QCM : Isomérie et structure des oses (47 questions)

Explication

Un glucide comporte au moins trois carbones, plusieurs hydroxyles et un carbonyle aldéhydique ou cétonique, selon la formule générale indiquée. L’absence de carbonyle, la formule (CHO₂)n ou deux carbones au minimum contredisent ces caractéristiques.

Explication

Les glucides représentent 50 à 55 % de la ration alimentaire, soit environ 220 à 250 g par jour. La valeur de 50 à 55 g confond le pourcentage avec une quantité, tandis que les deux autres intervalles s’écartent de l’apport indiqué.

Explication

Les glucides ont des fonctions énergétiques et nutritives, contribuent au stockage énergétique et peuvent servir de carburants, comme les molécules citées. Les fonctions de paroi concernent notamment la cellulose et la chitine, tandis que le rôle de signal est une autre fonction des glucides.

Explication

Un ose est un monosaccharide non hydrolysable qui porte une fonction carbonyle et des fonctions alcool sur les autres carbones. Les composés hydrolysables de plusieurs oses sont des osides, et l’association à un aglycone caractérise un hétéroside.

Explication

La classification dépend de la nature du carbonyle : une fonction cétone caractérise un cétose, tandis qu’une fonction aldéhyde caractérise un aldose. Oligoside et polyoside désignent des osides classés selon leur nombre d’oses.

Explication

Les oligosides comportent de 2 à 10 oses : un assemblage de huit oses relève donc de cette catégorie. Les polyosides en comportent plus de 10, un hétéroside associe des oses à un aglycone, et un ose est un sucre simple.

Explication

La dihydroxyacétone est l’exception : contrairement aux autres oses, elle ne possède pas de carbone asymétrique. Le glycéraldéhyde, le glucose et l’érythrose en possèdent au moins un.

Explication

Les isomères de constitution diffèrent par l’ordre des atomes ou les groupements fonctionnels, alors que les stéréoisomères conservent le même ordre d’atomes et diffèrent dans l’espace. L’orientation spatiale, les énantiomères et les diastéréoisomères ne décrivent donc pas la différence donnée.

Explication

Des énantiomères sont des stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir et non superposables. Les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir, tandis que l’isomérie de constitution implique un ordre d’atomes différent.

Explication

La série D ou L est déterminée par la configuration du carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction carbonyle. Le signe du pouvoir rotatoire (+ ou −) indique le sens de rotation de la lumière et ne définit pas la série.

Explication

La filiation des aldoses allonge la chaîne, des trioses aux tétroses, pentoses puis hexoses, et le carbone asymétrique nouvellement formé crée une nouvelle possibilité d’isomérie. L’allongement ne supprime pas un carbone asymétrique et ne repose pas sur un changement de fonction carbonyle.

Explication

La galactosémie congénitale résulte d’un déficit des enzymes qui permettent l’épimérisation du galactose en glucose, notamment l’UDP-galactose-4-épimérase, et provoque une accumulation de galactose. La dégradation du lactose, la conversion inverse et l’apport alimentaire seul ne décrivent pas le mécanisme indiqué.

Explication

La galactosémie congénitale peut entraîner une défaillance hépatocellulaire, un retard du développement mental et psychomoteur ainsi qu’une cataracte. Les atteintes rénales, respiratoires ou digestives proposées ne constituent pas l’ensemble de manifestations indiqué.

Explication

Pour un aldose, le nombre de centres chiraux vaut n−2 ; avec 7 carbones, le calcul donne 7−2=5. La règle n−3 concerne les cétoses, tandis que les autres réponses ne respectent pas la relation donnée.

Explication

Avec 5 centres chiraux, il existe 2⁵=32 stéréoisomères et 2⁴=16 couples d’énantiomères. Les autres résultats proviennent d’une puissance incorrecte ou de l’absence de division par deux pour les couples.

Explication

L’interconversion transforme un aldose en cétose, ou inversement, tout en conservant le nombre d’atomes de carbone ; elle est réalisée par une isomérase. Une épimérase est confondue ici avec l’isomérase, tandis que l’ajout d’un carbone et la cyclisation ne décrivent pas cette transformation.

