Flashcards : Isomérie et structure des oses (88 cartes)

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1Question

Quelle est la formule générale d’un glucide ?

Réponse

(CH2O)n\left(\mathrm{CH_2O}\right)_n

2Question

Quelle proportion de la ration alimentaire les glucides apportent-ils ?

Réponse

50 à 55 %.

3Question

Quel rôle énergétique les glucides assurent-ils ?

Réponse

Ils fournissent des carburants énergétiques.

4Question

Qu’est-ce qu’un ose ?

Réponse

Un sucre simple non hydrolysable portant une fonction carbonyle et des fonctions alcool.

5Question

Quelle fonction caractérise un aldose ?

Réponse

Une fonction aldéhyde.

6Question

Quelle fonction caractérise un cétose ?

Réponse

Une fonction cétone.

7Question

Qu’est-ce qu’un oside ?

Réponse

Une combinaison d’oses hydrolysable.

8Question

De quoi est formé un holoside ?

Réponse

De plusieurs molécules d’oses unies par des liaisons glycosidiques.

9Question

Qu’associe un hétéroside ?

Réponse

Des oses à une molécule non glucidique appelée aglycone.

10Question

Quel ose fait exception à la présence d’au moins un carbone asymétrique ?

Réponse

La dihydroxyacétone.

11Question

Qu’est-ce qui différencie les isomères de constitution des stéréoisomères ?

Réponse

Les isomères de constitution diffèrent par l’ordre des atomes ou leurs groupements fonctionnels.

12Question

Comment les énantiomères se distinguent-ils des diastéréoisomères ?

Réponse

Les énantiomères sont des images miroir non superposables, contrairement aux diastéréoisomères.

13Question

Quel carbone détermine la série D ou L d’un ose ?

Réponse

Le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction carbonyle.

14Question

Comment la filiation des aldoses allonge-t-elle la chaîne carbonée ?

Réponse

Elle passe des trioses aux tétroses, puis aux pentoses et aux hexoses.

15Question

Quel effet l’ajout d’un carbone produit-il dans la filiation des aldoses ?

Réponse

Il crée une nouvelle possibilité d’isomérie au carbone asymétrique nouvellement formé.

16Question

Quel déficit enzymatique caractérise la galactosémie congénitale ?

Réponse

Un déficit des enzymes permettant l’épimérisation du galactose en glucose, notamment l’UDP-galactose-4-épimérase.

17Question

Quels signes la galactosémie congénitale peut-elle provoquer ?

Réponse

Une défaillance hépatocellulaire, un retard du développement mental et psychomoteur, ainsi qu’une cataracte.

18Question

Combien de centres chiraux possède un aldose à nn carbones ?

Réponse

n−2n-2 centres chiraux.

19Question

Combien de stéréoisomères possède un ose à nn centres chiraux ?

Réponse

2n2^n stéréoisomères.

20Question

Sur quel carbone se trouve le groupe cétone des cétoses naturels ?

Réponse

Sur le carbone 2.

21Question

Quelle enzyme réalise l’interconversion entre aldoses et cétoses ?

Réponse

Une isomérase.

22Question

Avec quoi réagit le groupement aldéhyde ou cétone d’un ose en solution ?

Réponse

Avec une fonction hydroxyle pour former une structure cyclique.

23Question

Quel carbone devient asymétrique lors de la cyclisation d’un aldose ?

Réponse

Le carbone 1.

24Question

De quoi dépend la stabilité d’une conformation selon les interactions entre substituants ?

Réponse

Elle augmente lorsque les répulsions entre substituants sont faibles.

25Question

Pourquoi le β-D-glucose est-il le D-aldohexose le plus stable ?

Réponse

Ses cinq substituants sont équatoriaux et éloignés les uns des autres.

26Question

Quel ose réducteur forme de l’hémoglobine glyquée suivie dans le diabète ?

Réponse

Le glucose.

27Question

Quel produit l’oxydation des aldoses par l’iode forme-t-elle en C1 ?

Réponse

Des acides aldoniques.

28Question

En quel composé l’acide ascorbique s’oxyde-t-il facilement ?

Réponse

En acide déhydroascorbique.

29Question

Quelle propriété réductrice caractérise l’acide ascorbique ?

Réponse

Il possède un pouvoir très réducteur.

