QCM : Propriétés des oses et osides (47 questions)

Explication

Les glucides sont présents dans les règnes végétal et animal et remplissent des fonctions à la fois structurales et fonctionnelles. Le stockage de l’information génétique relève principalement des acides nucléiques, et non de leur rôle général.

Explication

La cellulose contribue à la structure de la paroi végétale, alors que l’amidon constitue une réserve énergétique pouvant être mobilisée pendant la germination. L’association inverse entre ces deux fonctions confond leurs rôles.

Explication

Les glucides membranaires associés aux protéines ou aux lipides contribuent à la reconnaissance et à la signalisation cellulaires. La constitution de la paroi végétale relève notamment de la cellulose, pas des glucides membranaires.

Explication

Un ose est une unité simple qui ne peut pas être hydrolysée, tandis qu’un oside est constitué d’oses associés entre eux ou à une autre molécule. L’inversion de ces définitions constitue une confusion fréquente.

Explication

Un ose est un polyalcool qui possède plusieurs fonctions hydroxyle ainsi qu’une fonction carbonyle réductrice, de type aldéhyde ou cétone. Une fonction carbonyle n’est pas une fonction hydroxyle, contrairement à ce que suppose une inversion des groupes.

Explication

Un ose à six carbones est un hexose. Un pentose en comporte cinq, tandis qu’un heptose en comporte sept.

Explication

Des isomères possèdent la même formule brute, mais diffèrent par l’agencement ou la disposition de leurs atomes. Le fait de partager une formule brute ne suffit pas à établir que deux molécules sont des énantiomères.

Explication

La notation D/L repose sur une comparaison avec le glycéraldéhyde, alors que R/S décrit la configuration absolue des carbones asymétriques. D/L ne prédit pas le sens de rotation optique.

Explication

Une déviation vers la gauche est dite lévogyre et notée par un signe négatif. Le terme dextrogyre désigne une déviation vers la droite, associée au signe positif.

Explication

La dihydroxyacétone est l’exception parce qu’elle ne possède aucun centre chiral et est optiquement inactive. Le glycéraldéhyde, au contraire, possède un centre chiral et fait partie des oses optiquement actifs à l’état pur.

Explication

Dans un mélange racémique, les quantités égales de deux énantiomères produisent des rotations opposées qui s’annulent. Le mélange ne supprime pas la chiralité propre de chaque énantiomère.

Explication

La notation D/L indique la série de Fischer et ne détermine pas le signe du pouvoir rotatoire : un ose D peut être dextrogyre ou lévogyre. Assimiler D à une rotation positive confond deux classifications distinctes.

Explication

L’hydroxyle attaque la fonction carbonyle et crée une liaison C–O–C ; pour un aldose, le produit est un hémiacétal. Un hémicétal se forme lors de la cyclisation d’un cétose, et non d’un aldose.

Explication

Le cycle furane compte quatre carbones provenant de l’ose et un oxygène, tandis que le cycle pyrane en compte cinq et un oxygène. La distinction ne porte pas sur un nombre différent d’atomes d’oxygène.

Explication

La cyclisation crée un nouveau centre asymétrique, le carbone anomérique, dont les deux configurations correspondent aux anomères α et β. La formation d’un oxygène asymétrique n’explique pas cette distinction.

Explication

Dans la projection de Haworth, l’OH anomérique est trans au groupe CH2OH dans l’anomère α et cis dans l’anomère β. L’inversion de ces relations attribue incorrectement les deux anomères.

Explication

Un milieu acide concentré et chaud provoque la déshydratation et la cyclisation des oses d’au moins cinq carbones en dérivés furfuraliques. La stabilité correspond plutôt à un milieu acide dilué.

Explication

À froid en milieu alcalin, un ose peut s’interconvertir entre les formes aldose et cétose ou subir une épimérisation en C2. La formation de dérivés furfuraliques est associée à un milieu acide concentré et chaud.

Explication

La réduction du groupement carbonyle transforme l’ose en polyalcool, aussi nommé polyol ou sucre alcool. Un dérivé furfuralique résulte plutôt d’une déshydratation en milieu acide concentré et chaud.

Explication

La réduction d’un aldose donne le polyalcool correspondant, tandis qu’un cétose peut donner deux polyalcools épimères en C2. L’inversion de ces résultats attribue à tort les deux produits épimères à la réduction de l’aldose.

Explication

Dans des conditions douces, les aldoses subissent une oxydation, alors que les cétoses n’y réagissent pas de la même façon. La proposition selon laquelle les deux catégories s’oxydent de façon comparable efface cette distinction.

Explication

L’oxydation de la fonction aldéhyde convertit le groupe CHO en groupe COOH et produit un acide aldonique. La formation d’un acide aldarique suppose aussi l’oxydation d’une autre fonction alcool, qui n’est pas décrite ici.

Explication

La glucose oxydase oxyde le glucose et libère du H₂O₂, qui oxyde ensuite un chromogène mesuré par spectrophotométrie. Le dosage ne mesure pas directement le H₂O₂ sans passer par le chromogène.

Explication

À chaud en milieu alcalin, l’aldose est oxydé en acide aldonique et les ions Cu²⁺ sont réduits en Cu⁺, ce qui s’accompagne d’un précipité rouge. L’idée que la solution reste bleue malgré la réaction ignore cette réduction du cuivre.

