Fiche de révision : Nomenclature en chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Priorité des fonctions chimiques
2. Choix et numérotation de la chaîne
3. Préfixes et substituants usuels
4. Groupements alkyles et acides usuels
5. Motifs cycliques et aromatiques
6. Nomenclature des fonctions usuelles

📖 1. Priorité des fonctions chimiques

★ À maîtriser

• L’ordre de priorité décroissant des fonctions est : acide carboxylique, anhydride d’acide, ester, halogénure d’acyle, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, thiol, amine, éther, alcène, alcyne, halogénoalcane, nitro.

Compléments

📌 L’éther, les halogénoalcanes et le groupe nitro ne prennent jamais de suffixe.

• Les suffixes principaux sont « acide …-oïque », « anhydride …-oïque », « …-oate de … », « chlorure …-oyle », « …-amide », « …-nitrile », « …-al », « …-one », « …-ol », « …-thiol » et « …-amine » pour les fonctions de l’acide carboxylique à l’amine, dans l’ordre de priorité.

• Les préfixes indiqués sont : carboxy-, alkoxycarbonyle-, halogénocarbonyle-, carbamoyl-, cyano-, formyl- ou oxo- pour un aldéhyde, oxo- pour une cétone, hydroxy-, mercapto-, amino-, alkoxy-, èn-, yn-, fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- et nitro-

📖 2. Choix et numérotation de la chaîne

🔑 Notions clés & Définitions

• Chaîne principale : La chaîne carbonée la plus longue contenant le maximum de fonctions prioritaires et d’insaturations.

★ À maîtriser

• La numérotation attribue les plus petits indices possibles dans l’ordre suivant :
  • fonction principale
  • insaturations
  • substituants

Compléments

📌 En cas d’égalité de priorité entre une double liaison et une triple liaison pour la numérotation, la double liaison est prioritaire.

💡 Astuce mémo

Fonction principale, insaturations, puis substituants ; à égalité, C=C avant C≡C.

📖 3. Préfixes et substituants usuels

★ À maîtriser

📌 Les substituants sont indiqués en préfixes par ordre alphabétique, sans tenir compte des préfixes multiplicatifs di- et tri-.

• Les halogènes sont toujours désignés par les préfixes :
  • fluoro-
  • chloro-
  • bromo-
  • iodo-

Compléments

• Les substituants ramifiés (CH₃)₂CH– et (CH₃)₃C– sont respectivement nommés isopropyle et tert-butyle.

📖 4. Groupements alkyles et acides usuels

📝 Points essentiels

• Les noms usuels d’acides carboxyliques donnés sont :
  • l’acide formique (HCOOH)
  • l’acide acétique (CH₃COOH)
  • l’acide oxalique (HOOC–COOH)
  • l’acide malonique (HOOC–CH₂–COOH)

📖 5. Motifs cycliques et aromatiques

📝 Points essentiels

• Les motifs cycliques cités sont :

  • cyclopropane
  • cyclopropyle
  • cyclohexane
  • cyclohexyle
  • cyclohexène
  • cyclohexa-1,3-diène
  • cyclopent-2-ényle
  • cyclopenta-2,4-diènyle
  • THF (oxacyclopentane)

• Les composés aromatiques cités sont :

  • benzène
  • toluène
  • styrène
  • naphtalène

📖 6. Nomenclature des fonctions usuelles

★ À maîtriser

📌 Dans le nom d’une amine, les substituants portés par l’azote sont précédés de N, comme dans N-méthylpropan-1-amine.

• Les alcools sont nommés avec le suffixe -ol ou le préfixe hydroxy-, et ils sont classés en alcools primaires, secondaires ou tertiaires.

• Les aldéhydes prennent le suffixe -al ou les préfixes formyl- et oxo-, tandis que les cétones prennent le suffixe -one ou le préfixe oxo-.

Compléments

• Les thiols sont nommés avec le suffixe -thiol ou le préfixe mercapto-.

• Les amines sont classées en primaires (R–NH₂), secondaires (R₁–NH–R₂) ou tertiaires (R₁N(R₂)–R₃).

• Les éthers-oxydes (R–O–R’) sont désignés comme des alcoxyalcanes ou selon la forme « alkyle 1, alkyle 2 éther ».

💡 Astuce mémo

Les halogènes restent en préfixes, tandis que les fonctions prioritaires peuvent fournir le suffixe.