Fiche de révision : Les alcools

📋 Plan du Cours

1. Alcools présents dans la nature
2. Groupe hydroxyle et propriétés
3. Formation par hydrogénation catalytique
4. Réactions d’élimination
5. Réactions de substitution
6. Réactions acide-base

📖 1. Alcools présents dans la nature

📝 Points essentiels

• Le méthanol était autrefois obtenu par distillation du bois, tandis que l’éthanol se forme par fermentation des jus sucrés.

• Le rétinol, ou vitamine A, joue un rôle essentiel pour la vision, le menthol est un constituant de l’essence de menthe et le cholestérol est indispensable à l’organisme.

📖 2. Groupe hydroxyle et propriétés

🔑 Notions clés & Définitions

• Groupe hydroxyle : Groupe caractéristique O–H présent dans les alcools et responsable de leurs propriétés particulières.
• Site nucléophile : Atome d’oxygène du groupe hydroxyle, qui possède deux doublets non liants.

📝 Points essentiels

• La liaison O–H peut se rompre en laissant à l’oxygène le doublet de liaison, ce qui forme un ion alcoolate négatif, tandis que l’hydrogène devient un ion hydrogène H⁺ positif.

📌 Une molécule capable de libérer un ion hydrogène, ou proton H⁺, est dite acide ; les alcools sont donc légèrement acides, mais ils ne sont pas de bons acides car leur proton se libère généralement seulement en milieu concentré et dans un solvant non aqueux.

💡 Astuce mémo

Liaison O–H polarisée → proton labile et légère acidité

📖 3. Formation par hydrogénation catalytique

🔑 Notions clés & Définitions

• Catalyseur : Espèce chimique ajoutée aux réactifs pour accélérer la réaction sans être consommée au cours de celle-ci.

★ À maîtriser

• L’hydrogénation catalytique d’un aldéhyde ou d’une cétone ajoute du dihydrogène H₂ au groupe carbonyle C=O et forme un groupe C–O–H, donc un alcool.

Compléments

• Les catalyseurs métalliques cités sont:
  • le platine
  • le palladium
  • le nickel

💡 Astuce mémo

Carbonyle + H₂ → alcool, avec catalyseur

📖 4. Réactions d’élimination

📝 Points essentiels

• La déshydrogénation d’un alcool élimine du dihydrogène H₂ et forme un composé carbonylé ; elle s’effectue à 300 °C sur du cuivre ou de l’argent divisé.

• La déshydratation d’un alcool élimine de l’eau H₂O et forme un alcène, ou un mélange d’alcènes selon la position du groupe hydroxyle, généralement à température élevée avec un catalyseur comme l’alumine Al₂O₃.

💡 Astuce mémo

Déshydrogénation : H₂ ; déshydratation : H₂O

📖 5. Réactions de substitution

🔑 Notions clés & Définitions

• Substitution : Remplacement du groupe hydroxyle –OH d’un alcool par un groupe –X, où X est un halogène, pour former un dérivé halogéné.

📝 Points essentiels

• Les halogènes concernés sont:
  • le fluor
  • le chlore
  • le brome
  • l’iode

📐 Formule — Avec le chlorure d’hydrogène et le catalyseur ZnCl₂, le propan-2-ol se transforme en 2-chloropropane et en eau : $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + H^+ + Cl^- \rightarrow CH_3CH(Cl)CH_3 + H_2O}$.

💡 Astuce mémo

Le groupe –OH sort et le groupe halogène –X prend sa place

📖 6. Réactions acide-base

★ À maîtriser

📌 Dans l’eau, les alcools ne manifestent aucune propriété acido-basique.

• Une base forte arrache le proton H⁺ du groupe hydroxyle d’un alcool et forme un ion alcoolate ainsi que l’acide conjugué de la base.

Compléments

📐 Formule — Avec l’hydrure de sodium, un alcool forme un ion alcoolate de sodium et du dihydrogène : $\mathrm{ROH + NaH \rightarrow RONa + H_2}$.

📐 Formule — Avec l’amidure de sodium, un alcool forme un ion alcoolate de sodium et de l’ammoniac : $\mathrm{ROH + NaNH_2 \rightarrow RONa + NH_3}$.

💡 Astuce mémo

Base forte → arrachement de H⁺ → ion alcoolate

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des réactions d’élimination