QCM : Lipides, protéines et acides nucléiques — 61 questions

Explication

Les hétérosaccharides associent des unités saccharidiques à d’autres molécules. Les oligosaccharides et les polysaccharides sont constitués de plusieurs unités saccharidiques, sans que cette définition implique leur association à d’autres types de molécules.

Explication

Un ose possède la formule générale $C_n(H_2O)_n$ pour $3 \leq n \leq 7$, avec une fonction carbonyle et $n-1$ fonctions alcool. Les autres propositions modifient la formule, l’intervalle de valeurs ou la nature des fonctions.

Explication

La distinction repose sur la fonction carbonylée : l’aldose possède un aldéhyde et le cétose une cétone. Les autres propositions inversent cette distinction ou remplacent la fonction carbonylée par une autre fonction chimique.

Explication

Pour un cétose, le carbone carbonylé est C2 dans la projection de Fischer. Le carbone C1 est le carbone terminal situé au sommet, tandis que C1 correspond au carbone carbonylé dans le cas d’un aldose.

Explication

La série D ou L dépend de la position du groupement OH sur le carbone asymétrique le plus éloigné de C1. Le sens de rotation de la lumière concerne le caractère dextrogyre ou lévogyre, qui ne détermine pas directement la série D ou L.

Explication

Le D-glucose et le D-galactose sont des épimères en C4, car leur configuration diffère sur un seul carbone asymétrique, le quatrième. Le C2 caractérise la relation épimérique entre le glucose et le mannose, tandis que les anomères diffèrent au carbone anomérique.

Explication

La cyclisation résulte d’une réaction intramoléculaire entre la fonction carbonyle et une fonction hydroxyle, formant un hémiacétal ou un hémicétal. L’estérification, l’oxydation et la réduction correspondent à d’autres transformations chimiques et ne produisent pas directement le cycle osidique.

Explication

La réduction du D-fructose forme deux polyalcools, le D-sorbitol et le D-mannitol. L’acide D-gluconique et l’acide saccharique sont des produits d’oxydation, tandis que le glucose réduit donne principalement du D-sorbitol.

Explication

Un oxydant doux transforme la fonction aldéhyde du D-glucose en acide aldonique, donnant l’acide D-gluconique. Le D-sorbitol et le D-mannitol résultent de réductions, tandis que l’acide saccharique nécessite une oxydation énergique.

Explication

Les esters phosphoriques, dont l’α-D-glucose-6-phosphate et l’α-D-fructose-1,6-diphosphate, sont des formes actives des oses et interviennent notamment dans la glycolyse. Les autres propositions décrivent respectivement des produits de réduction, des acides issus d’oxydation ou des transformations qui ne correspondent pas à ces composés.

Explication

Le glucose est un aliment énergétique important, notamment pour le cerveau, et représente la quasi-totalité des oses présents dans le sang. Les autres propositions lui attribuent des fonctions majeures qui relèvent d’autres molécules biologiques.

Explication

Le D-ribose conserve un OH en C2, tandis que le D-2-désoxyribose en est dépourvu, ce qui distingue notamment l’ARN de l’ADN. Les autres différences proposées ne correspondent pas à la structure caractéristique de ces deux oses.

Explication

Les acides uroniques dérivent des oses par oxydation du carbone C6 ; le glucose donne ainsi l’acide glucuronique. Les autres transformations concernent d’autres modifications chimiques et ne définissent pas les acides uroniques.

Explication

Un disaccharide est constitué de deux sucres simples unis par une liaison O-glycosidique, qui peut engager une ou deux fonctions réductrices. Les autres propositions décrivent respectivement une protéine, un dérivé phosphorylé ou un lipide.

Explication

Dans le saccharose, les deux carbones anomériques du glucose et du fructose sont engagés dans la liaison osidique, ce qui empêche le caractère réducteur. Le lactose et le maltose conservent au contraire une fonction réductrice.

