QCM : Molécules organiques et spectroscopie (26 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Quelle composition définit un hydrocarbure ?

Un composé organique constitué de carbone et d’oxygène
Un composé organique constitué de carbone, d’hydrogène et d’oxygène
Un composé organique constitué d’azote et d’hydrogène
Un composé organique constitué de carbone et d’hydrogène

Un composé organique constitué de carbone et d’hydrogène

Explication

Un hydrocarbure est constitué d’atomes de carbone et d’hydrogène. Un composé comportant de l’oxygène ne répond pas à cette définition.

2. Que permet de connaître la formule brute d’une molécule ?

La disposition spatiale des atomes et les angles formés par leurs liaisons
Les groupes fonctionnels présents, sans indiquer les éléments qui les composent
Le nombre d’atomes de chaque élément, sans préciser leur enchaînement ni leurs liaisons
L’enchaînement des atomes et la nature de leurs liaisons, sans préciser leur nombre

Le nombre d’atomes de chaque élément, sans préciser leur enchaînement ni leurs liaisons

Explication

La formule brute donne le nombre d’atomes de chaque élément et permet notamment de calculer la masse molaire, mais elle ne décrit pas la structure. L’enchaînement et les liaisons sont représentés par des formules structurales, comme la formule développée.

3. Quelle distinction décrit correctement les formules développée, semi-développée et compacte ?

La développée peut omettre les liaisons, la semi-développée montre la structure de Lewis et la compacte certaines liaisons
La développée montre certaines liaisons, la semi-développée la structure de Lewis et la compacte peut omettre les liaisons
La développée montre la structure de Lewis, la semi-développée peut omettre les liaisons et la compacte certaines liaisons
La développée montre la structure de Lewis, la semi-développée certaines liaisons et la compacte peut omettre les liaisons

La développée montre la structure de Lewis, la semi-développée certaines liaisons et la compacte peut omettre les liaisons

Explication

La formule développée explicite la structure de Lewis, tandis que la semi-développée ne montre que certaines liaisons et que la compacte peut les omettre. La formule semi-développée ne représente donc pas l’ensemble de la structure de Lewis.

4. Dans une représentation topologique, comment les atomes et le squelette carboné sont-ils représentés ?

Les carbones sont indiqués, leurs hydrogènes sont omis et le squelette forme un zigzag
Les carbones et leurs hydrogènes sont omis, les hétéroatomes restent visibles et le squelette forme une ligne droite
Les carbones et leurs hydrogènes sont omis, les hétéroatomes restent visibles et le squelette forme un zigzag
Les carbones et leurs hydrogènes sont omis, les hétéroatomes sont aussi omis et le squelette forme un zigzag

Les carbones et leurs hydrogènes sont omis, les hétéroatomes restent visibles et le squelette forme un zigzag

Explication

La représentation topologique omet les carbones et les hydrogènes qui leur sont liés, tout en montrant les hétéroatomes et leurs hydrogènes; le squelette carboné est dessiné en zigzag. Les atomes de carbone ne sont donc pas explicitement indiqués.

5. Que désigne le squelette carboné d’une molécule ?

L’enchaînement de tous les atomes de la molécule, y compris les hétéroatomes
L’ensemble des substituants attachés aux carbones, à l’exclusion des hydrogènes
L’enchaînement des atomes de carbone liés entre eux et des hydrogènes qu’ils portent
L’enchaînement des carbones liés entre eux, sans les hydrogènes qu’ils portent

L’enchaînement des atomes de carbone liés entre eux et des hydrogènes qu’ils portent

Explication

Le squelette carboné comprend l’enchaînement des carbones liés entre eux ainsi que les hydrogènes qu’ils portent. Les hétéroatomes ne font pas partie de cette définition du squelette.

