Fiche de révision : Nomenclature des fonctions organiques

📋 Plan du Cours

1. Alcanes substitués et choix de chaîne
2. Cycloalcanes et halogénoalcanes
3. Hydrocarbures insaturés
4. Alcools, thiols et amines
5. Amines secondaires et tertiaires
6. Éther-oxydes et thioéthers
7. Aldéhydes et cétones
8. Acides carboxyliques
9. Anhydrides d’acide
10. Esters et halogénures d’acyle
11. Amides et nitriles
12. Nomenclature des amides cycliques
13. Nomenclature des nitriles
14. Priorité des fonctions trivalentes

📖 1. Alcanes substitués et choix de chaîne

★ À maîtriser

• 🔄 La nomenclature suit plusieurs étapes:
  1. Choisir la chaîne carbonée principale
  2. Identifier les substituants
  3. Comparer les locants dans les deux sens de numérotation
  4. Construire le nom IUPAC

📌 Lorsque plusieurs chaînes carbonées contiennent le plus grand nombre d’atomes de carbone, la chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de substituants cités en préfixes.

📌 Pour choisir la numérotation d’un alcane substitué, on retient le plus petit ensemble de locants ; si l’égalité persiste, le plus petit locant est attribué au premier préfixe.

Compléments

📌 Dans un nom IUPAC, le préfixe d’un substituant contenant un locant est placé entre parenthèses afin de séparer le locant du substituant de celui qui indique sa position dans la molécule.

• L’alcane dont la chaîne parent est l’octane et qui porte trois groupes méthyle est nommé 3,4,6-triméthyloctane, car les locants 3,4,6 sont préférés à 3,5,6.

💡 Astuce mémo

Chaîne parent → substituants → locants → nom IUPAC

📖 2. Cycloalcanes et halogénoalcanes

★ À maîtriser

📌 Pour un monocycloalcane substitué, le cycle constitue le parent lorsque la structure est nommée comme cycloalcane, et la numérotation recherche le plus petit ensemble de locants des substituants.

Compléments

• Le cyclopropane portant un groupe éthyle et un groupe méthyle est nommé 1-éthyl-2-méthylcyclopropane, après comparaison des deux possibilités de locants 1,2.

• Le cyclohexane portant des groupes éthyle, méthyle et propyle est nommé 2-éthyl-4-méthyl-1-propylcyclohexane, car l’ensemble 1,2,4 est préféré à 1,2,5.

• L’halogénoalcane dont la chaîne parent est l’hexane et qui porte un brome, un chlore et trois groupes méthyle est nommé 4-bromo-2-chloro-2,3,5-triméthylhexane.

• L’halogénocyclopentane portant un fluor, un iode, un groupe méthyle et un groupe éthyle est nommé 2-éthyl-1-fluoro-4-iodo-1-méthylcyclopentane, car l’ensemble 1,1,2,5 est préféré à 1,1,3,5.

💡 Astuce mémo

Cycle ou chaîne : même recherche des locants, mais numérotation cyclique

📖 3. Hydrocarbures insaturés

★ À maîtriser

• Une liaison double C=C est indiquée en remplaçant le suffixe « ane » par « ène », précédé du plus petit locant de la liaison double, tandis qu’une liaison triple C≡C est indiquée par le suffixe « yne » précédé de son plus petit locant.

• Quand la règle du plus petit ensemble de locants ne permet pas de départager les orientations d’une chaîne portant des doubles et des triples liaisons, les plus petits locants sont attribués aux doubles liaisons.

• Pour une chaîne portant plusieurs liaisons multiples et des substituants, la chaîne principale est celle qui contient le plus grand nombre de liaisons multiples, puis les locants des liaisons multiples sont minimisés avant ceux des substituants.

Compléments

📌 Pour plusieurs liaisons doubles ou triples, les préfixes multiplicateurs di, tri et tétra sont placés devant « ène » ou « yne », avec insertion d’un « a » entre le radical de l’alcane et le préfixe multiplicateur.

• La chaîne pentane portant une liaison double et une liaison triple est nommée pent-3-én-1-yne ou pent-1-én-3-yne selon l’orientation ; lorsque les locants sont équivalents, la double liaison reçoit le plus petit locant et le nom retenu est pent-1-én-3-yne.

