QCM : Les amines (10 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Quelle transformation de l’ammoniac permet d’obtenir une amine ?

L’ajout d’un atome d’oxygène à l’ammoniac sans modifier ses hydrogènes
Le remplacement de l’atome d’azote par un groupe alkyle ou aryle
Le remplacement d’un ou plusieurs hydrogènes par des groupes alkyles ou aryles
Le remplacement de groupes alkyles ou aryles par des atomes d’hydrogène

Le remplacement d’un ou plusieurs hydrogènes par des groupes alkyles ou aryles

Explication

Une amine est obtenue en remplaçant un ou plusieurs hydrogènes de NH₃ par des groupes alkyles ou aryles. L’ajout d’oxygène, le remplacement inverse et le remplacement de l’azote ne décrivent pas cette transformation.

2. Un élève cherche la formule brute générale d’une amine saturée contenant nn atomes de carbone. Quelle formule doit-il retenir ?

CnH2n+2\mathrm{C_nH_{2n+2}}
CnH2n+3N\mathrm{C_nH_{2n+3}N}
CnH2nN\mathrm{C_nH_{2n}N}
CnH2n+4N\mathrm{C_nH_{2n+4}N}

$$\mathrm{C_nH_{2n+3}N}$$

Explication

La formule brute générale des amines saturées est CnH2n+3N\mathrm{C_nH_{2n+3}N}. La formule des alcanes omet l’azote, tandis que les autres choix modifient le nombre d’hydrogènes indiqué par cette relation.

3. Dans un composé R−NH2\mathrm{R{-}NH_2}, un seul groupe carboné est lié à l’atome d’azote : à quelle classe d’amine appartient-il ?

À la classe des amines primaires
À la classe des amines secondaires
À la classe des amines saturées
À la classe des amines tertiaires

À la classe des amines primaires

Explication

Une amine portant un seul groupe carboné lié à l’azote est primaire et a pour formule générale R−NH2\mathrm{R{-}NH_2}. Les amines secondaires et tertiaires portent respectivement deux et trois groupes carbonés ; « saturée » décrit une autre caractéristique.

4. Un composé possède un atome d’azote lié à trois groupes carbonés différents et à aucun hydrogène : comment le classe-t-on ?

Comme une amine secondaire
Comme une amine saturée
Comme une amine primaire
Comme une amine tertiaire

Comme une amine tertiaire

Explication

La classe dépend du nombre de groupes carbonés liés à l’azote : trois groupes caractérisent une amine tertiaire. Le nombre de groupes identiques ne définit pas la classe, et les classes secondaire et primaire correspondent respectivement à deux et un groupes carbonés.

5. Que désigne la nomenclature d’une amine primaire en tant qu’alkylamine ?

Le nom du groupe alkyle lié au groupe NH₂, suivi du terme « amine ».
Le nom du groupe alkyle lié à l’azote, précédé de la lettre N.
Le nom de l’alcane correspondant, suivi de la position du groupe NH₂ sans modification du suffixe.
Le nom de l’alcane correspondant, dont le « e » final est remplacé par « amine ».

Le nom du groupe alkyle lié au groupe NH₂, suivi du terme « amine ».

Explication

Cette méthode nomme une amine primaire à partir du groupe alkyle auquel est lié NH₂, en formant un nom d’alkylamine. L’autre méthode citée emploie le nom de l’alcane correspondant et remplace son « e » final par « amine ».

6. Quelle espèce se forme lorsque le doublet non liant de l’azote d’une amine primaire capte un proton de l’eau ?

L’ion alkylate R−O−\mathrm{R{-}O^-}
L’ion amidure NH2−\mathrm{NH_2^-}
L’ion hydroxyde HO−\mathrm{HO^-}
L’ion ammonium substitué R−NH3+\mathrm{R{-}NH_3^+}

L’ion ammonium substitué $$\mathrm{R{-}NH_3^+}$$

Explication

En captant un proton de l’eau, l’amine primaire devient l’ion R−NH3+\mathrm{R{-}NH_3^+}, tandis que l’eau libère un ion hydroxyde. L’ion hydroxyde est donc aussi produit, mais il ne correspond pas à l’espèce formée par protonation de l’amine.