Explication

La cyclisation résulte de la réaction intramoléculaire du groupement aldéhyde ou cétone avec une fonction hydroxyle. Une oxydation, la réaction entre deux hydroxyles ou celle entre deux carbonyles ne correspond pas au mécanisme décrit.

Explication

La cyclisation d’un aldose crée un centre d’asymétrie au carbone 1 ; les deux anomères diffèrent par la configuration de ce seul carbone. Le carbone 2 n’est pas le site concerné, et l’anomérie ne suppose ni inversion de tous les centres ni disparition d’un centre.

Explication

Dans un sucre α, CH₂OH et l’hydroxyle anomérique sont en trans ; dans un sucre β, ils sont en cis. La série D/L et la position d’un hydroxyle non anomérique ne définissent pas cette relation.

Explication

Une conformation est d’autant plus stable que les interactions de répulsion entre ses substituants sont faibles. Les répulsions fortes et le nombre de substituants axiaux ou équatoriaux ne constituent pas le critère de stabilité énoncé ici.

Explication

Le β-D-glucose est le seul D-aldohexose dont les cinq substituants sont équatoriaux, ce qui les éloigne les uns des autres et rend cette conformation particulièrement stable. Le galactose et le fructose ne sont pas le D-aldohexose décrit, et l’anomère α du glucose ne correspond pas à cette propriété.

Explication

Le glucose est un ose réducteur qui réagit avec l’hémoglobine pour former de l’hémoglobine glyquée, utilisée dans le suivi du diabète. Un acide aldonique provient d’une oxydation, un ester phosphate d’une estérification, et le sorbitol est un produit de réduction du glucose.

Explication

Les halogènes, comme l’iode, oxydent la fonction hémiacétalique des aldoses en acides aldoniques en C1; les cétoses ne réagissent pas dans cette réaction. L’oxydation en C6 correspond aux acides uroniques, et les cétoses ne suivent pas la réaction des aldoses.

Explication

L’acide phosphorique estérifie les fonctions alcool des oses et produit des esters phosphates, formes métaboliquement actives; chez les hexoses, l’estérification se fait le plus souvent sur l’alcool primaire en C6. Le carbone anomérique est concerné plus rarement, tandis que les acides uroniques et aldoniques résultent d’oxydations.

Explication

Grâce à son fort pouvoir réducteur, l’acide ascorbique s’oxyde facilement en acide déhydroascorbique, qui reste biologiquement actif. L’acide ascorbique réduit inverse le sens de la transformation, tandis que l’inactivité biologique et l’acide déhydrofolique ne correspondent pas à cette réaction.

Explication

Seule la forme L de l’acide ascorbique est biologiquement active. La forme D n’est pas la forme active, une forme racémique ne correspond pas à cette règle, et la forme déhydro désigne le produit de l’oxydation.

Explication

Les liaisons N-glycosidiques et O-glycosidiques impliquant les oses se forment en C1. Le carbone 2 et un carbone terminal non anomérique ne respectent pas cette position, tandis qu’un carbone quelconque généralise à tort la règle.

Explication

La glycosylation des glycoprotéines peut être cotraductionnelle dans le réticulum endoplasmique, tandis que celle de l’appareil de Golgi est post-traductionnelle. L’option qui place le Golgi pendant la traduction inverse cette association, et la surface cellulaire ne correspond à aucun des deux sites indiqués.

Explication

Un oside est une combinaison d’oses qui peut être hydrolysée. Les oses simples sont non hydrolysables, et la définition des osides ne les rend pas nécessairement réducteurs ni associés à des polyols.

Explication

Un holoside est formé de plusieurs molécules d’oses unies par des liaisons glycosidiques. Un hétéroside comporte aussi une partie non glucidique, appelée aglycone; l’aglycone n’est pas une catégorie d’oside et un ose simple n’est pas formé de plusieurs oses.

Explication

Les oligosides comptent de 2 à 10 résidus osidiques, donc 8 résidus relèvent de cette catégorie. Les polyosides en comptent plus de 10; un diholoside en compte deux, tandis que « hétéroside » désigne une composition associant des oses à une partie non glucidique.

Explication

Un diholoside non réducteur engage les deux fonctions hémiacétaliques dans une liaison oside-oside. Une liaison osido-ose laisse un OH hémiacétalique libre et caractérise un diholoside réducteur.

