Fiche de révision : Propriétés des oses et osides

📋 Plan du Cours

1. Rôles et classification des glucides
2. Nomenclature et isomérie des oses
3. Activité optique des oses
4. Cyclisation et mutarotation des oses
5. Stabilité chimique des oses
6. Réduction des oses
7. Oxydation des oses
8. Autres dérivés des oses
9. Holosides et liaisons glycosidiques
10. Diholosides et raffinose
11. Polysaccharides de réserve et structure
12. Glycosaminoglycanes
13. Hétérosides et glycoconjugués

📖 1. Rôles et classification des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Biomolécules présentes dans les règnes végétal et animal, aux rôles structuraux et fonctionnels essentiels.
• Aldose : Ose dont la fonction carbonyle réductrice est une fonction aldéhyde portée par le carbone 1.
• Cétose : Ose dont la fonction carbonyle réductrice est une fonction cétone portée par le carbone 2.
• Holoside : Oside dont les oses sont reliés entre eux par des liaisons O-glycosidiques hydrolysables.
• Hétéroside : Oside qui associe un sucre à une autre molécule, comme le ribose ou le désoxyribose lié à une base azotée par une liaison N-glycosidique dans l’ADN et l’ARN.

★ À maîtriser

• La cellulose participe à la structure de la paroi végétale, tandis que l’amidon constitue une réserve énergétique mobilisée notamment lors de la germination ou de la croissance.

• Les glucides membranaires des glycoprotéines et glycolipides participent à la reconnaissance et à la signalisation cellulaires.

📌 Les oses sont des unités simples non hydrolysables, tandis que les osides sont constitués d’oses associés entre eux ou à une autre molécule.

📌 Un oligoside contient de 2 à 10 résidus d’ose, tandis qu’un polyholoside en contient plus de 10.

Compléments

📐 Formule - La formule générale des glucides est $C_n(H_2O)_n$, avec un nombre de carbones $n \geq 3$.

• Les glucides sont les biomolécules les plus abondantes sur Terre.

• Le glucose sanguin constitue une source énergétique pour les cellules animales.

📌 Un homopolyoside contient un seul type d’ose, tandis qu’un hétéropolyoside en contient plusieurs types.

📖 2. Nomenclature et isomérie des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Ose : Polyalcool comportant plusieurs fonctions hydroxyle et une fonction carbonyle réductrice, aldéhyde ou cétone.

• Isomères : Deux isomères ont la même formule brute, mais diffèrent par l’agencement ou la disposition de leurs atomes.
• Carbone asymétrique : Carbone relié à quatre groupements différents.

• Épimères : Isomères qui diffèrent uniquement par la configuration d’un seul carbone asymétrique.

★ À maîtriser

• La nomenclature selon le nombre de carbones est la suivante :
  • 3 carbones donnent un triose
  • 4 carbones donnent un tétrose
  • 5 carbones donnent un pentose
  • 6 carbones donnent un hexose
  • 7 carbones donnent un heptose

📐 Formule - Avec $x$ carbones asymétriques, le nombre de stéréoisomères possibles est $n=2^x$.

📌 La nomenclature D/L de Fischer situe un ose par rapport au glycéraldéhyde, tandis que la nomenclature R/S décrit la configuration absolue des carbones asymétriques.

📌 Un ose appartient à la série D si le groupe OH du carbone asymétrique de référence est à droite dans la projection de Fischer, et à la série L s’il est à gauche.

• La série d’un ose se détermine en observant le carbone asymétrique subterminal, le plus éloigné de la fonction carbonyle et situé avant le groupe CH2OH terminal, puis en comparant sa configuration à celle du glycéraldéhyde.

📌 Deux énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir qui ne sont pas superposables ; passer d’un ose D à son énantiomère L exige d’inverser la configuration de tous ses carbones asymétriques.

Compléments

• Le glycéraldéhyde est un aldotriose et la dihydroxyacétone un cétotriose ; tous deux ont pour formule brute C3H6O3.

• Les oses présentent trois grands types d’isomérie :

  • isomérie de fonction
  • isomérie de position ou de configuration
  • isomérie optique

• 🔄 La configuration absolue se détermine ainsi :

  1. Classer les substituants par priorité selon la convention de Cahn, Ingold et Prelog.
  2. Orienter le substituant de plus faible priorité vers l’arrière.
  3. Suivre l’ordre décroissant des priorités des trois autres substituants.
  4. Attribuer R au sens horaire et S au sens antihoraire.

