QCM : Propriétés des biomolécules (44 questions)

Explication

Un ose est un monosaccharide non hydrolysable, et sa classification dépend de sa fonction carbonyle : aldéhyde pour un aldose, cétone pour un cétose. Un oside est hydrolysable, l’association des fonctions est inversée dans « aldose avec une fonction cétone », et le nombre de carbones ne définit pas cette distinction.

Explication

Dans leurs formes ouvertes, le D-glucose et le D-galactose portent une fonction aldéhyde, tandis que le D-fructose porte une fonction cétone. L’option associant le fructose aux aldoses confond sa fonction carbonyle, celle qui classe le galactose comme cétose le confond avec le fructose, et la dernière attribue la même catégorie aux trois.

Explication

Deux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d’un unique centre chiral. Les énantiomères sont des images miroir, les anomères se distinguent au carbone anomérique, et les conformères diffèrent par leur conformation.

Explication

Un cycle de cinq atomes est un furanose, et les oses cyclisent parce que leurs formes linéaires sont peu stables. « Pyranose » désigne un cycle de six atomes, tandis que la stabilité élevée de la forme linéaire inverse la raison de la cyclisation.

Explication

La cyclisation d’un aldose se fait par hémiacétalisation entre la fonction aldéhyde et une fonction alcool. L’hémicétalisation concerne un cétose, et l’estérification ou l’acétalisation complète ne décrit pas le mécanisme indiqué.

Explication

L’hémiacétalisation et l’hémicétalisation sont réversibles et donnent deux configurations du même carbone anomérique, les anomères α et β. Une réaction irréversible écarte l’équilibre, une différence à plusieurs centres ne définit pas l’anomérie, et les deux formes ne reposent pas sur deux carbones anomériques distincts.

Explication

Les groupements hydroxyles des oses forment des liaisons hydrogène avec l’eau, ce qui favorise leur hydrosolubilité. Les liaisons covalentes ne sont pas en cause, l’absorption lumineuse ne fonde pas cette propriété, et les interactions avec les protéines ne remplacent pas celles avec l’eau.

Explication

La réactivité des oses comprend ces six catégories, dont la substitution nucléophile et la glycosylation. La fermentation, la polymérisation des protéines et la combustion substituent à tort des réactions qui ne figurent pas dans cette classification.

Explication

Un oside est un glucide hydrolysable composé d’oses seuls ou associés à un ou plusieurs aglycones. Les oses sont non hydrolysables, les holosides ne contiennent que des oses et les polyosides désignent une catégorie de polymères d’oses.

Explication

Les oligosides sont des polymères de 2 à 10 oses, ce qui inclut un polymère de 8 unités. Les polyosides en comptent de 10 à plusieurs milliers, les diholosides en comptent deux, et un hétéroside associe des oses à un aglycone.

Explication

Le lactose est un diholoside réducteur : sa fonction hémiacétalique libre permet l’équilibre entre deux anomères par mutarotation. L’engagement des deux fonctions caractérise les diholosides non réducteurs, tandis qu’un aglycone n’explique pas ce phénomène.

Explication

L’ADN joue un rôle de conservation, tandis que les ARN participent à l’expression des gènes et à la biosynthèse des protéines. L’option sur l’inversion échange leurs rôles, celle sur la duplication attribue aux ARN une fonction non indiquée, et celle sur la conservation commune néglige le rôle d’expression des ARN.

Explication

Les acides nucléiques sont formés de nucléotides, eux-mêmes formés à partir de nucléosides. Inverser les niveaux confond leurs relations de composition; placer le glucide comme niveau intermédiaire ou omettre les nucléotides ne respecte pas cette organisation.

Explication

Un nucléoside est un N-hétéroside associant une base azotée à un glucide par un atome d’azote. L’ajout d’un phosphate décrit un nucléotide; la liaison par oxygène confond le type d’hétéroside, et l’association glucide-phosphate omet la base azotée.