6. Comment distinguer une chaîne aliphatique d’une chaîne alicyclique ?

La chaîne aliphatique est cyclique et non aromatique, tandis que la chaîne alicyclique est sans cycle
La chaîne aliphatique est sans cycle, tandis que la chaîne alicyclique est cyclique et non aromatique
La chaîne aliphatique est aromatique, tandis que la chaîne alicyclique est cyclique et non aromatique
La chaîne aliphatique est sans cycle, tandis que la chaîne alicyclique est cyclique et aromatique

La chaîne aliphatique est sans cycle, tandis que la chaîne alicyclique est cyclique et non aromatique

Explication

Une chaîne aliphatique ne comporte pas de cycle, alors qu’une chaîne alicyclique est cyclique sans être aromatique. Une chaîne aromatique ne correspond donc pas à la définition d’une chaîne alicyclique.

7. Qu’est-ce qu’un groupe fonctionnel en chimie organique ?

Un carbone du squelette auquel sont attachés des atomes d’hydrogène et des hétéroatomes
Un substituant formant un site réactif, auquel sont aussi assimilées les liaisons multiples carbone-carbone
Un ensemble de propriétés physiques et chimiques attribuées à une famille de composés
Un atome ou groupe d’atomes qui remplace un hydrogène du squelette carboné

Un substituant formant un site réactif, auquel sont aussi assimilées les liaisons multiples carbone-carbone

Explication

Un groupe fonctionnel est un substituant qui constitue un site chimiquement réactif; les liaisons multiples carbone-carbone sont également assimilées à des groupes fonctionnels. L’ensemble des propriétés associées à un groupe relève plutôt de la fonction chimique.

8. Quelle relation existe entre une fonction chimique, un groupe fonctionnel et le carbone fonctionnel ?

La fonction est le site réactif lui-même, et le carbone fonctionnel est celui qui porte les propriétés physiques
La fonction regroupe les propriétés dues au groupe réactif, et le carbone qui porte ce groupe est le carbone fonctionnel
La fonction regroupe les propriétés dues au squelette carboné, et le carbone fonctionnel est celui qui porte un hydrogène
La fonction désigne le carbone qui porte le groupe, et le carbone fonctionnel désigne l’ensemble des propriétés associées

La fonction regroupe les propriétés dues au groupe réactif, et le carbone qui porte ce groupe est le carbone fonctionnel

Explication

La fonction chimique correspond aux propriétés physiques et chimiques dues au groupe fonctionnel, et le carbone portant ce groupe est l’atome de carbone fonctionnel. Le site réactif lui-même est le groupe fonctionnel, et non la fonction chimique.

9. À quoi correspond le nombre d’insaturations d’un composé ?

Au nombre de liaisons simples présentes par rapport à l’alcane saturé de même nombre de carbones
Au nombre d’atomes d’hydrogène présents en plus par rapport à l’alcane saturé de même nombre de carbones
Au nombre de paires d’hydrogènes manquantes par rapport à l’alcane saturé de même nombre de carbones
Au nombre d’atomes de carbone manquants par rapport à l’alcane saturé de même nombre d’hydrogènes

Au nombre de paires d’hydrogènes manquantes par rapport à l’alcane saturé de même nombre de carbones

Explication

Le nombre d’insaturations mesure les paires d’atomes d’hydrogène manquantes par rapport à l’alcane aliphatique saturé ayant le même nombre de carbones. Il ne compte pas les hydrogènes présents en excès.

10. Un composé possède un nombre d’insaturations nul; comment le qualifie-t-on ?

De composé saturé, car son nombre d’insaturations est nul
De composé aromatique, car son nombre d’insaturations est nul
De composé cyclique, car son nombre d’insaturations est nul
De composé insaturé, car son nombre d’insaturations est nul

De composé saturé, car son nombre d’insaturations est nul

Explication

Un nombre d’insaturations nul caractérise un composé saturé; un nombre non nul caractérise un composé insaturé. La présence d’un cycle n’est pas déduite d’un nombre nul d’insaturations.

11. Lors du calcul des insaturations, quelle contribution attribue-t-on à une liaison triple ?

Une insaturation, comme pour une liaison double ou un cycle
Deux insaturations, contre deux pour une liaison double ou un cycle
Deux insaturations, contre une pour une liaison double ou un cycle
Trois insaturations, contre une pour une liaison double ou un cycle

Deux insaturations, contre une pour une liaison double ou un cycle

Explication

Une liaison triple compte pour deux insaturations, tandis qu’une liaison double ou un cycle en compte une. Une liaison triple ne contribue donc pas de la même façon qu’une liaison double.

