QCM : Nomenclature des fonctions organiques (37 questions)

Explication

La nomenclature exige de sélectionner la chaîne carbonée principale, d’identifier les substituants, de comparer les locants dans les deux sens et de construire ensuite le nom. Le choix du sens de lecture ou la comparaison des masses ne constitue pas cette procédure.

Explication

À longueur maximale égale, la chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de substituants nommés comme préfixes. La position apparente dans un dessin ou la masse des groupes ne permet pas de trancher.

Explication

La règle compare d’abord les ensembles de locants selon le premier point de différence, puis attribue le plus petit locant au premier préfixe si l’égalité persiste. Une simple somme des locants ou la masse moléculaire des substituants ne constitue pas le critère.

Explication

Dans cette nomenclature, le cycle est retenu comme structure parent et les positions sont choisies pour minimiser l’ensemble des locants des substituants. La masse des groupes et leur nombre ne remplacent pas cette règle.

Explication

La comparaison des deux orientations donne les locants 1,2, et l’ordre alphabétique place éthyl avant méthyl dans le nom. Les autres propositions utilisent soit une numérotation moins favorable, soit des positions incompatibles avec deux carbones voisins du cyclopropane.

Explication

Le suffixe « ène » caractérise une liaison C=C, tandis que « yne » caractérise une liaison C≡C, et le locant indique la position correspondante. Inverser ces suffixes confond les deux types d’insaturation.

Explication

Lorsque l’ensemble de locants ne départage pas les orientations, la priorité est donnée aux doubles liaisons, qui reçoivent les plus petits locants. La position graphique ou l’ordre alphabétique des substituants n’intervient pas dans cette égalité.

Explication

La chaîne principale doit contenir le plus grand nombre de liaisons multiples, et leurs locants sont optimisés avant ceux des substituants. Une chaîne privilégiant les substituants ou les carbones saturés ne respecte pas la hiérarchie de la nomenclature des hydrocarbures insaturés.

Explication

Le locant de l’alcool peut être omis dans des noms simples comme méthanol ou éthanol lorsque sa position est dépourvue d’ambiguïté. Dès que plusieurs positions sont envisageables, une numérotation explicite devient nécessaire.

Explication

Les suffixes des liaisons multiples peuvent être associés à celui de la fonction principale, qui est cité en dernier. Ainsi, le suffixe de l’alcool se place après celui correspondant à la liaison multiple.

Explication

La fonction alcool est prioritaire devant la fonction thiol et reçoit donc le suffixe final. Le thiol est alors exprimé sous forme du préfixe sulfanyl.

Explication

La fonction alcool possède une priorité supérieure à celle de l’amine et détermine donc le suffixe principal. L’amine est exprimée comme une fonction secondaire dans le nom.

Explication

Les groupes liés à l’azote qui ne font pas partie de la chaîne principale sont indiqués par un locant N placé avant les locants numériques. Cette notation distingue les substituants portés par l’azote de ceux portés par le squelette carboné.

Explication

La fonction alcool est prioritaire devant la fonction amine et fournit donc le suffixe principal du nom. L’amine est alors citée comme substituant, par exemple sous la forme amino ou alkylamino.

Explication

Le nom correct est 5-amino-4-méthylpentan-2-ol, car l’alcool est la fonction principale et reçoit le suffixe ol. Le groupe NH2 est donc exprimé par le préfixe amino, et la chaîne est numérotée pour donner à l’alcool le locant 2.

Explication

Dans la nomenclature des éther-oxydes, les groupes alcoxyles sont exprimés comme préfixes. Il n’est donc pas nécessaire de déterminer une priorité entre une fonction éther-oxyde et d’autres fonctions.

Explication

Le composé se nomme 2,4-diméthoxy-3-méthylhexane, car les deux groupes méthoxy occupent les positions 2 et 4 et le groupe méthyle la position 3. Les autres noms modifient soit les positions, soit la nature des substituants.

Explication

La liaison double reçoit le plus petit locant avant que les positions des groupes méthoxy et méthyle soient départagées. La présence de l’éther-oxyde ne change donc pas la priorité accordée à la liaison C=C dans la numérotation.

Explication

Les préfixes bis, tris, tétrakis et suivants s’emploient devant un suffixe entre parenthèses. Les formes di, tri, tétra et suivantes sont réservées aux suffixes simples non parenthésés.

Explication

L’aldéhyde est prioritaire sur la cétone et porte donc le suffixe principal, tandis que la cétone est indiquée par le préfixe oxo. Le suffixe one ne convient pas ici, car il correspondrait à une fonction cétone principale.

