QCM : Réaction de Diels-Alder (11 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Quel produit caractéristique résulte de la réaction entre un diène portant deux liaisons C=C conjuguées et un diénophile ?

Un cycle à cinq chaînons
Un cycle à quatre chaînons
Un cycle à six chaînons
Une chaîne carbonée ouverte

Un cycle à six chaînons

Explication

La cyclisation de Diels-Alder associe un diène à deux doubles liaisons conjuguées et un diénophile pour former un cycle à six chaînons. Le cycle à cinq ou à quatre chaînons donne une taille incorrecte, tandis qu’une chaîne ouverte ne correspond pas à une cyclisation.

2. Un mélange réactionnel de Diels-Alder est chauffé fortement. Quel changement d’équilibre est favorisé ?

Une isomérisation, qui conserve le cycle formé
Une réaction irréversible, qui bloque le mélange
La rétro-Diels-Alder, qui reforme les réactifs
La cyclisation, qui forme davantage de cycle

La rétro-Diels-Alder, qui reforme les réactifs

Explication

La réaction est réversible et la rétro-Diels-Alder, qui reforme les réactifs à partir du cycle, est favorisée à haute température. Favoriser la cyclisation inverse le sens de l’effet, l’isomérisation ne décrit pas la rétro-réaction, et le chauffage ne rend pas la réaction irréversible.

3. Lors de la formation d’un adduit de Diels-Alder, les nouvelles liaisons et le cycle se mettent en place au cours d’une même étape élémentaire. Comment qualifier ce mécanisme ?

Un mécanisme concerté
Un mécanisme ionique à intermédiaire
Un mécanisme séquentiel
Un mécanisme radicalaire en chaîne

Un mécanisme concerté

Explication

Un mécanisme concerté se déroule en un seul acte élémentaire, ce qui correspond à la formation simultanée des liaisons décrite ici. Un mécanisme séquentiel implique plusieurs étapes, tandis que les propositions ionique et radicalaire ajoutent des intermédiaires ou une chaîne non indiqués.

4. Deux réactifs plans s’approchent avec leurs plans parallèles et leurs faces orientées l’une vers l’autre. Quelle géométrie d’approche cela décrit-il ?

Une approche par les arêtes
Une approche supra-supra
Une approche supra-antara
Une approche antara-antara

Une approche supra-supra

Explication

L’approche supra-supra correspond au rapprochement des deux plans parallèles par leurs faces. L’approche supra-antara concerne des plans perpendiculaires, et les deux autres formulations ne décrivent pas la géométrie définie pour ces deux modes d’approche.

5. Pour analyser l’interaction orbitale principale d’une réaction de Diels-Alder, un étudiant compare les orbitales frontières des réactifs. Quelle paire doit-il examiner en priorité ?

La BV du diène et la HO du diénophile, avec un faible écart énergétique
La HO du diène et la BV du diénophile, avec un faible écart énergétique
La BV du diène et la BV du diénophile, avec un faible écart énergétique
La HO du diène et la HO du diénophile, avec un faible écart énergétique

La HO du diène et la BV du diénophile, avec un faible écart énergétique

Explication

L’interaction principale met en jeu la HO du diène et la BV du diénophile, et un faible écart énergétique la favorise. La paire BV du diène–HO du diénophile inverse les orbitales à considérer; les deux autres paires associent des orbitales de même type plutôt que la paire indiquée.

6. Un diène porte un substituant méthyle donneur par effet +I, tandis qu’un diénophile porte un groupe cyano attracteur par effets −I et −M. Selon la règle d’Alder, comment ces substituants influencent-ils la réaction ?

Ils la favorisent en appauvrissant le diène et en enrichissant le diénophile
Ils la défavorisent en enrichissant le diène et en appauvrissant le diénophile
Ils la favorisent en enrichissant le diène et en appauvrissant le diénophile
Ils n’influencent pas la réaction puisque les effets se compensent

Ils la favorisent en enrichissant le diène et en appauvrissant le diénophile

Explication

La règle d’Alder favorise la réaction lorsque le diène est enrichi en électrons et/ou le diénophile appauvri. Appauvrir le diène inverse le premier effet recherché, tandis qu’ignorer l’effet cyano néglige son caractère attracteur.

