★ À maîtriser
📌 Un ose est un monosaccharide non hydrolysable, classé comme aldose s’il porte une fonction aldéhyde ou comme cétose s’il porte une fonction cétone.
Compléments
📌 La série D des oses naturels est énantiomère de la série L correspondante.
★ À maîtriser
Les oses cycliques forment des pyranoses à cycle de six atomes ou des furanoses à cycle de cinq atomes, car leurs formes linéaires sont peu stables.
La cyclisation d’un aldose ou d’un cétose résulte respectivement d’une hémiacétalisation ou d’une hémicétalisation entre sa fonction carbonyle et une fonction alcool.
Compléments
Chez un aldose à six carbones, la liaison entre C5 et C1 forme un pyranose, tandis que celle entre C4 et C1 forme un furanose.
Chez un cétose à six carbones, la liaison entre C6 et C2 forme un pyranose, tandis que celle entre C5 et C2 forme un furanose.
📌 Dans le passage de Fischer à Haworth, un substituant placé à droite dans Fischer se retrouve sous le cycle dans Haworth.
En milieu aqueux, la mutarotation correspond au passage spontané entre les formes cycliques par ouverture du cycle, dans un équilibre tautomérique avec la forme ouverte.
La conformation chaise est la conformation la plus stable des oses cycliques présentés.
Dans l’exemple présenté, l’anomère β est plus stable que l’anomère α.
Fischer → fermeture du cycle → anomères α et β
★ À maîtriser
Les groupements hydroxyles des oses forment des liaisons hydrogène avec l’eau et les rendent très hydrosolubles.
La réactivité des oses comprend les réactions suivantes :
Compléments
Les oses modifient l’indice de réfraction et présentent un pouvoir rotatoire lié à l’anomérie, mais n’absorbent pas dans le visible ou l’ultraviolet.
Les groupements hydroxyles des oses peuvent aussi former des liaisons hydrogène avec des molécules comme les protéines.
Les oses sont thermodégradables et peuvent subir une caramélisation.
📌 L’analyse des oses par chromatographie en phase gazeuse nécessite leur transformation en éthers silylés, car la CPG directe est indiquée comme interdite.
Les groupes hydroxyles → liaisons hydrogène → forte hydrosolubilité
★ À maîtriser
📌 Les holosides sont formés exclusivement d’oses, tandis que les hétérosides associent des oses à un ou plusieurs aglycones.
📌 Les diholosides réducteurs, comme le lactose, le maltose, l’isomaltose et le cellobiose, possèdent une fonction hémiacétalique libre et peuvent présenter deux anomères en équilibre par mutarotation.
📌 Les diholosides non réducteurs, comme le tréhalose et le saccharose, engagent les fonctions hémiacétaliques des deux oses dans la liaison osidique.
Compléments
Le lactose, le maltose, le saccharose et les cyclodextrines sont des exemples d’oligosides, tandis que l’amidon, le glycogène, la cellulose et l’agar-agar sont des exemples de polyosides.
Le carbone anomérique du premier ose peut se lier à :
Les cyclodextrines sont des oligomères cycliques du glucose obtenus par dégradation enzymatique de l’amidon et reliés par des liaisons α(1→4).
Les cyclodextrines présentées contiennent 6 unités de glucose pour l’α-cyclodextrine, 7 pour la β-cyclodextrine et 8 pour la γ-cyclodextrine.
Les cyclodextrines sont amphiphiles et forment un cylindre creux dont les hydroxyles hydrophiles sont tournés vers l’extérieur et les hydrogènes hydrophobes vers la cavité intérieure.
La cavité hydrophobe des cyclodextrines peut accueillir des molécules hydrophobes pour former des complexes d’inclusion.
📌 Les hétérosides sont classés selon l’hétéroatome reliant l’aglycone au glucide en O-hétérosides, N-hétérosides, S-hétérosides ou glucosinolates, et C-hétérosides.
OH anomérique libre : réducteur ; OH anomériques engagés : non réducteur
★ À maîtriser
Les acides nucléiques jouent un rôle central dans le stockage et l’expression de l’information génétique : l’ADN conserve l’information, tandis que les ARN contribuent à l’expression des gènes et à la biosynthèse des protéines.