Explication

La condensation avec un alcool ou un phénol relie l’ose par une liaison O-glycosidique et donne un O-hétéroside. La formation d’un N-hétéroside correspond plutôt à une condensation avec l’ammoniac ou une amine.

Explication

La condensation avec une amine forme une liaison N-glycosidique et un N-hétéroside, comme dans les nucléosides de l’ADN et de l’ARN. Une liaison O-glycosidique se forme plutôt lors d’une condensation avec un alcool ou un phénol.

Explication

Un ose aminé résulte du remplacement d’un groupe hydroxyle par une amine, qui est souvent acétylée ensuite en amide stable. La phosphorylation d’un hydroxyle forme un ester phosphorique, et non un ose aminé.

Explication

Un holoside est défini par le fait que son hydrolyse acide ou enzymatique par des osidases libère un ou plusieurs oses. La libération d’une partie non glucidique caractérise plutôt un hétéroside.

Explication

Huit oses se situent dans l’intervalle de 2 à 10, qui définit les oligosides. Les polyholosides se distinguent par la libération de plus de 10 oses.

Explication

La liaison O-glycosidique est un acétal entre deux oses et implique obligatoirement le carbone anomérique de l’un d’eux. Une liaison impliquant deux carbones anomériques n’est pas exigée par cette définition.

Explication

Pour un aldose, le premier ose utilise obligatoirement son hydroxyle anomérique porté par C1, alors que le second peut engager n’importe lequel de ses hydroxyles. L’engagement obligatoire des deux hydroxyles anomériques est donc trop restrictif.

Explication

Dans un oside-ose, le second ose garde un carbone anomérique libre, ce qui confère au diholoside son caractère réducteur. La distinction ne dépend pas du premier ose seul : dans un oside-oside, les deux carbones anomériques sont engagés.

Explication

Le lactose associe un β-D-galactose à un D-glucose par une liaison β(1→4) et possède un caractère réducteur. L’association de deux glucoses par une liaison α(1→4) décrit le maltose, et non le lactose.

Explication

La lactase hydrolyse le lactose en glucose et en galactose, deux oses qui peuvent alors être absorbés. La formation de deux glucoses correspond à la coupure du maltose, pas à celle du lactose.

Explication

Dans le saccharose, les carbones anomériques du glucose et du fructose sont engagés dans la liaison, ce qui le rend non réducteur. Le lactose et le maltose sont au contraire réducteurs, car ils conservent un carbone anomérique libre.

Explication

Les polysaccharides sont des chaînes covalentes constituées de 20 à plusieurs milliers d’unités d’oses. Des chaînes de quelques unités correspondent à des glucides plus courts, tandis que des résidus d’acides aminés constituent des protéines.

Explication

Un hétéropolysaccharide associe plusieurs types d’unités monosaccharidiques, contrairement à un homopolysaccharide qui n’en contient qu’un seul type. La présence de plusieurs unités ne justifie donc pas la classification comme homopolysaccharide.

Explication

L’amidon constitue une réserve glucidique végétale et se trouve sous forme de granules dans les amyloplastes. Les lysosomes ne sont pas les compartiments de stockage de cette réserve.

Explication

L’amidon contient environ 20 % d’amylose, essentiellement en chaînes α(1→4), et 80 % d’amylopectine, ramifiée par des liaisons α(1→6). Inverser leurs proportions confond les deux constituants, même si leurs organisations respectives sont correctement décrites.

Explication

Les GAG sont de longues chaînes linéaires dont le motif répété est un disaccharide constitué d’un ose aminé et, le plus souvent, d’un acide uronique. Une chaîne ramifiée ne correspond pas à l’organisation caractéristique donnée pour ces molécules.

Explication

Les groupes sulfate donnent souvent aux GAG une charge négative et une forte affinité pour l’eau, propriétés utiles à la lubrification et à l’amortissement. Une charge positive ne traduit pas l’effet de ces groupes sulfate.

Explication

L’acide hyaluronique est un GAG non sulfaté et n’est pas attaché de façon covalente à une protéine cœur. L’association à une protéine cœur est une caractéristique de la plupart des autres GAG, non de l’acide hyaluronique.

Explication

L’héparane sulfate participe à la modulation de la signalisation à la surface des cellules et dans les lames basales, tandis que l’héparine des mastocytes est un puissant anticoagulant agissant via l’antithrombine. L’option qui attribue ces rôles à l’autre molécule inverse leurs fonctions.

Explication

Un hétéroside associe une partie glucidique et un aglycone non glucidique par l’intermédiaire du carbone anomérique du sucre. Une molécule composée de deux sucres liés entre eux ne correspond pas à cette définition.

Explication

Dans un N-glycoside, la liaison met en jeu une fonction amine de l’aglycone. Une fonction alcool caractérise plutôt un O-glycoside, tandis qu’une fonction thiol correspond à un S-glycoside.

Explication

L’ajout d’acide glucuronique rend la bilirubine plus hydrosoluble et facilite ainsi son élimination dans la bile ou l’urine. Une augmentation de sa solubilité lipidique favoriserait plutôt son stockage dans les tissus, et non son excrétion aqueuse.

Explication

Les antennes flexibles et variables portent principalement la spécificité biologique des glycanes, tandis que le noyau invariant sert de point d’ancrage. Attribuer principalement cette spécificité au noyau confond son rôle structural avec celui des antennes.