Fiche de révision : Molécules du vivant

📋 Plan du Cours

1. Atomes et liaisons chimiques
2. Polarité et groupes fonctionnels
3. Interactions faibles et eau
4. Structure et nomenclature des acides gras
5. Lipides simples et estérification
6. Lipides complexes et isoprènes
7. Lipides et membranes biologiques
8. Acides aminés et propriétés
9. Peptides et liaison peptidique
10. Structures des protéines
11. Protéines membranaires

📖 1. Atomes et liaisons chimiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Composé organique : Entité moléculaire constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène, auxquels peuvent s’ajouter des hétéroatomes.
• Liaison covalente : Résulte de la mise en commun d’électrons entre deux atomes et constitue une liaison forte d’environ 400 kJ/mol pour une liaison simple.
• Hétéroatome : Dans une molécule organique, un atome non métallique autre que le carbone ou l’hydrogène ; les plus fréquents sont l’oxygène, l’azote, le soufre et le phosphore.

📝 Points essentiels

• Les quatre macroéléments C, H, O et N sont présentés comme éléments majeurs de la matière vivante.

📖 2. Polarité et groupes fonctionnels

🔑 Notions clés & Définitions

• Électronégativité : Traduit la capacité d’un atome à attirer vers lui les électrons participant à une liaison covalente.
• Groupement fonctionnel : Structure submoléculaire formée d’un assemblage d’atomes qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.

📝 Points essentiels

📌 Une liaison entre deux atomes d’électronégativités différentes est polarisée et possède un moment dipolaire noté μ.

📌 Une molécule est polaire lorsque la somme de ses moments dipolaires est différente de zéro.

📖 3. Interactions faibles et eau

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison non covalente : Interaction faible, généralement électrostatique entre groupements polaires ou polarisables, facile à rompre et d’une énergie d’environ 4 à 40 kJ/mol.
• Composé amphiphile : Possède deux parties distinctes, l’une polaire, souvent caractérisée par des hétéroatomes électronégatifs comme N ou O, et l’autre apolaire, le plus souvent composée uniquement de C et H.
• Solubilité : Capacité d’une substance ou d’une molécule à se dissoudre dans un solvant.

📝 Points essentiels

• Les interactions faibles présentées comprennent : la liaison ionique, les interactions de Van der Waals, la liaison hydrogène, l’interaction hydrophobe, cette dernière étant un cas particulier de liaison faible

📖 4. Structure et nomenclature des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras : Constitué d’une chaîne hydrocarbonée et d’un groupement carboxylique, selon la forme générale CH₃-(CH₂)n-COOH pour une chaîne saturée.

★ À maîtriser

📌 Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison dans sa chaîne hydrocarbonée, un acide gras mono-insaturé en possède une et un acide gras poly-insaturé en possède au moins deux.

• La nomenclature normalisée des acides gras indique le nombre de carbones, le nombre de doubles liaisons et leur position, tandis que la nomenclature oméga classe les acides gras insaturés en séries telles que ω3, ω6, ω7 et ω9.

• Dans les acides gras, une augmentation du nombre de carbones tend à augmenter le point de fusion, tandis qu’une augmentation du nombre de doubles liaisons tend à le diminuer.

Compléments

• La plupart des acides gras insaturés ont une chaîne de 16 à 20 carbones et leurs doubles liaisons sont généralement en configuration cis, non conjuguées et séparées par un groupe méthylène.

📖 5. Lipides simples et estérification

★ À maîtriser

• La formation d’un glycér ide résulte de l’estérification du glycérol par un, deux ou trois acides gras, avec formation respectivement d’un mono-, di- ou triglycéride et départ d’eau à chaque liaison ester formée.

Compléments

• Les triglycérides, ou graisses, sont apolaires et hydrophobes.

📌 Un céride associe un alcool gras à un acide gras, tandis qu’un stéride associe un stérol à un acide gras.