Explication

La lactase hydrolyse le lactose dans la bordure en brosse intestinale, et sa production diminue généralement avec l’âge adulte. L’isomaltase agit sur l’isomaltose, tandis que les autres enzymes citées ne correspondent pas à cette hydrolyse.

Explication

L’amidon est une réserve glucidique végétale composée d’amylose linéaire et d’amylopectine ramifiée, dans des proportions variables. La cellulose est une fibre structurale, tandis que le glycogène est une réserve animale et non un constituant principal de l’amidon.

Explication

L’amylose est linéaire et repose sur des liaisons α(1,4), alors que l’amylopectine comporte en plus des ramifications α(1,6). Les autres propositions inversent les types de liaison ou leur nature anomérique.

Explication

Le glycogène est une réserve de glucose du foie et des muscles squelettiques, analogue à l’amylopectine mais plus ramifiée, avec une liaison α(1,6) tous les 8 à 10 résidus. Les autres propositions lui attribuent les caractéristiques de la cellulose, de l’amylose ou d’un polymère inexistant.

Explication

La cellulose est un polymère de glucose relié par des liaisons β(1,4) et n’est pas métabolisée par l’intestin humain, ce qui lui permet d’agir comme fibre alimentaire. Les liaisons α(1,4) caractérisent notamment l’amylose, tandis que les autres propositions décrivent des constituants différents.

Explication

Les protéoglycanes associent un glycosaminoglycane à une protéine centrale et leur fraction glucidique représente environ 90 % de leur masse. La confusion fréquente consiste à inverser cette organisation avec celle des glycoprotéines, qui sont principalement protéiques.

Explication

Les glycosaminoglycanes sont formés par la répétition d’unités disaccharidiques associant un acide uronique et une osamine. Les autres organisations décrivent respectivement des lipides, des protéines ou des acides nucléiques.

Explication

L’acide hyaluronique forme un gel macromoléculaire très hydrophile, ce qui favorise la rétention d’eau, la lubrification et la résistance mécanique. Il ne doit pas être confondu avec une couche hydrophobe ou une fibre contractile.

Explication

L’héparine active l’antithrombine, puis l’antithrombine inhibe l’activation de la thrombine. L’erreur classique consiste à attribuer à l’héparine l’inhibition directe de la thrombine ou à inverser le rôle de l’antithrombine.

Explication

Les sélectines établissent des liaisons de faible affinité qui ralentissent le neutrophile et le font rouler, tandis que les intégrines permettent ensuite une adhésion ferme. La confusion porte sur l’inversion des fonctions respectives de ces deux familles de molécules.

Explication

Dans un glycolipide, la partie lipidique s’insère dans la bicouche tandis que la partie glucidique est exposée vers l’extérieur de la membrane. L’inversion de ces orientations constitue la confusion la plus courante.

Explication

Les déterminants A, B et O reposent sur une chaîne commune de cinq oses appelée substance H, dont la composition inclut notamment deux résidus de galactose et un fucose. Les autres noms et compositions ne correspondent pas à cette structure commune.

Explication

Le groupe A se caractérise par l’ajout d’une N-acétylgalactosamine, le groupe B par l’ajout d’un galactose, tandis que le groupe O conserve la substance H sans sixième ose. La N-acétylglucosamine, notamment, appartient à la chaîne commune et ne constitue pas l’ajout propre au groupe A.

Explication

Un acide gras est une chaîne carbonée portant une fonction acide carboxylique à une extrémité, avec généralement 14 à 22 carbones dans les organismes. Un hydrocarbure lipidique dépourvu de cette fonction ne répond pas à cette définition.

Explication

Un acide gras saturé ne contient aucune double liaison carbone-carbone, alors qu’un acide gras insaturé en contient une ou plusieurs. La présence d’une double liaison est donc le critère structural déterminant entre ces deux catégories.