Explication

En nomenclature IUPAC, une fonction divalente est prioritaire devant toutes les fonctions monovalentes et détermine donc le suffixe principal. L’indice, la taille ou l’ordre de citation des fonctions monovalentes ne modifie pas cette hiérarchie.

Explication

L’acide cinnamique est l’acide 3-phénylprop-2-énoïque, et la perte de son proton acide donne l’ion 3-phénylprop-2-énoate, appelé cinnamate. Le suffixe énoïque caractérise l’acide, alors que sa base conjuguée prend le suffixe énoate.

Explication

L’acide malique possède deux fonctions acides ; la dibase conjuguée correspondante résulte donc de la perte de deux protons et se nomme ion 2-hydroxybutanedioate. Le suffixe butanedioïque désigne la forme acide, non sa dibase conjuguée.

Explication

L’acide citrique possède trois fonctions carboxyliques, et sa tribase conjuguée porte donc le nom d’ion 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate, ou citrate. Le suffixe tricarboxylique correspond à la forme acide et non à l’ion déprotoné.

Explication

Une fonction trivalente est prioritaire devant les fonctions divalentes et monovalentes dans la hiérarchie IUPAC. Le choix ne dépend donc pas de l’indice ou de la complexité apparente d’une fonction de rang inférieur.

Explication

Un anhydride symétrique provient de la condensation de deux molécules identiques d’acide carboxylique, accompagnée de l’élimination d’une molécule d’eau. L’association de deux acides différents correspond à un anhydride mixte, et non symétrique.

Explication

Un anhydride mixte est nommé à partir des deux acides carboxyliques différents dont il est constitué. Le nom ne se réduit donc pas à celui d’un seul acide et ne dépend pas d’une attribution particulière du groupe hydroxyle.

Explication

La nomenclature d’un ester commence par le groupe dérivé de l’acide, nommé alcanoate ou carboxylate, suivi du groupe alkyle dérivé de l’alcool après « de ». La confusion fréquente consiste à inverser ces deux origines, en attribuant l’alcanoate à l’alcool.

Explication

Un halogénure d’acyle se nomme en plaçant d’abord l’halogénure, puis le groupe acyle provenant de l’acide carboxylique correspondant. Le groupe acyle ne doit pas être remplacé par un groupe alkyle ni par le simple nom de la chaîne.

Explication

Dans un amide, le carbone de la fonction amide est numéroté 1 et les substituants liés à l’azote reçoivent des locants N placés avant les locants numériques. Le locant N décrit une substitution sur l’azote et ne fait donc pas partie de la numérotation de la chaîne carbonée.

Explication

Le carbone du groupe nitrile appartient à la chaîne principale, et le nombre de fonctions nitrile est signalé par dinitrile ou trinitrile. Cette règle distingue le nitrile d’un substituant amino, dont le carbone éventuel ne s’intègre pas de la même manière à la chaîne principale.

Explication

La numérotation commence au carbone de la fonction amide, qui reçoit le numéro 1, puis le sens est choisi en comparant les locants des insaturations et des substituants. Un substituant ou une double liaison peut influencer le sens, mais ne remplace pas le carbone amide comme point de départ.

Explication

La structure décrite se nomme N-éthyl-N,2-diméthylcyclopent-3-ène-1-carboxamide, car un méthyle est porté par l’azote et l’autre par le carbone 2 du cycle. Les autres propositions déplacent un substituant, modifient le locant de l’insaturation ou attribuent incorrectement les groupes portés par l’azote.

Explication

Pour un cycloalcane, le carbone portant la fonction nitrile est extérieur au cycle, d’où l’emploi du suffixe « carbonitrile ». La confusion fréquente consiste à lui appliquer la règle des chaînes, où le carbone du nitrile est intégré à la chaîne parent.

Explication

Les deux nitriles définissent les extrémités de la chaîne et portent les locants 1 et 7, tandis que les doubles liaisons sont en 2 et 4. Les groupes amino et méthyle se trouvent respectivement en 6 et 3, ce qui donne le nom indiqué.

Explication

L’ordre de priorité commence par l’acide carboxylique, suivi de l’anhydride d’acide, de l’ester et de l’halogénure d’acyle. L’anhydride est donc prioritaire sur l’ester, mais reste inférieur à l’acide carboxylique.

Explication

Un nitrile secondaire est représenté par le préfixe « cyano » lorsque l’acide carboxylique constitue la fonction principale. Le terme « amino » correspond à la représentation d’un amide secondaire dans cette hiérarchie, et non à celle d’un nitrile.