📌 Dans la projection de Fischer, la fonction la plus oxydée est orientée vers le haut, le squelette carboné est vertical et les carbones sont numérotés de haut en bas.

• La grande majorité des oses naturels appartient à la série D de Fischer, mais des oses de série L existent également.

• Le D-galactose est un épimère du glucose en C4, car leur configuration ne diffère qu’au carbone asymétrique 4.

💡 Astuce mémo

D/L décrit une configuration, (+)/(–) une rotation optique.

📖 3. Activité optique des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Pouvoir rotatoire : Capacité d’une molécule chirale à dévier le plan de la lumière polarisée ; une déviation vers la droite est dextrogyre (+) et une déviation vers la gauche est lévogyre (–).

★ À maîtriser

• Les oses ayant au moins un carbone asymétrique sont chiraux et optiquement actifs à l’état pur, à l’exception de la dihydroxyacétone, qui ne possède aucun centre chiral.

• Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères dont les rotations opposées se compensent, donnant une rotation nette nulle.

📌 La série D/L de Fischer ne prédit pas le signe du pouvoir rotatoire : un ose D peut être dextrogyre ou lévogyre.

Compléments

• Le pouvoir rotatoire se mesure au polarimètre, qui détermine l’angle de déviation du plan de polarisation.

📌 Le pouvoir rotatoire d’un mélange est la somme des pouvoirs rotatoires de ses constituants.

• La longueur d’onde utilisée est souvent celle de la raie D du sodium, soit 589,6 nm, et la température de mesure est généralement de 25 °C.

📖 4. Cyclisation et mutarotation des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Mutarotation : Interconversion en solution aqueuse des formes α et β d’un ose par ouverture transitoire du cycle, qui modifie la rotation spécifique jusqu’à l’équilibre.
• Substituants axiaux : Substituants perpendiculaires au plan défini par les liaisons carbone-carbone du cycle.
• Substituants équatoriaux : Substituants dirigés vers l’extérieur du cycle et parallèles à son plan.

★ À maîtriser

• Lors de la cyclisation, un hydroxyle secondaire attaque la fonction carbonyle intramoléculairement et forme une liaison C–O–C, donnant un hémiacétal pour un aldose ou un hémicétal pour un cétose.

📌 Un cycle furane comprend quatre carbones de l’ose et un oxygène, tandis qu’un cycle pyrane comprend cinq carbones de l’ose et un oxygène.

• La cyclisation crée un nouveau carbone asymétrique appelé carbone anomérique, dont les deux configurations donnent les anomères α et β.

📌 Dans la projection de Haworth, l’anomère α a son OH anomérique trans au groupe CH2OH, tandis que l’anomère β l’a en cis.

📌 Dans la projection de Reeves, les conformations chaise et bateau d’un cycle pyrane sont interconvertibles sans rupture de liaison covalente, et la forme chaise est la plus stable.

• À l’équilibre dans l’eau vers 20–25 °C, le D-glucose est constitué d’environ 64 % de β-D-glucopyranose et 36 % d’α-D-glucopyranose, tandis que sa forme linéaire est négligeable.

Compléments

• En solution, les oses adoptent différentes conformations grâce à la rotation autour de leurs liaisons, ce qui favorise leur cyclisation intramoléculaire.

📌 Dans la projection de Haworth, les OH situés à droite dans la projection de Fischer se placent sous le cycle et ceux situés à gauche se placent au-dessus.

• Dans les projections de Haworth des sucres de série D, le groupe CH2OH terminal est au-dessus du plan du cycle.

• La forme chaise du β-D-glucopyranose place tous ses substituants encombrants, OH et CH2OH, en position équatoriale, ce qui en fait la forme cyclique la plus stable et majoritaire en solution aqueuse.

• Dans l’eau à température ambiante, le D-fructose est composé d’environ 70–75 % de β-D-fructopyranose, 1–3 % d’α-D-fructopyranose et 20–30 % de formes furanose.

• Dans l’eau vers 20 °C, les rotations spécifiques du α-D-glucopyranose et du β-D-glucopyranose sont respectivement d’environ +112° et +19°, et elles évoluent vers une valeur d’équilibre d’environ +52,7°.