12. Pour établir les isomères plans d’un composé, quelle démarche permet de déterminer son nombre d’insaturations ?

Le calculer d’abord à partir de la formule brute, même si une formule topologique est disponible
Le déduire du nombre d’isomères, puis le vérifier à partir de la formule brute
Le calculer d’abord à partir de la formule semi-développée ou topologique disponible, sinon de la formule brute
Le calculer après avoir établi les isomères, à partir de la formule semi-développée ou topologique disponible

Le calculer d’abord à partir de la formule semi-développée ou topologique disponible, sinon de la formule brute

Explication

Le nombre d’insaturations se détermine avant la recherche des isomères plans, à partir d’une formule semi-développée ou topologique si elle est disponible, et de la formule brute sinon. La formule brute n’est donc pas la méthode à privilégier quand une représentation structurale est fournie.

13. Quelle différence de formule générale distingue un aldéhyde d’une cétone ?

Un aldéhyde est de formule RCOR’, tandis qu’une cétone est de formule RCHO.
Un aldéhyde est de formule RCHO, tandis qu’une cétone est de formule RCOR’.
Un aldéhyde est de formule RCOOH, tandis qu’une cétone est de formule RCOOR’.
Un aldéhyde est de formule RNH₂, tandis qu’une cétone est de formule ROH.

Un aldéhyde est de formule RCHO, tandis qu’une cétone est de formule RCOR’.

Explication

Les deux familles possèdent un groupe carbonyle, mais celui d’un aldéhyde correspond à RCHO et celui d’une cétone à RCOR’. La formule RCOOH désigne plutôt un acide carboxylique, pas un aldéhyde.

14. Comment nomme-t-on un alcène en indiquant la position de sa double liaison carbone-carbone ?

On emploie le suffixe « ène » et l’indice du premier carbone de la liaison C=C.
On emploie le suffixe « al » et l’indice du carbone portant le groupe carbonyle.
On emploie le suffixe « ol » et l’indice du carbone portant le groupe hydroxyle.
On emploie le suffixe « ane » et l’indice du premier carbone de la chaîne.

On emploie le suffixe « ène » et l’indice du premier carbone de la liaison C=C.

Explication

Le suffixe d’un alcène est « ène », accompagné de l’indice de position du premier carbone de la double liaison. Le suffixe « ol » sert à nommer les alcools et ne localise pas une liaison C=C.

15. Quelle caractéristique définit un ose et permet de le classer parmi les aldoses ou les cétoses ?

C’est un acide carboxylique aliphatique peu soluble dans l’eau, classé selon sa chaîne carbonée.
C’est un triester du glycérol et d’acides gras, classé selon son degré d’insaturation.
C’est un polymère d’oses reliés par des liaisons glycosidiques, classé selon sa longueur.
C’est un polyol portant un groupe carbonylé, classé selon qu’il s’agit d’un aldose ou d’un cétose.

C’est un polyol portant un groupe carbonylé, classé selon qu’il s’agit d’un aldose ou d’un cétose.

Explication

Un ose est un polyol qui porte un groupe carbonylé et se répartit en aldoses et cétoses. Un polymère d’oses reliés par des liaisons glycosidiques correspond plutôt à un oside.

16. Quelle propriété caractérise un acide gras ?

C’est un acide carboxylique aromatique très soluble dans l’eau, comportant une courte chaîne carbonée.
C’est un ester du glycérol formé par la liaison de trois oses en milieu aqueux.
C’est un acide carboxylique aliphatique peu soluble ou insoluble dans l’eau, comportant souvent de nombreux carbones.
C’est un polyol portant un groupe carbonylé et comportant généralement peu d’atomes de carbone.

C’est un acide carboxylique aliphatique peu soluble ou insoluble dans l’eau, comportant souvent de nombreux carbones.