7. Lors de l’alkylation d’une amine par un composé halogéné R−X\mathrm{R{-}X}, quel est le rôle de l’azote nucléophile ?

Arracher un électron au carbone pour former un ion négatif
Attaquer le carbone électrophile lié à l’halogène
Céder un proton à l’halogène pour former de l’eau
Attirer l’halogène afin de rompre la liaison carbone-hydrogène

Attaquer le carbone électrophile lié à l’halogène

Explication

Le doublet non liant de l’azote permet à l’amine d’attaquer le carbone électrophile du composé halogéné. L’azote ne joue pas ici le rôle d’un donneur de proton, mais celui d’un nucléophile.

8. Quelle comparaison distingue les usages industriels des amines des exemples de composés naturels mentionnés ?

Les amines servent à traiter le paludisme, tandis que les composés naturels sont utilisés comme matières premières pour les insecticides.
Les amines sont des toxines présentes chez les animaux, tandis que les composés naturels cités servent à fabriquer des colorants et des insecticides.
Les amines servent principalement de médicaments, tandis que les composés naturels comme la quinine sont employés comme solvants industriels.
Les amines servent notamment de solvants et de matières premières, tandis que des composés naturels comme la quinine ou la morphine ont des usages médicaux.

Les amines servent notamment de solvants et de matières premières, tandis que des composés naturels comme la quinine ou la morphine ont des usages médicaux.

Explication

Les usages industriels des amines comprennent leur emploi comme solvants et comme matières premières pour la synthèse de colorants et d’insecticides, alors que la quinine et la morphine sont présentées pour leurs effets médicinaux. La proposition qui attribue principalement un rôle de médicament aux amines confond leurs usages industriels avec ceux de certains composés naturels.

9. Pourquoi le remplacement d’un ou plusieurs hydrogènes de l’ammoniac par des groupes carbonés conduit-il à la formation d’une amine ?

Parce que l’azote de l’ammoniac conserve son rôle central tout en étant lié à des groupes alkyles ou aryles.
Parce que chaque hydrogène remplacé convertit l’ammoniac en un alcool contenant un groupe carboné.
Parce que les groupes carbonés remplacent l’atome d’azote et forment une chaîne carbonée saturée.
Parce que l’ammoniac perd son azote et se transforme en hydrocarbure auquel s’ajoutent des hydrogènes.

Parce que l’azote de l’ammoniac conserve son rôle central tout en étant lié à des groupes alkyles ou aryles.

Explication

Une amine dérive de l’ammoniac lorsqu'un ou plusieurs de ses hydrogènes sont remplacés par des groupes alkyles ou aryles. Ce remplacement ne retire pas l’azote de la structure, contrairement à l’idée d’une transformation en hydrocarbure.

10. Pour classer une amine à partir de sa structure, combien de groupes carbonés liés à l’azote faut-il compter pour identifier une amine secondaire ?

Aucun groupe carboné lié à l’azote.
Trois groupes carbonés liés à l’azote.
Deux groupes carbonés liés à l’azote.
Un groupe carboné lié à l’azote.

Deux groupes carbonés liés à l’azote.

Explication

Une amine secondaire possède deux groupes carbonés liés à l’azote, qui porte aussi un hydrogène. Une amine tertiaire se distingue par trois groupes carbonés liés à l’azote.

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Comment une amine se forme-t-elle à partir de l’ammoniac NH₃ ?

Par remplacement d’un ou plusieurs hydrogènes par des groupes alkyles ou aryles.

Quelle formule brute générale caractérise les amines saturées ?

CnH2n+3N\mathrm{C_nH_{2n+3}N}

Quelle est la formule générale d’une amine primaire ?

R−NH2\mathrm{R{-}NH_2}

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