Tous les acides nucléiques sont formés à partir de nucléotides, eux-mêmes formés à partir de nucléosides.
📌 Les nucléosides de l’ARN contiennent un β-D-ribose sous forme furanose, tandis que les désoxynucléosides de l’ADN contiennent un 2-désoxy-β-D-ribose sous forme furanose.
Compléments
Les bases azotées présentées sont les purines adénine et guanine ainsi que les pyrimidines cytosine, thymine et uracile.
Les nucléosides d’ARN cités sont :
Les désoxynucléosides d’ADN cités sont :
Ribose pour l’ARN ; désoxyribose pour l’ADN
★ À maîtriser
📌 Les dinucléotides peuvent être reliés par une structure phospho-anhydride, comme le NAD+ et le FAD, ou par une structure phosphodiester.
📌 Les oligonucléotides sont de petits segments d’ADN simple brin ou d’ARN de quelques dizaines de nucléotides, tandis que les polynucléotides sont des polymères d’au moins 13 nucléotides, comme l’ADN et l’ARN.
Compléments
La 2'-désoxythymidine-5'-monophosphate (dTMP) est un nucléotide contenant un groupement phosphoester.
Dans l’exemple de liaison phosphodiester entre deux nucléotides, le C3’ du premier nucléotide est relié au C5’ du second.
📌 Les séquences d’oligonucléotides et de polynucléotides s’écrivent de gauche à droite dans la direction 5’ → 3’.
Nucléoside → phosphate → nucléotide → enchaînement phosphodiester
★ À maîtriser
📌 Les séries D et L des acides α-aminés sont énantiomères, et les acides aminés naturels appartiennent à la série L.
📌 Les acides aminés protéinogènes sont incorporés aux protéines lors de la traduction de l’ARN messager, tandis que les acides aminés non protéinogènes sont formés par le métabolisme ou par des modifications enzymatiques de peptides ou de protéines.
Compléments
📌 Dans un acide α-aminé, les fonctions amine et acide carboxylique sont portées par le carbone α, tandis que dans un acide β-aminé la fonction amine est portée par le carbone β.
La glycine est le seul acide α-aminé qui ne possède pas de centre de chiralité.
Les catégories d’acides aminés protéinogènes sont :
L’ornithine et la citrulline sont des intermédiaires du cycle de l’urée, la DOPA intervient dans la synthèse des catécholamines et de la mélanine et est utilisée pour traiter la maladie de Parkinson, et la sélénocystéine est présente dans quelques protéines comme la glutathion peroxydase.
Certains acides aminés entrent dans la composition de lipides : la sérine dans les phospholipides et la glycine dans les sels biliaires ; le glutamate et la glycine sont aussi des neurotransmetteurs.
L et D sont énantiomères ; seule la glycine échappe à la chiralité.
★ À maîtriser
Les acides α-aminés possèdent un caractère acide, un caractère basique, un caractère électrophile et un caractère nucléophile.
En milieu basique, la fonction acide carboxylique se dissocie et forme un carboxylate.
Compléments
Le caractère électrophile des acides α-aminés permet des substitutions nucléophiles conduisant notamment à la formation de chlorures d’acyle et d’esters.
Le caractère nucléophile des acides α-aminés permet des substitutions nucléophiles conduisant à la formation d’amides.
En milieu acide, la fonction amine se protonne et forme un groupement ammonium.
Les points isoélectriques indiqués sont :
En milieu acide, l’amine capte H⁺ ; en milieu basique, l’acide perd H⁺.
★ À maîtriser
📌 Les peptides comportent moins de 100 résidus, tandis que les protéines en comportent plus de 100.
📌 La structure secondaire correspond à la géométrie tridimensionnelle des chaînes d’acides aminés, notamment en hélice α ou en feuillet β.
Compléments
Dans l’hélice α, des liaisons hydrogène s’établissent entre C=O et NH, les chaînes latérales se trouvent à l’extérieur et la rotation se fait vers la droite.
Dans le feuillet β, des liaisons hydrogène s’établissent entre C=O et NH, les chaînes latérales se trouvent de part et d’autre du plan et les chaînes peuvent être parallèles ou antiparallèles.