30Question

Quelle activité conserve l’acide déhydroascorbique ?

Réponse

Il reste biologiquement actif.

31Question

À quel carbone se forment les liaisons N-glycosidiques impliquant les oses ?

Réponse

Au carbone C1.

32Question

À quel carbone se forment les liaisons O-glycosidiques impliquant les oses ?

Réponse

Au carbone C1.

33Question

Que sont les polyosides, aussi appelés polyholosides, polysaccharides ou glycanes ?

Réponse

Des holosides composés d’un grand nombre d’oses.

34Question

Quelle différence distingue homopolyosides et hétéropolyosides ?

Réponse

Les premiers contiennent un seul type de sucre, les seconds plusieurs oses différents.

35Question

Quels sont les trois principaux glucosanes ?

Réponse

L’amidon, le glycogène et la cellulose.

36Question

Quelles proportions d’amylose et d’amylopectine composent l’amidon en moyenne ?

Réponse

20 % d’amylose et 80 % d’amylopectine.

37Question

Quelles liaisons relient les glucoses de l’amylose ?

Réponse

Des liaisons α(1→4).

38Question

Quels deux types de sucres composent les unités répétitives des GAG ?

Réponse

Un acide hexuronique et une hexosamine.

39Question

Quelle est la proportion de GAG dans les protéoglycanes ?

Réponse

95 %.

40Question

Quel effet des ions Na⁺ explique l’hydratation des tissus par les GAG ?

Réponse

Ils attirent de grandes quantités d’eau.

41Question

Quels sucres composent les unités disaccharidiques de l’acide hyaluronique ?

Réponse

L’acide D-glucuronique et la N-acétyl-D-glucosamine.

42Question

Quel rôle l’aggrécane joue-t-il dans le cartilage ?

Réponse

C’est un composant principal du cartilage.

43Question

Qu’entraîne un déficit des enzymes de dégradation des GAG ?

Réponse

Une maladie de surcharge lysosomale avec accumulation des GAG et élimination urinaire massive.

44Question

Quel déficit enzymatique provoque la mucopolysaccharidose de type I ?

Réponse

Un déficit en α-L-iduronidase.

45Question

Quels sucres composent les peptidoglycanes de la paroi bactérienne ?

Réponse

La N-acétylglucosamine et le N-acétylmuram ate.

46Question

Quelle liaison relie les sucres des peptidoglycanes bactériens ?

Réponse

Une liaison β(1→4).

47Question

De quels milieux proviennent principalement les glucides alimentaires ?

Réponse

Du milieu végétal et des laitages.

48Question

Quels glucides structurent les parois cellulaires ?

Réponse

La cellulose et la chitine.

49Question

Quel sucre entre dans la structure de l’ARN ?

Réponse

Le ribose.

50Question

À quoi servent les glycoprotéines et glycolipides dans la reconnaissance cellulaire ?

Réponse

Ils portent notamment des déterminants antigéniques comme ceux des groupes sanguins.

51Question

Combien d’oses comportent les oligosides ?

Réponse

De 2 à 10 oses.

52Question

Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique ?

Réponse

Un carbone lié à quatre substituants de nature différente.

53Question

Quelle propriété distingue les énantiomères malgré leurs propriétés chimiques et physiques identiques ?

Réponse

Leur pouvoir rotatoire.

54Question

De combien le D-glycéraldéhyde dévie-t-il la lumière polarisée ?

Réponse

+14°.

55Question

Qu’est-ce qu’un épimère ?

Réponse

Un ose qui diffère d’un autre par la configuration d’un seul carbone asymétrique.

56Question

Quelle enzyme permet l’interconversion des épimères ?

Réponse

Une épimérase.

57Question

Sur quoi repose le traitement de la galactosémie congénitale ?

Réponse

Sur une alimentation pauvre en lactose et en galactose.

58Question

Combien de stéréoisomères un aldohexose peut-il présenter ?

Réponse

16 stéréoisomères.

59Question

Combien de stéréoisomères possède un hexocétose ?

Réponse

8 stéréoisomères.

60Question

Combien de formes α et β possèdent les 8 D-aldohexoses après cyclisation ?

Réponse

8 formes α et 8 formes β.

61Question

Quelle proportion des anomères libres en solution est sous forme β ?

