Fiche de révision : Les amines

📋 Plan du Cours

1. Définition et formule générale des amines
2. Les trois classes d’amines
3. Nomenclature des amines
4. Caractère basique des amines
5. Caractère nucléophile et alkylation
6. Composés et usages des amines

📖 1. Définition et formule générale des amines

🔑 Notions clés & Définitions

• Amine : Résulte du remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hydrogène de l’ammoniac NH₃ par un ou plusieurs groupes alkyles ou aryles.

★ À maîtriser

• Les amines saturées ont pour formule brute générale $\mathrm{C_nH_{2n+3}N}$.

Compléments

• Une amine primaire saturée comportant x atomes de carbone a pour formule brute $\mathrm{C_xH_{2x+3}N}$, soit $\mathrm{C_xH_{2x+1}NH_2}$.

📖 2. Les trois classes d’amines

🔑 Notions clés & Définitions

• Amine primaire : Une amine primaire a pour formule générale R–NH₂, avec un seul groupe carboné lié à l’azote.
• Amine secondaire : Une amine secondaire a pour formule générale R₁–NH–R₂, avec deux groupes carbonés liés à l’azote.
• Amine tertiaire : Une amine tertiaire a pour formule générale R₁–N(R₂)–R₃, avec trois groupes carbonés liés à l’azote.

📖 3. Nomenclature des amines

★ À maîtriser

• La première méthode de nomenclature remplace le « e » final du nom de l’alcane correspondant par « amine » et indique la position du groupe NH₂.

📌 Pour une amine secondaire ou tertiaire, les autres groupes sont indiqués devant le nom, précédés de N ou de N,N.

Compléments

📌 Dans cette nomenclature, le carbone lié à l’azote porte le numéro 1.

• La seconde méthode nomme les amines primaires comme des alkylamines, en utilisant le nom du groupe alkyle lié à NH₂.

📖 4. Caractère basique des amines

★ À maîtriser

• Les amines sont des bases faibles en raison du doublet non liant porté par l’atome d’azote.

📐 Formule - Dans l’eau, une amine primaire réagit selon $\mathrm{R{-}NH_2 + H_2O \rightleftharpoons R{-}NH_3^+ + HO^-}$.

Compléments

• La méthylamine réagit avec l’eau selon $\mathrm{CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3NH_3^+ + HO^-}$.

💡 Astuce mémo

Doublet libre de l’azote → capture d’un proton de l’eau → formation de HO⁻.

📖 5. Caractère nucléophile et alkylation

★ À maîtriser

• Le doublet non liant de l’azote confère aux amines un caractère nucléophile.

• Lors de l’alkylation d’une amine, l’azote nucléophile attaque le carbone électrophile du composé halogéné R–X, où X peut être I, Br ou Cl.

Compléments

📐 Formule - La méthylamine réagit avec le chlorométhane par alkylations successives selon $\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_2NH + HCl}$, puis $\mathrm{(CH_3)_2NH + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_3N + HCl}$ et enfin $\mathrm{(CH_3)_3N + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_4N^+ + Cl^-}$.

• La triéthylamine réagit avec l’iodoéthane pour former l’ion tétraéthylammonium et l’ion iodure.

📖 6. Composés et usages des amines

★ À maîtriser

• Dans l’industrie, les amines sont utilisées comme solvants et comme matières premières pour la synthèse de colorants et d’insecticides.

Compléments

• La tétrodotoxine est une toxine naturelle présente chez plusieurs animaux, notamment le poisson tétrodon, et compte parmi les poisons les plus violents connus.

• La quinine, présente dans l’écorce de quinquina, a été le premier médicament réellement efficace contre le paludisme, mais sa toxicité limite son champ thérapeutique.

• La morphine est présentée comme l’un des antalgiques les plus puissants connus.