📖 6. Lipides complexes et isoprènes

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide phosphatidique : Constitué d’un glycérol, de deux acides gras et d’un groupement phosphate.

★ À maîtriser

📌 Un sphingolipide repose sur une sphingosine et un acide gras formant un céramide, tandis qu’un glycérophospholipide repose sur un glycérol, deux acides gras et un phosphate.

Compléments

• Les sphingomyélines sont constituées d’un céramide, d’un phosphate et d’une choline, tandis que les cérébrosides associent un céramide à un ose, notamment le D-galactose.

• Les gangliosides associent un céramide à un oligosaccharide complexe et à un autre groupement polaire.

• Les lipides dérivés d’unités isoprènes résultent de la polymérisation d’unités à cinq carbones et comprennent notamment les stérols, les stéroïdes et les quinones.

📖 7. Lipides et membranes biologiques

📝 Points essentiels

• Les glycérophospholipides, sphingolipides, glycolipides et cholestérol sont des lipides amphiphiles qui peuvent former des bicouches dans l’eau.

• La bicouche lipidique constitue une barrière séparant des compartiments de compositions différentes et est imperméable à de nombreux composés.

• La membrane laisse passer les gaz et les petites molécules non chargées, alors que les ions et les grosses molécules non chargées nécessitent l’intervention d’autres molécules pour traverser.

📖 8. Acides aminés et propriétés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide aminé : Possède un groupement α-carboxyle et un groupement α-amine portés par son carbone α, ainsi qu’une chaîne latérale.
• Point isoélectrique : Notion utilisée pour déterminer la charge d’un acide aminé ou d’un peptide à un pH donné.

★ À maîtriser

• Les 20 acides aminés communs se distinguent notamment par leur chaîne latérale, classable selon des propriétés comme acide, basique, polaire neutre ou apolaire.

📌 Les acides aminés sont amphotères, car leur groupement carboxyle peut céder un proton et leur groupement amine peut en capter un.

Compléments

• Les acides aminés aromatiques présentent des propriétés d’absorption dans l’ultraviolet, étudiées parmi les propriétés physiques des acides aminés.

📖 9. Peptides et liaison peptidique

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison peptidique : Relie des acides aminés au sein d’un peptide ou d’une chaîne polypeptidique.

★ À maîtriser

• Toute chaîne polypeptidique possède une extrémité N-terminale portant un NH₂ libre et une extrémité C-terminale portant un COOH libre.

Compléments

• La chaîne polypeptidique est un enchaînement de plans rigides, conséquence des propriétés de la liaison peptidique.

• Deux groupements thiol de cystéines peuvent être oxydés pour former un pont disulfure, avec libération de deux protons et de deux électrons.

📖 10. Structures des protéines

🔑 Notions clés & Définitions

• Structure tertiaire : Repliement tridimensionnel d’une chaîne polypeptidique dans l’espace.

• Structure quaternaire : Association non covalente de plusieurs chaînes polypeptidiques possédant chacune leur propre structure tertiaire.

★ À maîtriser

• La structure secondaire comprend notamment :
  • l’hélice α
  • le feuillet β
  • le coude β
  • la pelote statistique

📌 La structure tertiaire est stabilisée par des liaisons faibles et par une liaison covalente particulière, le pont disulfure.

Compléments

📌 Une holoprotéine est composée uniquement d’acides aminés, tandis qu’une hétéroprotéine comprend aussi un groupement non protéique.

📖 11. Protéines membranaires

★ À maîtriser

• La distribution des acides aminés hydrophobes et hydrophiles dans la séquence primaire d’une protéine transmembranaire permet de prédire le nombre de ses hélices α transmembranaires.

Compléments

• Certaines protéines transmembranaires, comme les porines, présentent une structure en feuillet plutôt qu’une structure en hélices transmembranaires.

• De nombreuses protéines membranaires portent des motifs glucidiques et sont alors glycosylées.