Explication

Un acide gras est un acide carboxylique aliphatique peu soluble ou insoluble dans l’eau, et les acides gras naturels ont une chaîne riche en carbones. Un ester du glycérol et d’acides gras décrit un triglycéride plutôt qu’un acide gras.

17. Quelle association de molécules forme un triglycéride ?

Le glycérol et des oses liés sous la forme d’un polymère.
Trois acides carboxyliques liés entre eux sous la forme d’un anhydride.
Le glycérol et des acides gras liés sous la forme d’un triester.
Un acide aminé et trois groupes amino liés sous la forme d’un peptide.

Le glycérol et des acides gras liés sous la forme d’un triester.

Explication

Un triglycéride est un triester constitué de glycérol et d’acides gras. Un polymère d’oses reliés entre eux est un oside, et non un triglycéride.

18. Où se trouve le groupe amino dans un acide α-aminé ?

Sur le carbone du groupe carboxyle, à la place de l’un de ses atomes d’oxygène.
Sur le carbone α, voisin du carbone portant le groupe carboxyle.
Sur le carbone terminal de la chaîne latérale R, éloigné du groupe carboxyle.
Sur un carbone quelconque de la chaîne, sans relation avec le groupe carboxyle.

Sur le carbone α, voisin du carbone portant le groupe carboxyle.

Explication

Dans un acide α-aminé, le groupe amino est porté par le carbone α, voisin du carbone carboxylique. Sa chaîne latérale R varie d’un acide aminé à l’autre, mais ne définit pas cette position du groupe amino.

19. Quelle relation structurale caractérise deux isomères de constitution ?

Ils ont des formules brutes différentes, mais des formules développées identiques.
Ils ont la même formule brute, mais des formules développées différentes.
Ils ont des formules brutes différentes et des groupes fonctionnels identiques.
Ils ont la même formule brute et la même formule développée, mais des états physiques différents.

Ils ont la même formule brute, mais des formules développées différentes.

Explication

Des isomères de constitution partagent une formule brute, mais leurs formules développées diffèrent. Des formules brutes différentes ne satisfont donc pas à cette définition.

20. Deux molécules ont le même squelette carboné, mais une liaison multiple occupe une position différente : de quel type d’isomérie s’agit-il ?

D’une isomérie de chaîne.
D’une isomérie liée à une formule brute différente.
D’une isomérie de position.
D’une isomérie de fonction.

D’une isomérie de position.

Explication

L’isomérie de position concerne notamment l’emplacement des liaisons multiples, lorsque le squelette carboné reste le même. Une isomérie de chaîne implique au contraire un squelette carboné différent.

21. Que permet d’étudier la spectroscopie et que peut révéler l’analyse des spectres organiques ?

Les réactions entre molécules et catalyseurs, permettant de déterminer la vitesse d’une transformation chimique.
Les interactions entre rayonnement électromagnétique et matière, permettant d’établir en partie ou complètement des structures moléculaires.
Les interactions entre molécules et solvants, permettant de mesurer uniquement la concentration d’une solution.
Les échanges de chaleur entre matière et environnement, permettant d’établir la masse molaire d’un composé.

Les interactions entre rayonnement électromagnétique et matière, permettant d’établir en partie ou complètement des structures moléculaires.

Explication

La spectroscopie étudie l’interaction du rayonnement électromagnétique avec la matière, et les spectres organiques peuvent contribuer à déterminer une formule développée, voire spatiale. L’analyse de concentration peut être une application, mais elle ne définit pas à elle seule la spectroscopie.

22. Dans quelle condition un photon est-il absorbé par une entité étudiée ?

Lorsque sa fréquence est supérieure à celle de toutes les transitions possibles de l’entité.
Lorsque sa longueur d’onde correspond à la distance entre deux atomes de l’entité.
Lorsque son énergie dépasse la somme des énergies de tous les niveaux de l’entité.
Lorsque son énergie correspond à l’écart entre deux niveaux énergétiques de l’entité.

Lorsque son énergie correspond à l’écart entre deux niveaux énergétiques de l’entité.

