Quels rôles essentiels les glucides remplissent-ils dans les règnes végétal et animal ?
Des rôles structuraux et fonctionnels.
Quel rôle structural la cellulose remplit-elle chez les végétaux ?
Elle participe à la structure de la paroi végétale.
À quoi participent les glucides membranaires des glycoprotéines et glycolipides ?
À la reconnaissance et à la signalisation cellulaires.
Qu’est-ce qui distingue les oses des osides ?
Les oses sont non hydrolysables, tandis que les osides sont formés d’oses associés entre eux ou à une autre molécule.
Sur quel carbone se trouve la fonction aldéhyde d’un aldose ?
Sur le carbone 1.
Quelles fonctions caractérisent un ose ?
Un polyalcool portant plusieurs hydroxyles et une fonction carbonyle réductrice, aldéhyde ou cétone.
Comment nomme-t-on un ose selon sa fonction réductrice et son nombre de carbones ?
La nomenclature combine le type de fonction réductrice et le nombre de carbones.
En quoi deux isomères diffèrent-ils malgré leur formule brute identique ?
Par l’agencement ou la disposition de leurs atomes.
À quels groupements un carbone asymétrique est-il relié ?
À quatre groupements différents.
Combien de stéréoisomères sont possibles avec carbones asymétriques ?
.
Qu’est-ce que le pouvoir rotatoire d’une molécule chirale ?
Sa capacité à dévier le plan de la lumière polarisée.
Quel signe indique une déviation dextrogyre ?
Le signe positif (+).
Quels oses sont chiraux et optiquement actifs à l’état pur ?
Les oses possédant au moins un carbone asymétrique.
Qu’est-ce qu’un mélange racémique ?
Un mélange équimolaire de deux énantiomères dont les rotations se compensent.
Que prédit la série D/L de Fischer sur le pouvoir rotatoire ?
Elle ne prédit pas son signe.
Quel groupe attaque la fonction carbonyle lors de la cyclisation d’un ose ?
Un hydroxyle secondaire l’attaque intramoléculairement et forme une liaison C–O–C.
Combien d’atomes de carbone de l’ose comporte un cycle furane ou pyrane ?
Un cycle furane en comporte quatre et un cycle pyrane en comporte cinq ; chacun contient un oxygène.
Quel nouvel atome asymétrique apparaît lors de la cyclisation d’un ose ?
Le carbone anomérique, dont les deux configurations donnent les anomères α et β.
Comment l’OH anomérique de l’anomère α se situe-t-il par rapport au CH₂OH dans Haworth ?
Il est en position trans.
Quel est le comportement des oses en milieu acide dilué ?
Ils restent stables.
Que deviennent les oses d’au moins cinq carbones en milieu acide concentré et chaud ?
Ils se déshydratent et se cyclisent en dérivés furfuraliques.
Quelles transformations les oses peuvent-ils subir à froid en milieu alcalin ?
Une interconversion entre aldose et cétose ou une épimérisation en C2.
Que forme la réduction du groupement carbonyle des oses ?
Des polyalcools, aussi appelés polyols ou sucres alcool.
Que donne la réduction d’un aldose ?
Le polyalcool correspondant.
Que donne la réduction d’un cétose ?
Deux polyalcools épimères en C2.
Dans des conditions douces, quels oses sont oxydés ?
Les aldoses.
Quel produit forme l’oxydation du groupe aldéhyde d’un aldose ?
Un acide aldonique.
Quel composé libère la glucose oxydase en oxydant le glucose sanguin ?
Du .
Quel changement de couleur indique la réduction de la liqueur de Fehling ?
Du bleu au rouge, avec formation d’un précipité.
Que forme la condensation de la fonction hémiacétalique d’un ose avec un alcool ou un phénol ?
Une liaison O-glycosidique et un O-hétéroside.
Que forme la condensation de la fonction hémiacétalique d’un ose avec une amine ?
Une liaison N-glycosidique et un N-hétéroside.
Dans quelles molécules trouve-t-on des N-hétérosides issus d’oses ?
Dans les nucléosides de l’ADN et de l’ARN.
Que forme la substitution d’un groupe hydroxyle d’un ose par une amine ?
Un ose aminé, souvent acétylé ensuite en amide stable.