Explication

Dans cette notation, C18 indique 18 carbones, 2 indique deux doubles liaisons et Δ9,12 précise leurs positions de départ. Les liaisons se situent donc entre les carbones 9-10 et 12-13, et non aux positions proposées par les autres réponses.

Explication

L’acide linoléique appartient à la série ω6 et l’acide linolénique à la série ω3 ; tous deux sont essentiels et doivent donc être fournis par l’alimentation. Ils ne sont ni des acides aminés, ni des stérols, ni des acides gras saturés.

Explication

Les triglycérides sont stockés en gouttelettes graisseuses dans les adipocytes et servent de réserve énergétique. Les phospholipides, et non les triglycérides, sont les constituants majeurs des membranes cellulaires.

Explication

Trois équivalents de NaOH transforment un triglycéride en glycérol et en savons durs. Les savons mous sont obtenus avec du KOH, tandis que les acides gras libres résultent d’une hydrolyse acide ou enzymatique.

Explication

Dans les glycérophospholipides, l’acide gras en C1 est le plus souvent saturé et celui en C2 le plus souvent insaturé. Cette organisation concerne leur squelette de diglycéride portant un groupement phosphate.

Explication

Les glycérides comprennent une molécule de glycérol et un à trois acides gras reliés par des fonctions ester. La présence de trois acides gras décrit un triglycéride, tandis qu’un groupement phosphate caractérise les glycérophospholipides.

Explication

L’hydrolyse acide ou enzymatique rompt les liaisons ester et libère du glycérol ainsi que des acides gras. La formation de savons correspond à une saponification alcaline, et non à cette hydrolyse.

Explication

La phosphatidylcholine est le phospholipide le plus abondant des membranes plasmiques. Le phosphatidylinositol est surtout mis en avant pour son rôle de précurseur de messagers intracellulaires.

Explication

Le phosphatidylinositol peut être phosphorylé en PIP ou PIP2, puis la phospholipase C peut libérer l’IP3. La phosphatidylcholine est surtout le phospholipide membranaire majoritaire, et non le précurseur décrit ici.

Explication

Le PAF est un alkyl de phosphatidylcholine impliqué dans l’activation des plaquettes, la coagulation et la vasomotricité. Il s’agit donc d’un lipide messager, et non d’un simple réservoir de triglycérides.

Explication

Les eicosanoïdes sont des médiateurs chimiques rapidement dégradés, souvent formés à partir d’acides gras insaturés à vingt carbones comme l’acide arachidonique. Les hormones stéroïdes se distinguent par leur origine cholestérolique et leur nature hormonale, et non par cette courte durée de vie caractéristique.

Explication

La 5-lipoxygénase forme d’abord le 5-HPETE, puis le LTA4, qui est converti soit en LTB4, soit en LTC4, LTD4 et LTE4. La PGI2 et le TXA2 appartiennent à la voie des prostaglandines et ne dérivent pas directement de cette branche métabolique.

Explication

Le LTB4 agit comme agent chimiotactique et contribue au recrutement des polynucléaires sur le site inflammatoire. La diminution de l’agrégation et la vasodilatation correspondent plutôt à des effets associés à la PGI2, tandis que le transport plasmatique relève de protéines spécialisées.

Explication

Le TXA2 augmente l’agrégation plaquettaire et provoque une vasoconstriction, alors que la PGI2 inhibe la synthèse du TXA2 et produit un effet opposé. Le recrutement des polynucléaires relève principalement du LTB4, non de ces deux médiateurs.

Explication

Les sphingolipides sont construits à partir de sphingosine liée à un ou plusieurs acides gras, la sphingosine étant un di-alcool aminé. Le glycérol constitue le squelette des glycérides, ce qui explique la confusion fréquente entre ces deux familles lipidiques.

Explication

L’ajout d’un ou plusieurs oses aux céramides permet de former des cérébrosides ou des gangliosides, qui interviennent notamment dans les interactions cellulaires et la structure de certains récepteurs. Les chylomicrons et les HDL sont des lipoprotéines, et non des dérivés glycosylés du céramide.