Explication

L’absorption a lieu lorsque l’énergie du photon correspond exactement à la différence entre deux niveaux énergétiques. Une énergie simplement supérieure à un seuil ne suffit pas à satisfaire cette condition de résonance.

23. Deux échantillons sont éclairés avec la même intensité incidente ; lequel absorbe le moins de rayonnement ?

Celui dont l’absorbance est la plus élevée, puisque davantage de lumière traverse l’échantillon.
Celui dont l’intensité incidente est la plus élevée, indépendamment de la lumière transmise.
Celui dont la transmittance est la plus faible, puisque moins de lumière traverse l’échantillon.
Celui dont la transmittance est la plus élevée, puisque davantage de lumière traverse l’échantillon.

Celui dont la transmittance est la plus élevée, puisque davantage de lumière traverse l’échantillon.

Explication

La transmittance est le rapport de l’intensité transmise à l’intensité incidente ; une valeur élevée indique donc une absorption plus faible. Une transmittance faible signifie au contraire qu’une plus grande part du rayonnement a été absorbée.

24. Comment interpréter une absorbance élevée mesurée pour un échantillon ?

Le rayonnement transmis est plus intense que le rayonnement incident.
Une grande fraction du rayonnement incident traverse l’échantillon sans être absorbée.
Une grande fraction du rayonnement incident est absorbée par l’échantillon.
L’absorbance possède une unité qui augmente avec la longueur d’onde.

Une grande fraction du rayonnement incident est absorbée par l’échantillon.

Explication

L’absorbance, définie par Aλ=log⁡(I0I)A_\lambda=\log\left(\frac{I_0}{I}\right), augmente avec l’importance de l’absorption et est sans unité. Une grande transmittance, et non une absorbance élevée, traduit une forte proportion de lumière transmise.

25. Quelle association entre technique spectroscopique et type de transition est correcte ?

UV-visible : transitions vibrationnelles ; infrarouge : transitions de spin nucléaire ; RMN ¹H : transitions électroniques.
UV-visible : transitions électroniques ; infrarouge : transitions vibrationnelles ; RMN ¹H : transitions de spin nucléaire.
UV-visible : transitions de spin nucléaire ; infrarouge : transitions électroniques ; RMN ¹H : transitions vibrationnelles.
UV-visible : transitions électroniques ; infrarouge : transitions de spin nucléaire ; RMN ¹H : transitions vibrationnelles.

UV-visible : transitions électroniques ; infrarouge : transitions vibrationnelles ; RMN ¹H : transitions de spin nucléaire.

Explication

Les trois techniques se distinguent par les transitions observées : électroniques en UV-visible, vibrationnelles en infrarouge et de spin nucléaire en RMN ¹H. L’infrarouge ne renseigne pas sur les transitions de spin nucléaire, qui sont associées à la RMN.

26. Une équipe doit étudier les groupes fonctionnels, le squelette carboné et la géométrie d’une molécule ; quelle technique fournit le plus largement ces renseignements ?

La spectroscopie UV-visible, qui renseigne sur quelques groupes fonctionnels et la conjugaison.
La spectroscopie UV-visible, qui caractérise principalement le squelette carboné et la géométrie.
La RMN ¹H, qui renseigne sur ces trois aspects de la structure moléculaire.
La spectroscopie infrarouge, qui renseigne principalement sur les groupes fonctionnels.

La RMN ¹H, qui renseigne sur ces trois aspects de la structure moléculaire.

Explication

La RMN ¹H apporte des renseignements sur les groupes fonctionnels, le squelette carboné et la géométrie. L’infrarouge renseigne principalement sur les groupes fonctionnels, tandis que l’UV-visible concerne quelques groupes fonctionnels et la conjugaison.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 62 flashcards sur Molécules organiques et spectroscopie.

Quels atomes constituent uniquement un hydrocarbure ?

Du carbone et de l’hydrogène.

Que précise la formule brute d’une molécule ?

Le nombre d’atomes de chaque élément.

Quelle représentation moléculaire montre la structure de Lewis ?

La formule développée.

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