• La projection de Haworth représente les carbones du cycle de façon implicite, l’oxygène du pont et le groupe CH2OH extra-cyclique explicitement, et les liaisons dirigées vers l’avant par des traits gras.

📖 5. Stabilité chimique des oses

★ À maîtriser

📌 En milieu acide dilué, les oses sont stables ; en milieu acide concentré et chaud, les oses d’au moins cinq carbones se déshydratent et se cyclisent en dérivés furfuraliques.

📌 À froid en milieu alcalin, les oses peuvent subir une interconversion entre aldose et cétose ou une épimérisation en C2.

Compléments

• La réaction de Molisch caractérise les glucides d’au moins cinq carbones : le furfural réagit avec l’α-naphtol en milieu sulfurique chaud et produit une coloration brun-violet.

• La réaction de Bial caractérise les pentoses, qui forment du furfural en milieu chlorhydrique chaud puis se condensent avec l’orcinol en donnant une coloration verte.

• La réaction de Sélivanoff caractérise les cétoses, rapidement déshydratés en milieu chlorhydrique chaud puis condensés avec le résorcinol en donnant une coloration rouge ; les aldoses réagissent beaucoup plus lentement.

📌 À chaud en milieu alcalin, l’ose subit une dégradation totale.

💡 Astuce mémo

Acide concentré et chaud : déshydratation ; base à froid : interconversion ou épimérisation.

📖 6. Réduction des oses

★ À maîtriser

• La réduction du groupement carbonyle des oses forme des polyalcools, aussi appelés polyols ou sucres alcool.

📌 La réduction d’un aldose donne le polyalcool correspondant, tandis que celle d’un cétose donne deux polyalcools épimères en C2.

Compléments

📌 La réduction enzymatique des oses est réversible et réalisée par des réductases spécifiques, tandis que la réduction chimique est irréversible et peut utiliser le borohydrure de sodium (NaBH4).

• Les sucres alcool servent notamment d’édulcorants à faible impact glycémique et moins caloriques que le saccharose, et d’agents de charge en confiserie et pâtisserie.

• Le mannitol est utilisé comme diurétique osmotique, tandis que le lactitol et le sorbitol sont utilisés comme laxatifs.

📌 À dose élevée, les sucres alcool peuvent provoquer des ballonnements et un effet laxatif, et le xylitol est toxique pour les chiens.

💡 Astuce mémo

Aldose → un polyol ; cétose → deux épimères en C2

📖 7. Oxydation des oses

★ À maîtriser

• Dans des conditions douces, les aldoses sont oxydés, contrairement aux cétoses.

• L’oxydation de la fonction aldéhyde d’un aldose transforme le groupe CHO en groupe COOH et produit un acide aldonique.

• La méthode à la glucose oxydase dose le glucose sanguin : l’enzyme oxyde le glucose et libère du H2O2, qui oxyde un chromogène mesuré par spectrophotométrie, la quantité mesurée étant proportionnelle à celle du glucose du prélèvement.

• À chaud en milieu alcalin, la liqueur de Fehling oxyde les aldoses en acides aldoniques en C1 et est réduite de Cu2+ en Cu+, avec formation d’un précipité rouge à partir de sa couleur bleue.

📌 La liqueur de Fehling caractérise le pouvoir réducteur des oses : les aldoses à fonction aldéhydique libre la réduisent, et les cétoses la réduisent également grâce à leur isomérisation en aldoses en milieu alcalin.

Compléments

• Les aldoses peuvent être oxydés par les agents suivants :

  • des oxydases spécifiques
  • le brome en milieu alcalin
  • l’iode en milieu alcalin
  • l’acide nitrique très dilué

• Un acide aldonique peut se cycliser en solution pour former une lactone, un hétérocycle oxygéné.

💡 Astuce mémo

Aldéhyde oxydé → acide aldonique ; Fehling réduit → précipité rouge

📖 8. Autres dérivés des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Ester : Le produit de condensation d’un alcool avec un acide organique ou minéral.

★ À maîtriser

• La fonction hémi(a)cétalique d’un ose peut se condenser avec un alcool ou un phénol pour former une liaison O-glycosidique et un O-hétéroside.

