Fiche de révision : Lipides et acides gras

📋 Plan du Cours

1. Rôles et classifications des lipides
2. Structure et nomenclature des acides gras
3. Familles et fonctions des acides gras
4. Propriétés et réactions des acides gras
5. Triglycérides et saponification
6. Glycérophospholipides membranaires

📖 1. Rôles et classifications des lipides

★ À maîtriser

• Les acides gras contribuent à l’énergétique, les triglycérides constituent une réserve énergétique et les glycérophospholipides participent à la structure des membranes.

📌 La classification distingue les lipides hydrolysables des lipides non hydrolysables, et distingue les molécules hydrophobes des molécules amphiphiles.

Compléments

• Les lipides servent de produits alimentaires, d’ingrédients de cuisine, de source ou de réserve d’énergie et d’actifs ou vecteurs cosmétiques et thérapeutiques.

• Les lipides participent aux fonctions cellulaires comme précurseurs d’hormones à partir du cholestérol, cofacteurs, messagers secondaires et pigments de la rétine.

• Les catégories lipidiques citées sont :

  • les acides gras
  • les lipides simples
  • les lipides complexes
  • les composés à caractère lipidique

📖 2. Structure et nomenclature des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras : Molécule amphiphile constituée d’une chaîne aliphatique non ramifiée de 4 à 24 carbones portant une fonction carboxylique, généralement sous forme estérifiée.

📝 Points essentiels

• Les acides gras possèdent généralement un nombre pair de carbones et leurs doubles liaisons adoptent une configuration cis non conjuguée.

• La nomenclature peut préciser :

  • le symbole
  • le nom courant
  • le nom systématique
  • la structure
  • le point de fusion

• L’acide stéarique, noté 18:0, est l’acide octadécanoïque de structure CH₃(CH₂)₁₆COOH et son point de fusion est de 69,9 °C.

📖 3. Familles et fonctions des acides gras

★ À maîtriser

📌 Les acides gras saturés sont solides à température ambiante, tandis que les acides gras monoinsaturés et polyinsaturés sont liquides à température ambiante.

• Les acides gras polyinsaturés cités sont : l’acide linoléique C18:2Δ9,12 (oméga-6), l’acide linolénique C18:3Δ9,12,15 (oméga-3), l’acide arachidonique C20:4Δ5,8,11,14 (oméga-6), l’EPA C20:5Δ5,8,11,14,17 (oméga-3), le DHA C22:6 (oméga-3)

• Les acides gras essentiels ne peuvent pas être fabriqués par l’organisme et doivent être apportés par l’alimentation ; ils sont importants dans la constitution des membranes.

Compléments

• Les acides gras saturés cités sont :

  • l’acide laurique C12
  • l’acide myristique C14
  • l’acide palmitique C16
  • l’acide stéarique C18
  • l’acide arachidique C20

• Les acides gras monoinsaturés cités sont :

  • l’acide palmitoléique C16:1Δ9 (oméga-7)
  • l’acide oléique C18:1Δ9 (oméga-9)
  • l’acide érucique C22:1Δ13 (oméga-9)
  • l’acide nervonique C24:1Δ15 (oméga-9)

• Les oméga-3 comme l’EPA, le DHA et l’acide linolénique (ALA) réduiraient les maladies cardiovasculaires, mais rapporte une controverse de 2006 selon laquelle l’ALA serait responsable de certains cancers.

• Un rapport oméga-6/oméga-3 élevé est associé à une augmentation des maladies cardiovasculaires.

💡 Astuce mémo

Saturés solides, insaturés liquides à température ambiante

📖 4. Propriétés et réactions des acides gras

★ À maîtriser

• Le point de fusion des acides gras augmente avec le nombre de carbones et avec la saturation.

• La réaction des acides gras avec des ions sodium forme des sels alcalins, les savons, qui ont des propriétés mouillantes, moussantes et émulsionnantes.

Compléments

• Les acides gras ont une densité inférieure à celle de l’eau et sont solubles dans les solvants apolaires.

• La séparation des acides gras en chromatographie s’effectue après leur méthylation.

• Le groupe carboxylique des acides gras a un pK de 4,7 à 4,8.

• La chaîne hydrocarbonée peut subir :

  • une hydrogénation
  • une halogénation par I₂
  • une oxydation

💡 Astuce mémo

Plus de carbones et de saturation → point de fusion plus élevé

📖 5. Triglycérides et saponification

🔑 Notions clés & Définitions

• Triglycéride : Molécule neutre formée par estérification du glycérol avec des acides gras.

★ À maîtriser

• Les triglycérides assurent une fonction de réserve et peuvent contribuer à l’isolation thermique ou électrique ; les adipocytes du tissu adipeux en sont riches.

• La saponification est l’hydrolyse basique d’un triglycéride.

Compléments

📌 Les triacylglycérols peuvent être simples ou mixtes, comme la tristéarine et le 1,3-dipalmitoyl-2-oléylglycérol.

• Le cours associe un acide gras insaturé à une température de fusion de 15 °C, une chaîne saturée courte à 25 °C, une chaîne saturée moins courte à 35 °C et une chaîne saturée longue à 45 °C.

• L’hydrolyse enzymatique par les lipases transforme successivement un triglycéride en diglycéride, puis en monoglycéride et enfin en glycérol, avec libération d’acides gras à chaque étape.

💡 Astuce mémo

Triglycéride → diglycéride → monoglycéride → glycérol

📖 6. Glycérophospholipides membranaires

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérophospholipide : Lipide hydrolysable et amphiphile constitué d’un glycérol, de deux acides gras, d’un phosphate et d’une molécule polaire.

📝 Points essentiels

• Les glycérophospholipides sont des constituants majeurs des membranes.