7. Dans une analyse de réactivité, un substituant −O⁻H⁺ est placé sur le diène. Quelle combinaison d’effets électroniques faut-il lui attribuer ?

Attracteur par effets −M et −I
Donneur par effet +M et attracteur par effet −I
Donneur par effets +I et +M
Donneur par effet +I et attracteur par effet −M

Donneur par effet +M et attracteur par effet −I

Explication

Le groupe −O⁻H⁺ est donneur par effet mésomère +M, mais attracteur par effet inductif −I. L’effet +I est attribué au méthyle, tandis que les effets −M et −I caractérisent le groupe cyano.

8. Un diène et un diénophile dissymétriques peuvent conduire à plusieurs régioisomères, mais l’un est formé majoritairement. Quelle notion décrit cette situation ?

La concertation
La cyclisation
La régiosélectivité
La stéréospécificité

La régiosélectivité

Explication

La régiosélectivité correspond à la formation majoritaire d’un régioisomère parmi plusieurs possibilités lorsque le diène et le diénophile sont dissymétriques. La stéréospécificité concerne la relation entre la stéréochimie des réactifs et celle des produits.

9. Pour prévoir le produit majoritaire d’une réaction entre un diène et un diénophile dissymétriques, quelle démarche permet de le déterminer ?

Dessiner les régioisomères, étudier l’interaction orbitale principale et retenir celui au meilleur recouvrement
Étudier d’abord les effets inductifs, puis retenir le régioisomère qui forme le cycle le plus substitué
Dessiner les stéréoisomères, étudier l’interaction secondaire et retenir celui qui minimise le recouvrement
Comparer les conformations des réactifs, puis retenir le régioisomère dont les plans sont perpendiculaires

Dessiner les régioisomères, étudier l’interaction orbitale principale et retenir celui au meilleur recouvrement

Explication

La démarche consiste à dessiner les régioisomères possibles, à examiner l’interaction orbitale principale, puis à retenir celui issu des atomes dont les coefficients favorisent le plus grand recouvrement. Comparer les interactions secondaires ou choisir selon la substitution du cycle ne suit pas ce critère.

10. Lors d’une réaction, plusieurs stéréoisomères pourraient se former, mais la réaction favorise l’un d’eux sans que la stéréoisomérie des réactifs détermine ce résultat. Quelle propriété décrit cette situation ?

La régiosélectivité
La stéréospécificité
La stéréosélectivité
La stéréospécificité du diène

La stéréosélectivité

Explication

La stéréosélectivité favorise un stéréoisomère parmi plusieurs produits possibles. La stéréospécificité dépend de la stéréoisomérie des réactifs, tandis que la régiosélectivité concerne le choix entre des régioisomères.

11. Dans une réaction de Diels-Alder stéréosélective, deux voies d’approche sont envisagées, endo et exo. Quelle approche prédit la règle de l’endo comme donnant le stéréoisomère majoritaire ?

L’approche favorisant le régioisomère minoritaire
L’approche endo
L’approche exo
L’approche supra-antara

L’approche endo

Explication

Dans une réaction stéréosélective, la règle de l’endo prévoit que l’approche endo mène au stéréoisomère majoritaire. L’approche exo inverse cette préférence, tandis que supra-antara décrit un mode d’approche orbitalaire et non la règle de sélection stéréochimique.

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Quel type de réaction est la réaction de Diels-Alder ?

Une cyclisation entre un diène conjugué et un diénophile.

Combien de chaînons forme la réaction de Diels-Alder ?

Six chaînons.

Quelle est la propriété de réversibilité de la réaction de Diels-Alder ?

Elle est réversible.

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