• La fonction hémi(a)cétalique d’un ose peut se condenser avec l’ammoniac ou une amine pour former une liaison N-glycosidique et un N-hétéroside, comme dans les nucléosides de l’ADN et de l’ARN.

• La substitution d’un groupe hydroxyle par une amine forme un ose aminé, souvent acétylé ensuite en amide stable.

Compléments

• Dans le métabolisme énergétique, de nombreux oses sont phosphorylés pour former des esters phosphoriques, comme le D-glycéraldéhyde-3-phosphate.

• La D-glucosamine, la N-acétyl-D-glucosamine (GlcNAc), la D-galactosamine et la N-acétyl-D-galactosamine (GalNAc) sont des constituants importants des glycosaminoglycanes, des peptidoglycanes bactériens et de nombreuses glycoprotéines.

💡 Astuce mémo

O-glycosidique avec alcool ; N-glycosidique avec amine

📖 9. Holosides et liaisons glycosidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Holoside : Une substance dont l’hydrolyse acide ou enzymatique par des osidases libère un ou plusieurs oses.
• Liaison O-glycosidique : Un acétal formé entre deux oses, impliquant obligatoirement le carbone anomérique de l’un d’eux.

★ À maîtriser

📌 Les oligosides libèrent de 2 à 10 oses par hydrolyse, tandis que les polyholosides en libèrent plus de 10.

• Dans les holosides, les oses sont reliés par des liaisons O-glycosidiques.

Compléments

📌 Un résidu dont le carbone anomérique est engagé dans une liaison O-glycosidique prend une terminaison de type -osyl ou -osido dans la structure, ou -oside en bout de structure, tandis qu’un résidu dont le carbone anomérique reste libre conserve la terminaison -ose.

• Dans une liaison O-glycosidique, le premier ose engage obligatoirement son hydroxyle anomérique porté par C1 chez un aldose ou C2 chez un cétose, tandis que le second ose peut engager n’importe quel hydroxyle, y compris son hydroxyle anomérique.

💡 Astuce mémo

Carbone anomérique libre : ose réducteur ; engagé : résidu osidique

📖 10. Diholosides et raffinose

🔑 Notions clés & Définitions

• Lactose : Le lactose est un diholoside réducteur composé de β-D-galactose et de D-glucose reliés par une liaison β(1→4), appelé β-D-galactopyranosyl(1→4)D-glucopyranose.
• Maltose : Le maltose est un diholoside réducteur composé de deux molécules de glucose reliées par une liaison α(1→4), appelé α-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose.
• Saccharose : Le saccharose est un diholoside non réducteur composé d’un résidu de glucose et d’un résidu de fructose liés par leurs carbones anomériques, sous la forme α-D-glucopyranosyl(1→2)β-D-fructofuranoside.
• Raffinose : Le raffinose est un triholoside non réducteur composé de galactose lié en α(1→6) au glucose du saccharose, dont le glucose et le fructose sont liés en α(1↔2)β.

★ À maîtriser

📌 Un diholoside oside-ose est réducteur car le second ose conserve un carbone anomérique libre, tandis qu’un diholoside oside-oside est non réducteur car les deux carbones anomériques sont engagés.

• La lactase de la bordure en brosse intestinale scinde le lactose en glucose et galactose, qui peuvent alors être absorbés.

Compléments

• L’identification d’un diholoside détermine la nature identique ou différente de ses oses, le mode de liaison oside-oside ou oside-ose, puis la configuration anomérique α ou β de la liaison O-glycosidique.

• Le lait contient du lactose à raison de 45–50 g/L chez la vache ou la brebis, 10–45 g/L chez la chèvre et 65–70 g/L dans le lait maternel humain.

• Le maltose est produit par l’hydrolyse enzymatique de l’amidon et du glycogène, notamment par l’action d’une amylase sur l’amidon.

• Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence et vaut 1 par convention.

• L’hydrolyse acide ou enzymatique du saccharose par l’invertase ou la sucrase produit un mélange de glucose et de fructose appelé sucre inverti, dont le signe de rotation optique diffère de celui du saccharose.

• À 20 °C et à 589 nm, le saccharose pur a une rotation optique de +66,5°, tandis que le sucre inverti contenant autant de glucose que de fructose a une rotation d’environ −20°.