Réponse

Environ deux tiers.

62Question

Quel est le statut de la configuration anomérique dans les structures polyosidiques ?

Réponse

Elle est fixe et définitive.

63Question

Où se trouve l’oxygène dans la représentation de Haworth ?

Réponse

Dans le coin supérieur droit.

64Question

Où se place le groupe CH₂OH en représentation de Haworth pour un ose de série D ?

Réponse

En haut.

65Question

Que désigne la conformation spatiale d’une molécule ?

Réponse

Les arrangements spatiaux obtenus par rotation autour de liaisons simples.

66Question

Quelle est la géométrie des hétérocycles à cinq ou six atomes ?

Réponse

Ils ne sont pas plans.

67Question

Comment sont orientés les substituants axiaux dans la chaise du cyclohexane ?

Réponse

Ils sont perpendiculaires au plan.

68Question

Quelle conformation adoptent les hexoses naturels à l’état libre ?

Réponse

La conformation chaise.

69Question

Quelle fonction est oxydée pour obtenir un acide uronique ?

Réponse

L’alcool primaire en C6.

70Question

Quel rôle hépatique les acides uroniques jouent-ils dans la détoxification ?

Réponse

Ils permettent la glucuronoconjugaison et l’élimination urinaire.

71Question

Quel produit résulte de la réduction de la fonction aldéhyde d’un ose ?

Réponse

Un polyalcool, ou alditol.

72Question

Quel polyalcool est issu du glucose ?

Réponse

Le sorbitol.

73Question

Quelle forme de l’acide ascorbique est biologiquement active ?

Réponse

La forme L.

74Question

Quels groupes composent la fonction ène-diol de l’acide ascorbique ?

Réponse

Deux groupes OH portés par deux carbones liés par une double liaison.

75Question

À quels types de molécules les liaisons glycosidiques permettent-elles aux oses de s’associer ?

Réponse

À des protéines, d’autres oses, des bases ou des lipides.

76Question

Où peut avoir lieu la glycosylation cotraductionnelle des glycoprotéines ?

Réponse

Dans le réticulum endoplasmique.

77Question

Où peut avoir lieu la glycosylation post-traductionnelle des glycoprotéines ?

Réponse

Dans l’appareil de Golgi.

78Question

Quels types de constituants peuvent former les oligosides ?

Réponse

Des oses ou des dérivés d’oses.

79Question

Quelle est l’équation de formation d’une liaison osidique ?

Réponse

R−OH+HO−R′→R−O−R′+H2O\mathrm{R{-}OH + HO{-}R' \rightarrow R{-}O{-}R' + H_2O}

80Question

Comment peut-on rompre une liaison osidique ?

Réponse

Par hydrolyse acide ou enzymatique grâce à des osidases.

81Question

Combien de résidus de glucose comportent les chaînes latérales de l’amylopectine ?

Réponse

De 20 à 25 résidus.

82Question

À quelles positions les GAG portent-ils des dérivés O-sulfates ?

Réponse

En positions 2, 4 ou 6.

83Question

Quel rôle les GAG assurent-ils entre les cellules ?

Réponse

Ils forment le ciment intercellulaire.

84Question

À quelle protéine cœur les GAG de l’aggrécane sont-ils liés ?

Réponse

À une protéine cœur de 220 kD.

85Question

Quelle proportion du poids moléculaire des protéoglycanes représentent les GAG ?

Réponse

Environ 90 %.

86Question

Quels GAG sont présents dans les protéoglycanes de l’aggrécane ?

Réponse

La chondroïtine sulfate et le kératane sulfate.

87Question

Sur quelle liaison des peptidoglycanes le lysozyme agit-il ?

Réponse

Sur la liaison β(1→4).

88Question

Au-delà de trois carbones, de quoi dépend le sens de l’activité optique d’un ose ?

Réponse

De l’ensemble de sa structure moléculaire.

Teste-toi avec le QCM

Teste tes connaissances avec un QCM de 47 questions sur Isomérie et structure des oses.

1. Quelle description correspond à la structure générale d’un glucide ?

2. Une personne consomme 2 000 kcal par jour et souhaite obtenir environ 50 à 55 % de son énergie des glucides. Quelle quantité quotidienne de glucides correspond à l’apport indiqué pour une ration alimentaire ?

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