyl-CoA en malonyl-CoA grâce à l’acétyl-CoA carboxylase, puis l’acide gras synthase forme le palmitate à 16 carbones.

• L’élongase ajoute deux carbones à un acide gras et permet notamment de transformer l’acide palmitique en acide stéarique.

Compléments

• L’élongase est un complexe multienzymatique réalisant une série de quatre réactions et non une enzyme unique réalisant une seule réaction.

💡 Astuce mémo

Acétyl-CoA → malonyl-CoA → palmitate C16 → élongation

📖 9. Acides gras insaturés et propriétés

📝 Points essentiels

• La formule brute générale d’un acide gras saturé est $CH_3-(CH_2)_{n-2}-COOH$ pour une chaîne contenant n carbones.

• La formule générale d’un acide gras insaturé contenant n carbones et x doubles liaisons est $C_nH_{2(n-x)}O_2$.

• Les doubles liaisons cis provoquent une pliure de la chaîne et augmentent la fluidité membranaire, tandis que les doubles liaisons trans rendent la chaîne plus rectiligne.

📌 Le point de fusion diminue lorsque le nombre de doubles liaisons augmente et augmente lorsque la chaîne carbonée s’allonge.

💡 Astuce mémo

Doubles liaisons → pliures → baisse du point de fusion et hausse de la fluidité

📖 10. Familles oméga 3, 6 et 9

📝 Points essentiels

• L’acide oléique est un acide gras monoinsaturé C18:1 ω9, principalement présent dans l’huile d’olive et associé au régime méditerranéen.

• La Δ9-désaturase transforme l’acide stéarique en acide oléique en introduisant une double liaison en position 9 et en retirant deux hydrogènes.

📌 Les acides linoléique ω6 et alpha-linolénique ω3 sont indispensables car l’organisme ne possède pas les désaturases permettant d’introduire une double liaison en position 6 ou 3 depuis l’extrémité méthyle.

📌 Un acide gras indispensable doit être apporté par l’alimentation car l’organisme ne peut pas le fabriquer, tandis qu’un acide gras essentiel doit être apporté car il exerce des fonctions importantes.

• L’EPA protège le système cardiovasculaire et ses dérivés sont anti-inflammatoires, tandis que le DHA participe au développement du cerveau et de la rétine et à la fluidité des membranes nerveuses.

💡 Astuce mémo

Oméga 3 et 6 indispensables, oméga 9 synthétisable à partir de l’acide oléique

📖 11. Acides gras trans et oxydation

★ À maîtriser

📌 Les oméga 3 et les oméga 6 partagent les mêmes enzymes de synthèse et sont donc en compétition, de sorte qu’un excès d’oméga 6 peut réduire la synthèse des dérivés oméga 3 EPA et DHA.

📌 Le ratio recommandé entre les apports d’oméga 3 et d’oméga 6 est de 1 pour 5, alors que le ratio observé dans la réalité peut atteindre 1 pour 12.

Compléments

• Un excès d’oméga 6 peut diminuer le HDL et favoriser des effets pro-inflammatoires, tandis que les oméga 3 ont notamment des effets anti-inflammatoires et cardiovasculaires protecteurs.

• Les causes possibles du déséquilibre sont:

  • l’industrie agroalimentaire
  • l’agriculture et l’élevage intensifs
  • la diminution de la consommation de poisson

💡 Astuce mémo

Transhydrogénation → AG trans plus stables mais moins favorables au risque cardiovasculaire

📖 12. Réactions et rôles des acides gras

📝 Points essentiels

• La transhydrogénation transforme des doubles liaisons cis en doubles liaisons trans, ce qui augmente le point de fusion et la stabilité des matières grasses.

📌 La consommation excessive d’acides gras trans augmente le risque cardiovasculaire, d’hypercholestérolémie, d’obésité, d’athérosclérose et de résistance à l’insuline.

📌 Les acides gras trans doivent représenter moins de 2 % de l’apport énergétique global.

• La peroxydation lipidique est une réaction en chaîne radicalaire qui attaque les doubles liaisons des acides gras polyinsaturés membranaires et favorise l’oxydation des LDL.

💡 Astuce mémo

COOH : saponification et estérification ; chaîne : hydrogénation et oxydation

📊 Tableaux de synthèse

Classification des lipides vrais