💡 Astuce mémo

« ène » pour C=C, « yne » pour C≡C

📖 4. Alcools, thiols et amines

★ À maîtriser

• La fonction alcool reçoit le suffixe « ol » et son locant doit être minimisé dans la chaîne principale ; lorsqu’il n’y a pas d’ambiguïté, le locant peut être omis dans des noms simples comme méthanol ou éthanol.

• Les suffixes des liaisons multiples peuvent être cumulés avec celui d’une fonction principale, et le suffixe de la fonction principale est toujours cité en dernier.

• La fonction alcool est prioritaire devant la fonction thiol, et le suffixe de la fonction prioritaire termine le nom tandis que la fonction secondaire est exprimée comme préfixe sulfanyl.

• La fonction alcool est prioritaire devant la fonction amine ; dans un composé portant ces deux fonctions, l’alcool fournit le suffixe principal et l’amine est traitée comme fonction secondaire.

• Dans le nom IUPAC d’une amine secondaire ou tertiaire, les chaînes non principales liées à l’azote sont des substituants indiqués par le locant N, écrit avant les locants numériques.

Compléments

• L’amine secondaire portant un groupe méthyle lié à l’azote est nommée N-méthylpropan-1-amine.

• L’amine tertiaire portant deux groupes méthyle liés à l’azote et deux groupes méthyle sur la chaîne principale est nommée N,N,2,4-tétraméthylpentan-1-amine.

💡 Astuce mémo

Fonction prioritaire → suffixe final ; fonction secondaire → préfixe

📖 5. Amines secondaires et tertiaires

★ À maîtriser

📌 Un locant N est toujours écrit avant les locants numériques dans le nom d’une amine ou d’un amide.

📌 En nomenclature IUPAC, une fonction alcool est prioritaire devant une fonction amine.

• Le composé portant un alcool et un groupe amino se nomme 5-amino-4-méthylpentan-2-ol, car le suffixe ol désigne la fonction principale et NH2 est cité comme préfixe amino.

Compléments

📌 Quand une molécule possède plusieurs atomes d’azote, le locant N est accompagné en exposant du locant numérique de l’atome de carbone lié à l’atome d’azote correspondant.

• Le nom IUPAC de la triamine monocyclique présentée est N2,N2,N4-triméthylcyclohex-5-ène-1,2,4-triamine, avec les fonctions amine en positions 1, 2 et 4.

• Le groupe –NHCH3 est nommé méthylamino et le composé correspondant se nomme 4-méthyl-5-(méthylamino)pentan-2-ol.

• Le groupe –N(CH3)2 est nommé diméthylamino et le composé correspondant se nomme 5-(diméthylamino)-4-méthylpentan-2-ol.

💡 Astuce mémo

N identifie l’azote, le chiffre identifie le carbone lié

📖 6. Éther-oxydes et thioéthers

★ À maîtriser

• Les groupes alcoxyles sont toujours indiqués comme préfixes dans la nomenclature des éther-oxydes, si bien qu’aucune priorité de la fonction éther-oxyde ne doit être déterminée.

• Pour un éther-oxyde contenant une double liaison, la numérotation privilégie le plus petit locant de la liaison C=C avant ceux des groupes méthoxy et méthyle.

• Les groupes alkylsulfanyle sont toujours indiqués comme préfixes dans la nomenclature des thioéthers, si bien qu’aucune priorité de la fonction thioéther ne doit être déterminée.

• Les préfixes multiplicateurs parenthésés sont:

  • bis
  • tris
  • tétrakis
  • pentakis
  • hexakis
  • heptakis

• L’éther-oxyde portant deux groupes méthoxy et un groupe méthyle se nomme 2,4-diméthoxy-3-méthylhexane.

Compléments

• Les noms d’éther-oxydes acycliques simples présentés sont éthoxyéthane, 2-méthoxypentane et 1-méthoxypropane.

• Le thioéther portant deux groupes méthylsulfanyl et un groupe méthyle se nomme 3-méthyl-2,4-bis(méthylsulfanyl)hexane.

