QCM : Nomenclature en chimie organique (12 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Lors de la numérotation d’une chaîne comportant une fonction principale, une insaturation et un substituant, dans quel ordre faut-il attribuer les plus petits indices ?

Fonction principale, insaturations, substituants
Fonction principale, substituants, insaturations
Substituants, insaturations, fonction principale
Insaturations, fonction principale, substituants

Fonction principale, insaturations, substituants

Explication

Les plus petits indices sont attribués dans l’ordre fonction principale, insaturations, puis substituants. Faire passer les insaturations ou les substituants avant la fonction principale inverse les priorités de numérotation.

2. Une molécule contient deux groupes carboxyle séparés par un groupe CH2\mathrm{CH_2}, soit HOOC−CH2−COOH\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}COOH}. Quel est son nom usuel ?

acide acétique
acide formique
acide malonique
acide oxalique

acide malonique

Explication

L’acide malonique a pour formule HOOC−CH2−COOH\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}COOH}. L’acide oxalique possède deux carboxyles adjacents, tandis que les acides formique et acétique ont respectivement les formules HCOOH\mathrm{HCOOH} et CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}.

3. Un composé porte les substituants éthyle, diméthyle et méthyle. Dans quel ordre les énumérer en préfixes, en appliquant la règle alphabétique ?

méthyle, diméthyle, éthyle
éthyle, diméthyle, méthyle
éthyle, méthyle, diméthyle
diméthyle, éthyle, méthyle

éthyle, méthyle, diméthyle

Explication

L’ordre alphabétique s’établit sans tenir compte du préfixe multiplicatif « di- » : on compare donc éthyle, méthyle et méthyle. Placer diméthyle en tête revient à prendre « di- » en compte, tandis que le nombre de carbones ou l’ordre d’apparition ne détermine pas le classement.

4. Quel motif cyclique cité comporte un cycle à six atomes de carbone et une seule double liaison ?

Cyclohexane
Cyclopent-2-ényle
Cyclohexène
Cyclohexa-1,3-diène

Cyclohexène

Explication

Le cyclohexène est le motif cyclique à six carbones qui comporte une double liaison. Le cyclohexane est saturé, le cyclohexa-1,3-diène en possède deux, et le cyclopent-2-ényle correspond à un cycle à cinq carbones.

5. Pour nommer un groupe –OH comme fonction principale dans une molécule, quel suffixe faut-il employer ?

-ol
-one
-thiol
hydroxy-

-ol

Explication

La fonction alcool prend le suffixe -ol lorsqu’elle est nommée comme fonction principale; hydroxy- est son préfixe. -Thiol désigne les thiols, tandis que -one est le suffixe des cétones.

6. Une amine porte un groupe méthyle directement sur l’atome d’azote et sa chaîne principale est le propan-1-amine. Comment indique-t-on ce substituant dans le nom ?

1-méthylpropan-1-amine
méthylpropan-1-amine
aminopropan-1-amine
N-méthylpropan-1-amine

N-méthylpropan-1-amine

Explication

Un substituant porté par l’azote est signalé par le préfixe N, d’où N-méthylpropan-1-amine. « Méthylpropan-1-amine » omet cette indication, « amino- » désigne une fonction amine comme préfixe et l’indice 1 situe un substituant sur la chaîne carbonée.

7. Pour nommer un composé portant un atome de brome comme substituant, quel préfixe faut-il employer ?

bromo-
chloro-
iodo-
fluoro-

bromo-

Explication

Un atome de brome se désigne par le préfixe « bromo- ». « Chloro- », « iodo- » et « fluoro- » correspondent respectivement au chlore, à l’iode et au fluor.

8. Dans une molécule qui comporte un aldéhyde et une cétone nommés comme préfixes, quelle distinction entre leurs préfixes est correcte ?

L’aldéhyde peut être formyl- ou oxo-, et la cétone oxo-.
L’aldéhyde peut être formyl- ou oxo-, et la cétone hydroxy-.
L’aldéhyde peut être formyl- ou hydroxy-, et la cétone oxo-.
L’aldéhyde peut être oxo-, et la cétone formyl- ou oxo-.

L’aldéhyde peut être formyl- ou oxo-, et la cétone oxo-.

Explication

Le préfixe formyl- est indiqué pour un aldéhyde, et oxo- peut désigner un aldéhyde ou une cétone. Attribuer formyl- à la cétone inverse les fonctions; hydroxy- désigne un alcool.

9. Une molécule possède à la fois une fonction ester et une fonction alcool. Quelle fonction détermine le suffixe principal selon l’ordre de priorité ?

L’ester
L’amide
L’alcool
L’halogénure d’acyle

L’ester

Explication

L’ester précède l’alcool dans l’ordre décroissant de priorité des fonctions. Placer l’alcool avant l’ester inverse leur priorité, tandis que l’halogénure d’acyle et l’amide sont confondus avec des fonctions qui précèdent l’ester.

10. Lequel de ces composés appartient aux composés aromatiques cités ?

Naphtalène
Cyclohexane
Cyclohexène
Tétrahydrofurane

Naphtalène

Explication

Le naphtalène figure parmi les composés aromatiques cités, avec le benzène, le toluène et le styrène. Le tétrahydrofurane est un cycle contenant de l’oxygène, tandis que le cyclohexane et le cyclohexène sont des motifs cycliques non aromatiques dans cette liste.

11. Dans une molécule contenant un alcool et un éther, l’alcool est la fonction principale. Comment désigne-t-on l’éther dans le nom ?

Par le préfixe hydroxy-
Par le suffixe -ol
Par le préfixe alkoxy-
Par le suffixe -éther

Par le préfixe alkoxy-

Explication

L’éther est indiqué par un préfixe et ne prend pas de suffixe, tandis que l’alcool peut recevoir le suffixe -ol. Le suffixe -éther attribue à tort un suffixe à l’éther, et hydroxy- désigne un groupe alcool en préfixe.

12. Pour nommer une molécule ramifiée, une chaîne candidate est plus longue, mais l’autre inclut davantage de fonctions prioritaires et d’insaturations. Quel critère guide le choix de la chaîne principale ?

La chaîne qui contient le maximum de ramifications, quelle que soit sa longueur
La chaîne la plus longue parmi celles qui contiennent le maximum de fonctions prioritaires et d’insaturations
La chaîne la plus longue, même si elle contient moins de fonctions prioritaires et d’insaturations
La chaîne qui contient le maximum d’atomes d’hydrogène, quelle que soit sa longueur

La chaîne la plus longue parmi celles qui contiennent le maximum de fonctions prioritaires et d’insaturations

Explication

La chaîne principale doit être la plus longue tout en contenant le maximum de fonctions prioritaires et d’insaturations. Choisir sur la longueur seule néglige ces critères, tandis que le nombre de ramifications ou d’hydrogènes ne définit pas la règle.

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Quel est l’ordre décroissant de priorité des fonctions chimiques ?

Acide carboxylique, anhydride d’acide, ester, halogénure d’acyle, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, thiol, amine, éther, alcène, alcyne, halogénoalcane, nitro.

Qu’est-ce que la chaîne principale en nomenclature organique ?

La chaîne carbonée la plus longue contenant le maximum de fonctions prioritaires et d’insaturations.

Quels éléments reçoivent les plus petits indices lors de la numérotation ?

La fonction principale, les insaturations, puis les substituants.

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