Explication

Les polyosides sont des holosides constitués d’un grand nombre d’oses. La catégorie de deux à dix résidus correspond aux oligosides, tandis que l’association à une partie non glucidique caractérise les hétérosides.

Explication

Un hétéropolyoside contient plusieurs oses différents, tandis qu’un homopolyoside est formé d’un seul type de sucre. « Diholoside hétérogène » désigne un composé de deux oses différents, et « hétéroside » implique une partie non glucidique.

Explication

L’amidon est constitué en moyenne de 20 % d’amylose et de 80 % d’amylopectine. Inverser les proportions attribue à chaque constituant la part de l’autre, tandis que les deux autres répartitions éliminent l’un des constituants.

Explication

L’amylopectine possède des chaînes principales α(1→4) et des ramifications créées par des liaisons α(1→6). Inverser ces liaisons, supprimer les ramifications ou écarter les liaisons α(1→4) ne correspond pas à cette structure.

Explication

Les unités diholosidiques répétitives des GAG associent un acide hexuronique à une hexosamine. Les hexoses neutres, les acides aminés et deux hexosamines ne correspondent pas à cette association.

Explication

Les protéoglycanes sont composés d’environ 95 % de GAG et de 5 % de protéines : sur 100 unités, les protéines en représentent donc 5. La valeur 95 inverse les proportions, 50 suppose des parts égales et 1 réduit à tort la fraction protéique.

Explication

L’attraction des ions Na⁺ par les GAG polyanioniques entraîne l’absorption de grandes quantités d’eau et contribue à la visco-élasticité des tissus. La fixation du calcium relève de la chondroïtine sulfate, tandis que la diminution de l’hydratation et la formation de collagène ne décrivent pas ce mécanisme.

Explication

L’acide hyaluronique est constitué d’unités d’acide hyalobiuronique associant l’acide D-glucuronique et la N-acétyl-D-glucosamine. La N-acétylgalactosamine caractérise notamment la chondroïtine sulfate, et l’acide L-iduronique n’est pas l’acide uronique indiqué ici.

Explication

L’aggrécane, composant principal du cartilage, forme des agrégats avec l’acide hyaluronique, qui sert de support à d’autres protéoglycanes. La protéine cœur appartient à l’aggrécane, et la fixation du calcium est associée à la chondroïtine sulfate.

Explication

Un déficit des enzymes de dégradation des GAG provoque une maladie de surcharge lysosomale, avec accumulation de GAG et élimination massive dans les urines. La baisse des GAG, la diminution de leur élimination ou l’accumulation de collagène ne correspondent pas à ce mécanisme.

Explication

La MPS I, autosomique récessive, correspond au syndrome de Hurler, aussi appelé gargoylisme, et résulte d’un déficit en α-L-iduronidase. La maladie de San Filippo est la MPS III, tandis que le déficit en héparane-sulfatase et la maladie non lysosomale ne décrivent pas la MPS I.

Explication

La MPS III, ou maladie de San Filippo, est caractérisée par l’accumulation d’héparane sulfate. Le dermatane sulfate urinaire est associé à la MPS I ; l’associer à l’héparane sulfate confond donc les profils des deux maladies, et le calcium ne décrit pas cette accumulation de GAG.

Explication

Les peptidoglycanes associent la N-acétylglucosamine et le N-acétylmuram ate par une liaison β(1→4). La liaison β(1→6) ou α(1→4) change le type de liaison, tandis qu’une liaison peptidique ne relie pas ces deux oses.

Explication

Le lysozyme agit sur la liaison β(1→4) entre la N-acétylglucosamine et le N-acétylmuram ate. Les ponts peptidiques et les liaisons β(1→6) ou α(1→4) ne correspondent pas à la cible indiquée.

Explication

Au-delà de trois atomes de carbone, le sens de l’activité optique dépend de l’ensemble de la structure moléculaire et ne se calcule pas par somme des effets individuels des groupes hydroxyle. L’addition des effets des OH reprend la méthode erronée, tandis que la configuration D/L et le nombre de centres chiraux ne déterminent pas à eux seuls le sens de rotation.