Une chaîne va de N à C ; ses hélices et feuillets se replient en structure tertiaire.
Les phospholipides présentent une tête polaire et des queues hydrophobes.
Les sphingolipides se répartissent selon leur tête polaire en céramides lorsque R est H, phosphosphingolipides lorsque R est un phosphate d’aminoalcool, et glycosphingolipides lorsque R est un glucide.
Les triglycérides sont des lipides de réserve ; phospholipides et sphingolipides constituent les membranes.
★ À maîtriser
📌 Les composés terpéniques sont des polymères de l’isoprène, mais l’isoprène n’est pas leur précurseur de synthèse : celui-ci est l’isopentényl-diphosphate, appelé isoprène activé.
Compléments
Les terpènes sont présents dans les végétaux, sont souvent odoriférants et peuvent être extraits sous forme d’huiles essentielles.
La chaîne isoprène peut servir d’ancrage lipidique pour fixer des molécules dans les membranes.
2, 3, 4, 6, 8 motifs donnent C10, C15, C20, C30, C40.
★ À maîtriser
Les stérols possèdent un hydroxyle en C3, une chaîne latérale en C17 et une ou plusieurs insaturations sur le cycle B et la chaîne latérale.
Les acides biliaires possèdent une chaîne latérale en C17 portant une fonction carboxyle, aucune insaturation sur le cycle B ni sur la chaîne latérale, et jusqu’à trois hydroxyles en C3, C7 et C12.
Les hormones stéroïdiennes présentent généralement une fonction cétone ou hydroxyle en C3 ; leur cycle A peut être saturé, aromatique ou porter une insaturation entre C4 et C5. Elles n’ont pas de chaîne latérale en C17 ou possèdent une chaîne de deux carbones, et peuvent porter des hydroxyles ou des cétones sur les cycles C et D.
Compléments
Les stéroïdes sont des terpènes dégradés de moins de 30 carbones et ne respectent pas la règle isoprénique.
Les stéroïdes possèdent des fonctions ou des insaturations variables ainsi que des chaînes latérales sur le carbone 17.
Le squelette stérane possède six carbones chiraux : C5, C10, C8, C9, C13 et C14, ce qui permet différentes conformations des cycles.
★ À maîtriser
Le cholestérol est un constituant fondamental des membranes cellulaires et en contrôle la fluidité.
Les acides biliaires maintiennent le cholestérol de la bile en solution sous forme de micelles et accélèrent la digestion des lipides.
Les cinq catégories d’hormones stéroïdiennes sont :
Compléments
Le cholestérol est un constituant de la bile et se retrouve dans de nombreux calculs biliaires.
Le cholestérol est stocké et transporté sous forme d’esters d’acides gras appelés stérides.
📌 Les lipides vrais comprennent les acides gras, les triglycérides et les cérides comme lipides simples, ainsi que les phospholipides et les sphingolipides comme lipides complexes ; les autres lipides comprennent les terpènes et les stéroïdes.
| Classe | Composition | Exemple ou propriété |
|---|---|---|
| Holosides | Oses exclusivement | Oligosides et polyosides |
| Hétérosides | Oses et aglycone | Classés selon l’hétéroatome |
| Oligosides | 2 à 10 oses | Lactose, maltose, saccharose |
| Polyosides | 10 à plusieurs milliers d’oses | Amidon, glycogène, cellulose |
| Classe | Caractères distinctifs |
|---|---|
| Stérols | Hydroxyle en C3, chaîne en C17, insaturation sur cycle B et chaîne latérale |
| Acides biliaires | Carboxyle sur chaîne en C17, pas d’insaturation sur cycle B ni chaîne latérale, jusqu’à trois hydroxyles |
| Hormones stéroïdiennes | Cétone en C3, insaturation C4–C5, chaîne absente ou courte |
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1. Un glucide simple ne peut pas être hydrolysé en glucides plus petits. Quelle catégorie et quelle classification selon sa fonction carbonyle s’appliquent à cette molécule ?
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Qu’est-ce qu’un ose ?
Un monosaccharide non hydrolysable.
Quelle fonction caractérise un aldose ?
Une fonction aldéhyde.
Quelle fonction caractérise un cétose ?
Une fonction cétone.
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