Explication

Le cholestérol est un stérol présent dans toutes les cellules et contribue au réglage de la fluidité ainsi que de la perméabilité passive des membranes. Le chimiotactisme appartient au LTB4, tandis que les réactions enzymatiques et le transport plasmatique reposent sur d’autres acteurs.

Explication

Les lipoprotéines associent des lipides peu ou pas hydrosolubles à des apoprotéines afin de permettre leur transport dans le sang. L’albumine peut notamment transporter des acides gras libres liés à sa surface, mais elle ne constitue pas une lipoprotéine.

Explication

La densité augmente selon l’ordre chylomicrons, VLDL, LDL, puis HDL. La confusion avec le transport du cholestérol est fréquente : les LDL vont du foie vers les tissus, tandis que les HDL participent au retour inverse.

Explication

L’excès de LDL facilite leur entrée dans les macrophages de l’endothélium, où ils contribuent à la formation de cellules spumeuses puis de lésions d’athérosclérose susceptibles d’obstruer les artères. La PGI2, les chylomicrons et les céramides ne décrivent pas cette séquence pathologique.

Explication

Les vitamines A, D, E et K appartiennent au groupe des vitamines liposolubles, alors que C, PP et les vitamines B sont hydrosolubles. La confusion vient notamment de l’inclusion erronée de la vitamine C parmi les vitamines liposolubles.

Explication

La vitamine D3 issue du 7-déshydrocholestérol cutané subit une première hydroxylation hépatique sur le carbone 25, puis une seconde hydroxylation rénale sur le carbone 1. Le calcitriol obtenu après ces deux étapes est la forme active, et non la D3 initiale.

Explication

La vitamine K est nécessaire à la γ-carboxylation hépatique de plusieurs protéines de la coagulation, ce qui leur permet de fixer le calcium. Son rôle ne correspond donc pas à l’activation rénale de la vitamine D ni à la dissolution des caillots.

Explication

Un acide aminé protéinogène possède une fonction acide carboxylique et une fonction amine, généralement fixées au même carbone α. La configuration L ou l’absence de chiralité de la glycine constitue une autre caractéristique, mais ne définit pas les deux fonctions fondamentales.

Explication

Les huit acides aminés essentiels indiqués sont la valine, la leucine, l’isoleucine, la thréonine, le tryptophane, la phénylalanine, la lysine et la méthionine. Les autres listes mélangent des acides aminés essentiels avec des acides aminés non essentiels.

Explication

À pH physiologique, la fonction carboxylique est le plus souvent déprotonée en COO−, tandis que la fonction amine est protonée en NH3+. Cette combinaison explique la présence fréquente des acides aminés sous forme zwitterionique.

Explication

La décarboxylation élimine le groupement carboxyle et conduit à la formation d’une amine biogène. La désamination oxydative a une autre fonction : elle élimine le groupement aminé sous forme d’ammoniaque.

Explication

Une protéine est un enchaînement d’acides aminés reliés par des liaisons peptidiques et codé par le génome ; lorsqu’il comporte moins de 50 acides aminés, il est appelé peptide. Le seuil pertinent est donc de 50 acides aminés, et non de 10.

Explication

La liaison peptidique est une liaison amide formée par déshydratation entre une fonction amine et une fonction carboxylique appartenant à deux acides aminés. Elle ne résulte donc pas d’une association de deux fonctions amines ou de deux fonctions carboxyliques.

Explication

La structure primaire désigne la séquence des acides aminés, conventionnellement écrite de l’extrémité N-terminale vers l’extrémité C-terminale. La structure tertiaire concerne plutôt le repliement tridimensionnel global de la chaîne.

Explication

Les ponts disulfure sont des liaisons covalentes établies entre deux résidus de cystéine et participent au repliement protéique. Les liaisons hydrogène impliquent notamment des groupes CO et NH peptidiques, et non spécifiquement deux cystéines.