💡 Astuce mémo

Alcoxy pour O, alkylsulfanyl pour S

📖 7. Aldéhydes et cétones

★ À maîtriser

📌 En nomenclature IUPAC, une fonction divalente est prioritaire devant toutes les fonctions monovalentes.

📌 Une fonction aldéhyde est prioritaire devant une fonction cétone ; lorsqu’un aldéhyde et une cétone sont présents, la cétone est citée avec le préfixe oxo.

Compléments

• Le composé portant un aldéhyde, un groupe méthoxy, un groupe hydroxyle, un groupe amino et un groupe méthyle se nomme 4-amino-5-hydroxy-7-méthoxy-3-méthyloctanal.

• Le composé portant deux fonctions aldéhyde et une double liaison se nomme 3-méthyl-5-(méthylamino)-4-sulfanylhept-2-ènedial.

• Le composé portant deux fonctions cétone, un groupe hydroxyle et un groupe sulfanyle se nomme 4,8-dihydroxy-5-sulfanylnonane-2,6-dione.

💡 Astuce mémo

Fonction divalente prioritaire → suffixe aldéhyde ou cétone

📖 8. Acides carboxyliques

★ À maîtriser

📌 En nomenclature IUPAC, une fonction trivalente est prioritaire devant toutes les fonctions monovalentes et divalentes.

• L’acide cinnamique se nomme acide 3-phénylprop-2-énoïque et sa base conjuguée est l’ion 3-phénylprop-2-énoate, aussi appelé ion cinnamate.

• L’acide malique se nomme acide 2-hydroxybutanedioïque et sa dibase conjuguée est l’ion 2-hydroxybutanedioate, aussi appelé ion malate.

• L’acide citrique se nomme acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique et sa tribase conjuguée est l’ion 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate, aussi appelé ion citrate.

Compléments

• L’acide carboxylique monocyclique portant une double liaison et un groupe phényle se nomme acide 4-phénylcyclopent-2-ène-1-carboxylique, et sa base conjuguée est l’ion 4-phénylcyclopent-2-ène-1-carboxylate.

💡 Astuce mémo

Acide → locant 1 → base conjuguée

📖 9. Anhydrides d’acide

★ À maîtriser

• Un anhydride d’acide symétrique se forme à partir de deux molécules du même acide carboxylique avec élimination d’une molécule d’eau.

📌 Un anhydride d’acide mixte est nommé à partir des deux acides carboxyliques différents qui le constituent.

Compléments

• L’acide butanoïque donne l’anhydride butanoïque par élimination d’eau, et l’acide cyclohexanecarboxylique donne l’anhydride cyclohexanecarboxylique.

💡 Astuce mémo

Symétrique : un seul acide ; mixte : deux acides

📖 10. Esters et halogénures d’acyle

★ À maîtriser

📌 Un ester est nommé en indiquant d’abord le groupe issu de l’acide carboxylique sous forme d’alcanoate ou de carboxylate, puis le groupe alkyle issu de l’alcool après la préposition de.

📌 Un halogénure d’acyle est nommé en indiquant l’halogénure, puis le nom du groupe acyle dérivé de l’acide carboxylique correspondant.

Compléments

• Les exemples d’esters odorants sont:

  • butanoate de butyle
  • butanoate d’éthyle
  • heptanoate d’éthyle
  • nonanoate d’éthyle

• L’ester issu de l’acide 2-hydroxypropanoïque se nomme 2-hydroxypropanoate d’éthyle, aussi appelé lactate d’éthyle.

• L’ester issu de l’acide cyclohexanecarboxylique et du pentanol se nomme cyclohexanecarboxylate de pentyle.

• L’ester issu de l’acide pentanoïque et du groupe 3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-yle se nomme pentanoate de 3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-yle, aussi appelé pentanoate de géranyle.

• Le composé dérivé de l’acide 3,4-diméthylpent-4-énoïque se nomme chlorure de 3,4-diméthylpent-4-énoyle.

💡 Astuce mémo

Ester : partie acide puis partie alcool ; halogénure : halogène puis acyle

📖 11. Amides et nitriles

★ À maîtriser

📌 Dans un amide, l’atome de carbone de la fonction amide reçoit le numéro 1 et les substituants liés à l’azote reçoivent des locants N placés avant les locants numériques.