Explication

Les nucléosides de l’ARN contiennent du β-D-ribose sous forme furanose; le groupe en position 2’ distingue ce sucre du désoxyribose de l’ADN. Attribuer le ribose à l’ADN inverse la distinction, tandis que les options avec le désoxyribose associent le mauvais sucre à l’ARN ou contredisent le groupe observé.

Explication

Un nucléotide est constitué d’une base azotée, d’un glucide et d’un résidu d’acide phosphorique. Un nucléoside ne comprend pas le résidu phosphorique; un dinucléotide ou un polynucléotide implique plusieurs unités nucléotidiques.

Explication

Dans la cellule, l’acide phosphorique est généralement estérifié au groupe 5’-OH du glucide du nucléoside. Le groupe 3’-OH intervient dans la liaison phosphodiester entre nucléotides, le 2’-OH n’est pas le site indiqué, et la base azotée n’est pas le groupe ciblé.

Explication

Les dinucléotides peuvent présenter une structure phospho-anhydride, comme le NAD+ et le FAD, ou une structure phosphodiester. L’option qui inverse ces liaisons confond les deux types; la liaison glycosidique n’est pas l’autre structure citée, et un dinucléotide phosphodiester reste également un dinucléotide.

Explication

La classification dépend de la position de la fonction amine par rapport au carboxyle : portée par le carbone β, elle caractérise un acide β-aminé. Un acide α-aminé porte l’amine sur le carbone α, tandis que les deux autres réponses confondent les fonctions ou leur localisation.

Explication

Les formes D et L sont des images énantiomères l’une de l’autre, et les acides aminés naturels appartiennent à la série L. Les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir, et l’attribution de la série D ou d’une différence de constitution est incorrecte.

Explication

Les acides aminés protéinogènes sont incorporés aux protéines lors de la traduction de l’ARN messager. Les formes produites par le métabolisme ou par des modifications enzymatiques de peptides ou de protéines sont non protéinogènes; une modification après traduction n’est pas une incorporation pendant celle-ci.

Explication

Les acides α-aminés possèdent les quatre caractères : acide, basique, électrophile et nucléophile. Omettre l’électrophilie, la basicité ou l’acidité revient à négliger l’une de leurs propriétés chimiques distinctes.

Explication

En milieu basique, la fonction acide carboxylique perd un proton et forme un carboxylate. La protonation de l’amine relève du milieu acide, tandis que le zwitterion est la forme prépondérante en milieu neutre.

Explication

En milieu neutre, la forme prépondérante est le zwitterion, qui porte simultanément une charge positive et une charge négative. Une charge nette positive ou négative correspond à une autre forme, et la forme neutre sans charges ne décrit pas le zwitterion.

Explication

La liaison peptidique est une liaison amide entre deux acides aminés, et la mésomérie la stabilise. Une liaison ester relève d’une autre fonction chimique, tandis qu’un pont disulfure ou une liaison ionique ne caractérise pas cette liaison.

Explication

Les peptides comportent moins de 100 résidus, alors que les protéines en comportent plus de 100. Le seuil concerne le nombre de résidus, et non le nombre de chaînes ni leur structure secondaire.

Explication

La structure primaire correspond à la séquence d’acides aminés, orientée de l’extrémité N-terminale vers l’extrémité C-terminale. La structure secondaire décrit une géométrie locale, tandis que la structure tertiaire concerne l’arrangement tridimensionnel des hélices et des feuillets.

Explication

La structure tertiaire est l’arrangement tridimensionnel des hélices et des feuillets d’une protéine, stabilisé par diverses interactions. La structure secondaire décrit leur géométrie, la structure primaire la séquence, et la structure quaternaire l’association de chaînes.

Explication

Un acide gras possède une longue chaîne carbonée et une fonction acide carboxylique; sa chaîne peut être saturée ou insaturée. Une fonction alcool ou ester ne correspond pas à cette définition, et la saturation n’est pas obligatoire.

Explication

Un triglycéride est un triester de glycérol et d’acides gras, constituant un corps gras d’origine végétale ou animale. Un phospholipide comporte deux acides gras et un phosphoester, tandis qu’un sphingolipide repose sur une sphingosine.