• Le raffinose est présent notamment dans :

  • les légumineuses
  • certains choux
  • la betterave sucrière

• Chez l’être humain, le raffinose n’est pas hydrolysé dans l’intestin grêle faute d’α-galactosidase et est fermenté par le microbiote colique, ce qui peut entraîner des gaz et des ballonnements.

💡 Astuce mémo

Lactose et maltose réducteurs ; saccharose et raffinose non réducteurs

📖 11. Polysaccharides de réserve et structure

🔑 Notions clés & Définitions

• Amidon : L’amidon est la réserve glucidique végétale, stockée dans les cellules sous forme de granules dans les amyloplastes.
• Glycogène : Le glycogène est une forme de stockage du glucose, principalement dans le foie et les muscles, qui permet une mobilisation rapide du glucose.
• Cellulose : La cellulose est le principal polysaccharide constitutif de la paroi des cellules végétales et un polymère linéaire de D-glucose lié en β(1→4).
• Chitine : La chitine est un polysaccharide structural linéaire de N-acétyl-D-glucosamine liée en β(1→4), présent chez les arthropodes et dans les parois cellulaires des champignons.

★ À maîtriser

• Les polysaccharides sont des chaînes covalentes comprenant de 20 à plusieurs milliers d’unités d’oses.

📌 Un homopolysaccharide contient un seul type d’unité monosaccharidique, tandis qu’un hétéropolysaccharide en combine plusieurs.

• Les polysaccharides remplissent deux fonctions majeures : la réserve d’oses mobilisables pour les besoins énergétiques et la structure des parois cellulaires végétales et bactériennes.

📌 L’amidon contient en moyenne 20 % d’amylose, formée de chaînes de glucose liées en α(1→4) souvent en hélice, et 80 % d’amylopectine, ramifiée par des liaisons α(1→6) environ tous les 20–30 résidus sur des chaînes α(1→4).

• Le glycogène est constitué de résidus de D-glucose liés principalement en α(1→4), avec des ramifications α(1→6) environ tous les 8 à 12 résidus.

Compléments

• Les glucanes sont des polymères de D-glucose et les galactanes des polymères de D-galactose.

• Chez l’humain, les amylases salivaires et pancréatiques hydrolysent l’amidon en maltose, maltotrioses et dextrines, puis ces produits sont dégradés en glucose absorbable.

• En présence d’iode, l’amylose forme un complexe bleu.

• Le glycogène représente 10–12 % de la masse du foie, et les muscles contiennent 50 % du glycogène total.

• Les glycogénoses sont des maladies génétiques dues à des défauts d’enzymes ou, plus rarement, de transporteurs impliqués dans la synthèse, la dégradation ou l’acheminement lysosomal du glycogène.

• 🔄 L’organisation de la cellulose produit une résistance mécanique :

  1. Les chaînes linéaires établissent des liaisons hydrogène intra- et inter-chaînes.
  2. Les chaînes s’agrègent en microfibrilles rigides.
  3. Les microfibrilles renforcent mécaniquement les tissus végétaux.

• L’être humain ne digère pas la cellulose, car il ne possède pas de cellulases, tandis que les ruminants et les insectes la dégradent grâce à leur microbiote symbiotique.

💡 Astuce mémo

Réserves ramifiées et mobilisables ; cellulose linéaire et résistante

📖 12. Glycosaminoglycanes

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycosaminoglycanes : Les glycosaminoglycanes (GAG), ou mucopolysaccharides, sont de longues chaînes linéaires répétant un disaccharide composé d’un ose aminé et, le plus souvent, d’un acide uronique.

★ À maîtriser

• Les groupes sulfate confèrent souvent aux GAG une forte charge négative et une grande affinité pour l’eau, ce qui en fait des lubrifiants et des amortisseurs efficaces.

📌 L’acide hyaluronique est un GAG non sulfaté, constitué d’une répétition GlcA–β(1→3)–GlcNAc–β(1→4), et n’est pas lié de façon covalente à une protéine cœur.

• L’héparane sulfate se trouve à la surface cellulaire et dans les lames basales, où il module la signalisation, tandis que l’héparine stockée dans les mastocytes est un anticoagulant puissant qui agit via l’activation de l’antithrombine.