📌 Dans un nitrile, l’atome de carbone du groupe nitrile est inclus dans la chaîne principale et les fonctions nitrile reçoivent les suffixes dinitrile ou trinitrile selon leur nombre.

Compléments

• L’amide portant un chlore, deux groupes méthyle et une double liaison se nomme 2-chloro-N,3-diméthylpent-4-énamide.

• L’amide cyclique portant un groupe éthyle et deux groupes méthyle se nomme N-éthyl-N,2-diméthylcyclopent-3-ène-1-carboxamide.

• Le nitrile portant deux doubles liaisons, un groupe amino et un groupe méthyle se nomme 6-amino-3-méthylhepta-2,4-diène-1,7-dinitrile.

💡 Astuce mémo

Amide : carbone carbonylé n°1 ; nitrile : carbone nitrile inclus dans la chaîne

📖 12. Nomenclature des amides cycliques

★ À maîtriser

• Pour nommer un amide cyclique, on choisit le cycle parent, on attribue le numéro 1 au carbone de la fonction amide, puis on choisit le sens de numérotation selon les locants des insaturations et des substituants avant de construire le nom IUPAC.

Compléments

• Le composé portant un cycle pentène, deux groupes méthyle et un groupe éthyle, avec les deux méthyles portés par l’azote et le cycle, est nommé N-éthyl-N,2-diméthylcyclopent-3-ène-1-carboxamide.

• Un amide cyclique portant un groupe méthyle sur le cycle et des groupes cyclobutyle et cyclopropyle sur l’azote est nommé N-cyclobutyl-N-cyclopropyl-5-méthylcyclopent-2-ène-1-carboxamide.

💡 Astuce mémo

Fonction amide n°1 → insaturations → substituants → nom IUPAC

📖 13. Nomenclature des nitriles

★ À maîtriser

• Pour nommer un nitrile, on choisit la chaîne ou le cycle parent contenant le carbone lié à la fonction nitrile, on attribue le locant approprié à cette fonction, puis on minimise successivement les locants des doubles liaisons ou des substituants.

Compléments

• Le composé comportant une chaîne de sept carbones, deux doubles liaisons, un groupe amino et un groupe méthyle est nommé 6-amino-3-méthylhepta-2,4-diène-1,7-dinitrile.

• Un cyclohexane portant les groupes hydroxy, méthyle et oxo, avec une fonction nitrile, est nommé 4-hydroxy-2-méthyl-5-oxocyclohexane-1-carbonitrile.

💡 Astuce mémo

Nitrile terminal sur chaîne : dinitrile ; nitrile fixé au cycle : carbonitrile

📖 14. Priorité des fonctions trivalentes

★ À maîtriser

• L’ordre de priorité des fonctions trivalentes est:

  • acide carboxylique
  • anhydride d’acide
  • ester
  • halogénure d’acyle
  • amide
  • nitrile

• Les fonctions secondaires sont exprimées ainsi:

  • anhydride d’acide : oxo et acyloxy
  • ester : oxo et alcoxy
  • halogénure d’acyle : oxo et halogéno
  • amide : oxo et amino
  • nitrile : cyano

Compléments

• Lorsque la fonction acide carboxylique est principale, un composé contenant un anhydride, un ester, un halogénure d’acyle ou un amide peut être nommé respectivement acide 5-oxo-5-(propanoyloxy)pentanoïque, acide 5-oxo-5-propoxypentanoïque, acide 5-chloro-5-oxopentanoïque ou acide 5-amino-5-oxopentanoïque.

• Un nitrile secondaire sur un acide carboxylique est nommé cyano : l’acide 4-cyanobutanoïque contient donc un groupe cyano, tandis qu’un nitrile principal peut donner un nom tel que 4-cyanobutanamide lorsque l’amide est la fonction principale.

• Un anhydride d’acide mixte est issu de deux acides carboxyliques différents et se nomme en citant les deux parties acyles, comme l’anhydride 5-méthoxy-5-oxopentanoïque propanoïque.

📊 Tableaux de synthèse

Suffixes des principales insaturations

Priorité des fonctions