Fiche de révision : Acides aminés et leurs propriétés

📋 Plan du Cours

1. Définition et structure des acides aminés
2. Diversité et codage des acides aminés
3. Rôles biologiques des acides aminés
4. Classification selon la chaîne latérale
5. Classification selon la polarité
6. Facteurs et polarité de la chaîne R
7. Configuration et caractère amphotère

📖 1. Définition et structure des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide aminé : Molécule organique possédant une fonction amine primaire NH2, une fonction carboxylique COOH et un groupement R constituant sa chaîne latérale variable.

📝 Points essentiels

• Les fonctions NH2 et COOH d’un acide aminé sont portées par le même carbone central asymétrique, appelé carbone α.

💡 Astuce mémo

Un carbone central portant NH2, COOH et une chaîne R variable

📖 2. Diversité et codage des acides aminés

★ À maîtriser

• Environ 300 acides aminés existent, mais seuls 20 ont été identifiés comme constituants des protéines naturelles et sont appelés acides aminés standard.

Compléments

• Les acides aminés standard sont codés par le code génétique dans l’ADN du noyau, puis l’ARN polymérase transforme l’ADN en ARN par transcription.

💡 Astuce mémo

300 acides aminés existent, mais seuls 20 sont standard et protéinogènes

📖 3. Rôles biologiques des acides aminés

★ À maîtriser

• Les acides aminés ont quatre rôles principaux:
  • Structural : monomères des protéines
  • Énergétique : production d’énergie
  • Métabolique : précurseurs de nombreuses molécules
  • Fonctionnel : propriétés biologiques importantes

Compléments

• La glutamine participe à la structure et au métabolisme, notamment au transport de l’azote et comme précurseur.

💡 Astuce mémo

SÉMP : structural, énergétique, métabolique, fonctionnel

📖 4. Classification selon la chaîne latérale

★ À maîtriser

• Les acides aminés à chaîne aliphatique se répartissent en:

  • Linéaires : glycine
  • Linéaires : alanine
  • Ramifiés : valine
  • Ramifiés : leucine
  • Ramifiés : isoleucine

• La classification fonctionnelle des chaînes R comprend:

  • Fonction alcool : thréonine, sérine
  • Fonction soufrée : cystéine, méthionine
  • Fonction acide : acide aspartique, acide glutamique
  • Fonction basique : lysine, arginine, histidine
  • Chaîne cyclique : phénylalanine, tyrosine, tryptophane

Compléments

• L’acide aspartique a pour amine correspondante l’asparagine, tandis que l’acide glutamique a pour amine correspondante la glutamine.

💡 Astuce mémo

Aliphatique → alcool → soufrée → acide → basique → cyclique

📖 5. Classification selon la polarité

★ À maîtriser

• Les acides aminés polaires sont au nombre de 11 : la sérine, la thréonine, la glutamine, l’asparagine et la cystéine sont non ionisables, tandis que l’acide aspartique, l’acide glutamique, la lysine, l’arginine et l’histidine sont ionisables.

• Les acides aminés non polaires sont:

  • Glycine
  • Alanine
  • Valine
  • Leucine
  • Isoleucine
  • Méthionine
  • Phénylalanine
  • Tryptophane
  • Proline

Compléments

📌 Les acides aminés polaires non ionisables établissent des liaisons hydrogène, tandis que les acides aminés non polaires établissent des interactions hydrophobes ; les liaisons de Van der Waals sont faibles.

💡 Astuce mémo

Polaire : interactions avec l’eau ; non polaire : interactions hydrophobes

📖 6. Facteurs et polarité de la chaîne R

★ À maîtriser

📌 Une chaîne R de grande taille ou portant un cycle aromatique tend à être apolaire, tandis que la présence de groupes OH et NH tend à augmenter la polarité et que la présence de groupes SH tend à diminuer la polarité.

Compléments

• Les facteurs influençant les acides aminés sont:
  • Le pH
  • La température
  • La force ionique
  • La concentration
  • La nature du solvant

💡 Astuce mémo

Taille et cycles augmentent l’apolarité, tandis que OH et NH favorisent la polarité

📖 7. Configuration et caractère amphotère

🔑 Notions clés & Définitions

• Amphotère : Molécule pouvant réagir dans deux environnements différents en se comportant comme un acide ou comme une base.

📝 Points essentiels

📌 En projection de Fischer, un acide aminé est de configuration D lorsque le groupe NH2 est à droite et de configuration L lorsqu’il est à gauche.

• Les acides aminés constituant les protéines naturelles sont en configuration L.

📌 En environnement acide, le groupement NH2 se comporte comme une base et capte un proton H+, tandis qu’en environnement basique, le groupement COOH se comporte comme un acide et libère un proton.

💡 Astuce mémo

En milieu acide, NH2 capte H+ ; en milieu basique, COOH libère H+

📊 Tableaux de synthèse

Classification des acides aminés selon la polarité