Compléments

• Les principaux constituants des unités disaccharidiques de GAG sont :

  • la N-acétylglucosamine (GlcNAc)
  • la N-acétylgalactosamine (GalNAc)
  • l’acide D-glucuronique (GlcA)
  • l’acide L-iduronique (IdoA)

• Les GAG sont présents dans la matrice extracellulaire des vertébrés, des invertébrés et des bactéries.

• L’acide hyaluronique contribue à l’hydratation et à la viscosité de la synovie, de la peau et de l’humeur vitrée.

• La chondroïtine sulfate comprend des unités GlcA–β(1→3)–GalNAc, avec des sulfatations variables du GalNAc, notamment en C-4 ou C-6, et contribue à la résistance à la compression du cartilage.

• Le dermatan sulfate dérive de la chondroïtine par épimérisation partielle du GlcA en IdoA et est abondant dans des tissus riches en collagène, comme la peau et les valves cardiaques.

• À l’exception de l’acide hyaluronique, la plupart des GAG sont liés covalemment à une protéine cœur par un résidu sérine et un tétrasaccharide de liaison composé de xylose–galactose–galactose–GlcA.

• Les mucopolysaccharidoses sont des maladies génétiques dues à des déficits d’enzymes lysosomales de dégradation des GAG, dont l’accumulation entraîne des atteintes squelettiques, viscérales et parfois neurologiques.

📖 13. Hétérosides et glycoconjugués

🔑 Notions clés & Définitions

• Hétéroside : Un hétéroside est une molécule constituée d’une partie glucidique liée par son carbone anomérique à une partie non glucidique appelée aglycone.

★ À maîtriser

📌 Dans un O-glycoside, l’aglycone porte une fonction alcool, dans un N-glycoside une fonction amine, et dans un S-glycoside une fonction thiol.

• Chez les animaux, le foie ajoute de l’acide glucuronique à la bilirubine ou à certains médicaments, ce qui les rend hydrosolubles et facilite leur élimination dans la bile ou l’urine.

• Les groupes sanguins ABO dépendent de la présence ou de l’absence de sucres particuliers, formant des antigènes glucidiques à la surface des globules rouges, tandis que des anticorps sont présents dans le sérum.

📌 Les glycanes possèdent un noyau invariant relativement rigide servant de point d’ancrage et pouvant porter jusqu’à six antennes flexibles de composition variable, principalement responsables de leur spécificité biologique.

Compléments

• La partie sucrée d’un hétéroside améliore souvent sa solubilité, facilite son stockage et peut masquer temporairement l’aglycone, qui sera libéré par hydrolyse.

• Les hétérosides végétaux contribuent notamment : à la défense, au transport et au stockage de molécules actives, à la pigmentation des fleurs et des fruits, à la protection par formation de mousse chez certaines saponines

• Certains hétérosides des graines d’amande amère libèrent du cyanure après hydrolyse, ce qui décourage les herbivores.

• Les mucines sont des glycoprotéines très riches en sucres qui forment le mucus protecteur des épithéliums digestifs et respiratoires en retenant l’eau et en lubrifiant les surfaces.

• La glycosylation des protéines membranaires influence leur repliement, leur stabilité et leur adressage vers les compartiments cellulaires appropriés.

• La digitoxine, aussi appelée digitaline ou digitoxoside, est un O-hétéroside cardiotonique extrait de la digitale pourpre et de la digitale laineuse, utilisé contre certaines pathologies cardiaques et toxique comme les autres glycosides cardiotoniques.

• La sinigrine est un S-hétéroside de la famille des glucosinolates présent notamment dans des Brassica comme les choux de Bruxelles, les brocolis et les graines de moutarde noire.

• Les glycanes des glycoconjugués contiennent notamment : du D-glucose, du D-galactose, du D-mannose, des oses aminés, des acides uroniques, du fucose, du L-arabinose et du D-xylose, des acides sialiques, notamment l’acide N-acétylneuraminique

• Les glycanes sont reliés aux protéines ou aux lipides par une liaison O- ou N-glycosidique et peuvent porter des résidus sous forme d’esters, de phosphates ou de sulfates.

• Les antennes des glycanes peuvent être substituées notamment par du L-fucose et de l’acide sialique Neu5Ac.

📊 Tableaux de synthèse

Polysaccharides de réserve et de structure

Principales familles de glycosaminoglycanes