Fiche de révision : Osides et polysaccharides Bio

📋 Plan du Cours

1. Classification et hydrolyse des osides
2. Diholosides réducteurs
3. Saccharose et propriétés disaccharidiques
4. Organisation des polysaccharides
5. Amidon et glycogène
6. Polysaccharides structuraux
7. Polysaccharides industriels
8. Polysaccharides biologiques et médicaux
9. Groupes sanguins et caractérisation

📖 1. Classification et hydrolyse des osides

🔑 Notions clés & Définitions

• Osides : Substances qui donnent, par hydrolyse, un ou plusieurs oses.

★ À maîtriser

📌 Les holosides libèrent uniquement des oses par hydrolyse, tandis que les hétérosides libèrent des oses et une autre partie appelée aglycone.

📌 Les oligoholosides contiennent 2 à 10 oses, tandis que les polyholosides contiennent plus de 10 oses.

Compléments

• L’hydrolyse des osides s’effectue à chaud avec une solution acide diluée ou à température ambiante avec une enzyme appropriée appelée glycosidase.

💡 Astuce mémo

Holoside = oses בלבד ; hétéroside = oses + aglycone

📖 2. Diholosides réducteurs

🔑 Notions clés & Définitions

• Diholosides : Osides constitués de deux oses reliés par une liaison osidique.
• Maltose : Le maltose est un α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose réducteur, intermédiaire de l’hydrolyse de l’amidon et du glycogène.
• Lactose : Le lactose est un β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose réducteur et le principal sucre du lait, dont le lait de vache contient 50 g/L.
• Cellobiose : La cellobiose est un β-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose réducteur, intermédiaire de l’hydrolyse de la cellulose.

📝 Points essentiels

📌 Un disaccharide réducteur possède un deuxième ose dont le carbone anomérique est libre, tandis qu’un disaccharide non réducteur engage les deux carbones anomériques dans la liaison glycosidique.

📌 La liaison osidique est une liaison éther R-O-R formée entre le carbone anomérique du premier ose et un groupement OH du deuxième ose.

💡 Astuce mémo

MLC : maltose, lactose, cellobiose

📖 3. Saccharose et propriétés disaccharidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Saccharose : Le saccharose est un α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside non réducteur.

★ À maîtriser

• L’invertase hydrolyse le saccharose en glucose et en fructose, formant du sucre inverti.

• Le pouvoir rotatoire du saccharose est de +66°, celui du glucose de +52° et celui du fructose de −90°, si bien que la solution hydrolysée atteint −38°.

Compléments

• Le saccharose est le sucre alimentaire le plus abondant dans la nature, synthétisé uniquement par les plantes et les cyanobactéries et stocké dans la canne à sucre ou la betterave à sucre.

• Les disaccharides sont des solides blancs cristallisés, très solubles dans l’eau, peu solubles dans les alcools, doués d’un pouvoir rotatoire et hydrolysables chimiquement ou enzymatiquement.

💡 Astuce mémo

Hydrolyse du saccharose → inversion du pouvoir rotatoire

📖 4. Organisation des polysaccharides

🔑 Notions clés & Définitions

• Polysaccharides : Enchaînements de 10 oses à plusieurs centaines ou milliers d’unités, constituant des polymères de masse molaire très élevée.

★ À maîtriser

📌 Les polysaccharides assurent principalement une fonction de réserve énergétique avec l’amidon et le glycogène, ou une fonction de structure, de soutien, de protection et de cohésion avec la cellulose, la chitine et les pectines.

Compléments

• Les polysaccharides diffèrent par: la nature des oses constitutifs, les configurations des oses et les types de liaisons, la présence de chaînes latérales branchées, le nombre d’unités polymérisées

💡 Astuce mémo

Réserve énergétique : amidon et glycogène ; structure : cellulose et chitine

📖 5. Amidon et glycogène

🔑 Notions clés & Définitions

• Amidon : L’amidon est le principal polysaccharide de réserve des végétaux, accumulé notamment dans les graines et les tubercules en prévision de la germination.
• Amylose : L’amylose est un polymère linéaire de 300 à 1000 résidus de D-glucopyranose reliés par des liaisons α-(1→4), dont la chaîne s’enroule en hélice et devient bleue avec l’iode.
• Amylopectine : L’amylopectine est un polymère de D-glucopyranose relié par des liaisons α-(1→4), ramifié par des liaisons α-(1→6) environ tous les 25 à 30 résidus, et contenant 600 à 40000 résidus glucose.
• Glycogène : Le glycogène est une réserve animale présente dans le foie pour la distribution à l’organisme et dans les muscles pour l’utilisation musculaire, avec des ramifications tous les 8 à 12 résidus et parfois tous les 3 à 5 résidus au centre de la molécule.