Qu’est-ce qu’un holoside ?
Une substance qui libère un ou plusieurs oses par hydrolyse acide ou enzymatique.
Combien d’oses un oligoside libère-t-il par hydrolyse ?
De 2 à 10 oses.
Combien d’oses un polyholoside libère-t-il par hydrolyse ?
Plus de 10 oses.
Par quel type de liaison les oses sont-ils reliés dans les holosides ?
Par des liaisons O-glycosidiques.
Qu’est-ce qu’une liaison O-glycosidique ?
Un acétal formé entre deux oses et impliquant le carbone anomérique de l’un d’eux.
Pourquoi un diholoside oside-ose est-il réducteur ?
Son second ose conserve un carbone anomérique libre.
Quels oses et quelle liaison composent le lactose ?
Le β-D-galactose et le D-glucose sont reliés par une liaison β(1→4).
Quelles molécules la lactase produit-elle en scindant le lactose ?
Du glucose et du galactose, qui peuvent être absorbés.
De quels monosaccharides et de quelle liaison le maltose est-il composé ?
Deux molécules de glucose reliées par une liaison α(1→4).
Quels résidus et quelle liaison composent le saccharose ?
Un résidu de glucose et un résidu de fructose liés par leurs carbones anomériques.
Combien d’unités d’oses les chaînes covalentes des polysaccharides comprennent-elles ?
De 20 à plusieurs milliers d’unités d’oses.
Qu’est-ce qui distingue un homopolysaccharide d’un hétéropolysaccharide ?
Un homopolysaccharide contient un seul type d’unité monosaccharidique, tandis qu’un hétéropolysaccharide en combine plusieurs.
Quelles sont les deux fonctions majeures des polysaccharides ?
La réserve d’oses mobilisables et la structure des parois cellulaires végétales et bactériennes.
Où l’amidon est-il stocké dans les cellules végétales ?
Sous forme de granules dans les amyloplastes.
Quel pourcentage moyen d’amylose contient l’amidon ?
Environ 20 %.
Quelle structure répétitive caractérise les glycosaminoglycanes ?
De longues chaînes linéaires de disaccharides composés d’un ose aminé et, le plus souvent, d’un acide uronique.
Quel effet les groupes sulfate des GAG ont-ils sur leur charge et leur affinité pour l’eau ?
Ils leur confèrent souvent une forte charge négative et une grande affinité pour l’eau.
Quelle liaison relie les sucres répétés de l’acide hyaluronique ?
GlcA–β(1→3)–GlcNAc–β(1→4).
Quelle est la formule générale des glucides ?
Quelle biomolécule est la plus abondante sur Terre ?
Les glucides.
À quoi sert le glucose sanguin chez les animaux ?
Il constitue une source énergétique pour les cellules animales.
Quelle est la formule brute commune du glycéraldéhyde et de la dihydroxyacétone ?
C₃H₆O₃.
Quels sont les trois grands types d’isomérie des oses ?
Isomérie de fonction, de position ou de configuration, et isomérie optique.
Que donne un parcours horaire des priorités en convention de Cahn-Ingold-Prelog ?
La configuration R.
Quel appareil mesure le pouvoir rotatoire des oses ?
Le polarimètre.
Comment se calcule le pouvoir rotatoire d’un mélange ?
Il est égal à la somme des pouvoirs rotatoires de ses constituants.
Qu’est-ce qui favorise la cyclisation intramoléculaire des oses en solution ?
La rotation autour de leurs liaisons, qui leur permet d’adopter différentes conformations.
Où se placent dans Haworth les OH à droite dans la projection de Fischer ?
Sous le cycle.
Où se trouve le CH₂OH terminal dans la projection de Haworth d’un sucre de série D ?
Au-dessus du plan du cycle.
Quelle coloration produit la réaction de Molisch avec les glucides d’au moins cinq carbones ?
Une coloration brun-violet.
Quelle réaction caractérise les pentoses par une coloration verte avec l’orcinol ?
La réaction de Bial.
Quelle coloration produit la réaction de Sélivanoff avec les cétoses ?
Une coloration rouge.
Comment les aldoses réagissent-ils lors de la réaction de Sélivanoff ?