Explication

Un phospholipide est un triester de glycérol avec deux acides gras et un phosphoester; il constitue une molécule amphiphile des membranes cellulaires. Un triglycéride comporte trois acides gras, tandis que les sphingolipides impliquent une sphingosine.

Explication

Un sphingolipide résulte de l’amidification d’un acide gras sur une sphingosine et constitue un élément des membranes plasmiques. Les phospholipides et triglycérides reposent sur le glycérol, tandis que les cérides sont des esters d’acides gras et de monoalcools.

Explication

Les terpènes se définissent par un squelette carboné formé d’unités isopréniques. Les quatre cycles saturés caractérisent le stérane, les chaînes d’acides gras relèvent d’autres lipides et les groupes hydroxyle sont des fonctions chimiques.

Explication

Les terpènes sont décrits comme des polymères de l’isoprène, mais leur précurseur de synthèse est l’isopentényl-diphosphate, appelé isoprène activé. L’isoprène libre confond le motif avec son précurseur, le limonène est un terpène et le cholestérol un stéroïde.

Explication

La classification associe six motifs isoprène à un triterpène en C30. Le diterpène en C20 correspond à quatre motifs, le tétraterpène en C40 à huit et le sesquiterpène en C15 à trois.

Explication

Le stérane, squelette commun des stéroïdes, est constitué de quatre cycles saturés. Une chaîne isoprénique répétée évoque les terpènes, tandis que la chaîne latérale carboxylée caractérise les acides biliaires et non le squelette de base.

Explication

Les stérols possèdent un hydroxyle en C3, une chaîne latérale en C17 et une ou plusieurs insaturations sur le cycle B et la chaîne latérale. Les acides biliaires n’ont pas ces insaturations, tandis que les hormones stéroïdiennes se distinguent notamment par une cétone en C3 et une insaturation entre C4 et C5.

Explication

Les acides biliaires réunissent une chaîne latérale carboxylée en C17, l’absence d’insaturation sur le cycle B et la chaîne latérale, et jusqu’à trois hydroxyles en C3, C7 et C12. Les stérols comportent des insaturations, et les hormones stéroïdiennes ont une cétone en C3.

Explication

Le cholestérol est un constituant fondamental des membranes cellulaires et en contrôle la fluidité. La digestion et les micelles relèvent des acides biliaires, tandis que la sécrétion hormonale concerne les glandes productrices.

Explication

Les acides biliaires maintiennent le cholestérol de la bile en solution sous forme de micelles et accélèrent la digestion des lipides. Le contrôle de la fluidité est un rôle du cholestérol membranaire, et les stérides sont sa forme de stockage et de transport.

Explication

Les hormones stéroïdiennes comprennent notamment les œstrogènes et les progestatifs, qui sont des stéroïdes sexuels sécrétés par les gonades, dont les ovaires. Les corticoïdes, comme les minéralocorticoïdes, sont sécrétés par les glandes surrénales.

Explication

La structure quaternaire correspond à l’association de plusieurs chaînes polypeptidiques en un complexe multimérique, stabilisé par des interactions non covalentes et parfois par des ponts disulfure. La structure tertiaire concerne l’arrangement tridimensionnel d’une protéine, la structure primaire sa séquence, et les liaisons covalentes ne sont pas obligatoires.

Explication

Les sphingolipides dont R est un phosphate d’aminoalcool sont des phosphosphingolipides. Les glycosphingolipides portent un glucide, les céramides correspondent au cas où R est H, et les phospholipides à squelette glycérol relèvent d’une autre famille.

Explication

Les hormones stéroïdiennes peuvent porter une cétone en C3, une insaturation du cycle A entre C4 et C5 et une chaîne de deux carbones en C17; des fonctions hydroxyle ou cétone peuvent aussi se trouver sur les cycles C et D. Une longue chaîne et des insaturations du cycle B évoquent les stérols, tandis qu’une chaîne carboxylée et l’absence d’insaturation du cycle A ne correspondent pas au profil décrit.