📝 Points essentiels

• L’amidon est composé de 20 % d’amylose et de 80 % d’amylopectine et est insoluble dans l’eau froide bien qu’hydrophile.

💡 Astuce mémo

Amidon végétal peu ramifié ; glycogène animal très ramifié

📖 6. Polysaccharides structuraux

🔑 Notions clés & Définitions

• Cellulose : La cellulose est un polysaccharide structural formé de 5 à 15000 résidus de D-glucopyranose reliés par des liaisons β-(1→4), constituant majeur des parois végétales, du bois, du papier et du coton.
• Chitine : La chitine est un polymère linéaire de N-acétylglucosamine reliée par des liaisons β-(1→4), constituant l’exosquelette des arthropodes et la paroi cellulaire de la plupart des champignons.

📝 Points essentiels

• La cellulose est insoluble dans l’eau, résistante aux acides et aux bases, et forme des fibres et un réseau tridimensionnel stabilisé par des liaisons hydrogène intermoléculaires et intramoléculaires.

• Le chitosan est obtenu par désacétylation de la chitine et possède un usage d’agent cicatrisant.

📖 7. Polysaccharides industriels

🔑 Notions clés & Définitions

• Pectines : Les pectines sont des polysaccharides de la paroi cellulaire, dont l’homogalacturonane est un polymère d’acide galacturonique partiellement méthylé et acétylé, utilisés comme gélifiants.
• Alginates : Les alginates sont des polysaccharides extraits d’algues brunes et constitués d’acide D-mannuronique et d’acide L-guluronique.

★ À maîtriser

• Le xanthane est un polysaccharide microbien produit par fermentation aérobie de Xanthomonas campestris et utilisé comme additif alimentaire émulsifiant et stabilisant sous le numéro E415.

• Les carraghénanes sont extraits d’algues brunes, sont utilisés dans les desserts laitiers, les glaces, les conserves de viande et les sauces salade, et les formes kappa et iota peuvent former des gels.

Compléments

• Le xanthane est autorisé comme additif alimentaire aux États-Unis depuis 1969, au Canada depuis 1971 et dans l’Union Européenne depuis 1974.

• En présence de calcium, les chaînes d’alginate s’entassent en structures en « boîte d’œufs » responsables de la formation de gels.

📖 8. Polysaccharides biologiques et médicaux

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide hyaluronique : L’acide hyaluronique est constitué d’acide glucuronique lié en β-(1→3) à une N-acétylglucosamine et constitue un élément naturel des tissus conjonctifs, épithéliaux et nerveux.

📝 Points essentiels

• L’acide hyaluronique est utilisé dans les produits cosmétiques anti-âge, le traitement de l’arthrose du genou et la cicatrisation des plaies.

📖 9. Groupes sanguins et caractérisation

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycoprotéine : Association entre des oses simples ou des oligosaccharides et une protéine.

★ À maîtriser

• 🔄 L’extraction comprend:

  1. le broyage du tissu
  2. l’extraction à l’eau chaude
  3. la précipitation à l’alcool
  4. le séchage

• Après hydrolyse acide, la composition en oses est déterminée par HPLC, qui sépare les molécules en milieu liquide, ou par GC/MS, qui les sépare en milieu gazeux.

Compléments

• La structure tridimensionnelle des osides peut être déterminée par LC/MS ou par résonance magnétique nucléaire.

💡 Astuce mémo

Extraire → hydrolyser → séparer → déterminer la structure

📊 Tableaux de synthèse

Principaux disaccharides

Réserves et polysaccharides structuraux