Ils réagissent beaucoup plus lentement que les cétoses.
Que subit un ose à chaud en milieu alcalin ?
Une dégradation totale.
Quelles propriétés distinguent les réductions enzymatique et chimique des oses ?
La réduction enzymatique est réversible, tandis que la réduction chimique est irréversible.
Quel réactif peut être utilisé pour réduire chimiquement les oses ?
Le borohydrure de sodium (NaBH4).
À quoi servent notamment les sucres alcool en confiserie et pâtisserie ?
D’agents de charge.
Quel polyalcool est utilisé comme diurétique osmotique ?
Le mannitol.
Quel effet peut provoquer une dose élevée de sucres alcool ?
Des ballonnements et un effet laxatif.
Par quelles voies les aldoses peuvent-ils être oxydés ?
Par voie enzymatique ou chimique.
Quels réactifs chimiques oxydent les aldoses ?
Le brome ou l’iode en milieu alcalin, ou l’acide nitrique très dilué.
En quoi un acide aldonique peut-il se cycliser en solution ?
En une lactone, un hétérocycle oxygéné.
Qu’est-ce qu’un ester ?
Le produit de condensation d’un alcool avec un acide organique ou minéral.
Pourquoi de nombreux oses sont-ils phosphorylés dans le métabolisme énergétique ?
Pour former des esters phosphoriques.
Quel exemple d’ose phosphorylé est cité ?
Le D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Quels oses aminés sont des constituants importants des glycosaminoglycanes ?
La D-glucosamine, la GlcNAc, la D-galactosamine et la GalNAc.
Quelle terminaison prend un résidu engagé par son carbone anomérique dans la structure d’un holoside ?
-Osyl ou -osido.
Quelle terminaison prend un résidu engagé par son carbone anomérique en bout de structure ?
-Oside.
Quel hydroxyle le premier ose engage-t-il dans une liaison O-glycosidique ?
Son hydroxyle anomérique, porté par C1 chez un aldose ou C2 chez un cétose.
Quelles caractéristiques structurales l’identification d’un diholoside détermine-t-elle ?
La nature des oses, le mode de liaison et la configuration anomérique.
Quelle quantité de lactose le lait de vache ou de brebis contient-il ?
45 à 50 g/L.
Comment le maltose est-il produit à partir de l’amidon et du glycogène ?
Par leur hydrolyse enzymatique, notamment par l’action d’une amylase sur l’amidon.
De quel ose sont constitués les glucanes ?
De D-glucose.
Quels produits les amylases produisent-elles lors de l’hydrolyse de l’amidon ?
Du maltose, des maltotrioses et des dextrines.
Quelle couleur l’amylose prend-elle en présence d’iode ?
Bleue.
Quels oses aminés et acides uroniques composent le plus souvent les GAG ?
La GlcNAc ou la GalNAc, et le GlcA ou l’IdoA.
Dans quels organismes trouve-t-on des GAG ?
Chez les vertébrés, les invertébrés et les bactéries.
À quels fluides ou tissus l’acide hyaluronique apporte-t-il hydratation et viscosité ?
À la synovie, à la peau et à l’humeur vitrée.
Quelle modification distingue le dermatan sulfate de la chondroïtine ?
Une épimérisation partielle du GlcA en IdoA.
Quelles atteintes l’accumulation de GAG provoque-t-elle dans les mucopolysaccharidoses ?
Des atteintes squelettiques, viscérales et parfois neurologiques.
Quelle longueur d’onde est souvent utilisée pour mesurer l’activité optique des oses ?
589,6 nm, correspondant à la raie D du sodium.
Comment les liaisons dirigées vers l’avant sont-elles représentées dans la projection de Haworth ?
Par des traits gras.
Pourquoi les cétoses réduisent-ils la liqueur de Fehling en milieu alcalin ?
Ils s’isomérisent en aldoses.
Quelle part de la masse du foie représente le glycogène ?
10–12 %.
Par quel résidu et quel tétrasaccharide la plupart des GAG se lient-ils à une protéine cœur ?
Par un résidu sérine et un tétrasaccharide xylose–galactose–galactose–GlcA.
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1. Quelle caractéristique générale décrit les glucides dans les organismes vivants ?
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