QCM : Réactivité des alcènes (9 questions)

Question 1

1. Lorsqu’on compare les liaisons d’un alcène à celles d’un alcane correspondant, quelles valeurs décrivent la liaison C=C de l’alcène ?

154 pm et 610 kJ·mol⁻¹

154 pm et 346 kJ·mol⁻¹

134 pm et 346 kJ·mol⁻¹

134 pm et 610 kJ·mol⁻¹

Explication

La liaison C=C mesure 134 pm et possède une énergie de 610 kJ·mol⁻¹ ; la liaison simple C–C mesure 154 pm et possède une énergie de 346 kJ·mol⁻¹. Les autres couples confondent les deux liaisons ou associent à C=C une seule valeur de C–C.

Answer

134 pm et 610 kJ·mol⁻¹

Question 2

2. Dans un alcène dont chacun des carbones de la double liaison porte deux substituants différents, quelle propriété structurale permet l’existence d’isomères Z et E ?

La liaison C=C se transforme en liaison simple

La rotation autour de C=C est libre

Les substituants échangent leur position par rotation autour de C–C

La rotation autour de C=C est bloquée

Explication

La rotation autour de la double liaison C=C est bloquée, ce qui permet de distinguer les configurations Z et E. La rotation libre autour de C=C et l’échange spontané des substituants confondent cette liaison avec une liaison simple ; la transformation en liaison simple n’est pas à l’origine de cette stéréoisomérie.

Answer

La rotation autour de C=C est bloquée

Question 3

3. Lors de l’hydratation acide d’un alcène, quelle séquence réactionnelle conduit à l’alcool tout en régénérant le catalyseur ?

Protonation lente, déprotonation, puis addition d’eau

Addition d’eau, protonation lente, puis déprotonation

Protonation lente, addition d’eau, puis déprotonation

Déprotonation lente, addition d’eau, puis protonation

Explication

La protonation lente forme un carbocation, auquel l’eau s’ajoute ensuite ; une déprotonation finale régénère le catalyseur. Placer l’eau avant le carbocation inverse les étapes, tandis que commencer par une déprotonation confond son rôle final avec celui de la protonation initiale.

Answer

Protonation lente, addition d’eau, puis déprotonation

Question 4

4. Un alcène non symétrique peut être protoné de façon à former l’un de deux carbocations, dont l’un est plus stable. Où se trouve principalement le groupe OH dans le produit d’hydratation acide ?

En proportions égales sur les deux carbones

Sur le carbone le moins substitué

Sur le carbone ayant porté l’hydrogène ajouté

Sur le carbone le plus substitué

Explication

Le produit majoritaire passe par le carbocation le plus stable et porte OH sur le carbone le plus substitué. Placer OH sur le carbone le moins substitué transpose la régiosélectivité de l’hydroboration ; une répartition égale ne tient pas compte de la stabilité des carbocations.

Answer

Sur le carbone le plus substitué

Question 5

5. Que désigne l’hydroboration-oxydation d’un alcène ?

Une hydrogénation catalytique qui réduit la double liaison en liaison simple.

Une séquence avec BH₃, puis H₂O₂ et HO⁻, qui transforme l’alcène en alcool anti-Markovnikov.

Une addition d’eau en milieu acide qui forme principalement l’alcool le plus substitué.

Une oxydation par un peroxyacide qui transforme l’alcène en époxyde et en acide carboxylique.

Explication

L’hydroboration-oxydation utilise BH₃, puis H₂O₂ et HO⁻, et conduit à un alcool dont le groupe OH se trouve sur le carbone le moins substitué. L’hydratation acide est un distracteur plausible, mais elle conduit majoritairement à l’alcool le plus substitué.

Answer

Une séquence avec BH₃, puis H₂O₂ et HO⁻, qui transforme l’alcène en alcool anti-Markovnikov.

Question 6

6. Quel produit secondaire accompagne la formation d’un époxyde lorsqu’un alcène réagit avec le mCPBA ?

Un acide carboxylique issu du peroxyacide

Un aldéhyde issu d’une coupure oxydante

Un alcool formé par addition d’eau

Un alcane formé par hydrogénation

Explication

Le peroxyacide transfère un atome d’oxygène à l’alcène pour former l’époxyde, tandis que le reste du réactif devient un acide carboxylique. Un alcool par addition d’eau est associé à l’ouverture de l’époxyde, et non à la formation initiale de celui-ci.

Answer

Un acide carboxylique issu du peroxyacide

Question 7

7. Quel est l’objectif de l’utilisation du catalyseur de Lindlar lors de l’hydrogénation d’un alcyne ?

Poursuivre la réduction jusqu’à l’obtention de l’alcane correspondant

Transformer l’alcyne en alcool par addition d’eau

Favoriser la formation d’un époxyde à partir de la triple liaison

Arrêter la réduction au stade de l’alcène par un catalyseur désactivé

Explication

Le palladium de Lindlar est désactivé et permet de réduire un alcyne en alcène sans pousser la transformation jusqu’à l’alcane. Un catalyseur non désactivé peut conduire à une hydrogénation plus poussée.

Answer

Arrêter la réduction au stade de l’alcène par un catalyseur désactivé

Question 8

8. Quel ordre de grandeur des signaux spectroscopiques permet de reconnaître les caractéristiques d’un alcène en IR puis en RMN ?

Une bande C=C peu intense vers 1650 cm⁻¹ et des protons éthyléniques vers 5 ppm

Une bande C=C intense vers 1100 cm⁻¹ et des protons éthyléniques vers 7 ppm

Une bande C=C peu intense vers 2200 cm⁻¹ et des protons éthyléniques vers 10 ppm

Une bande C=C intense vers 3000 cm⁻¹ et des protons éthyléniques vers 1 ppm

Explication

La liaison C=C des alcènes donne en IR une bande peu intense située autour de 1650 cm⁻¹, tandis que leurs protons éthyléniques résonnent près de 5 ppm en RMN. Une bande vers 2200 cm⁻¹ correspond plutôt à des liaisons triples, et ne décrit donc pas le signal caractéristique de C=C.

Answer

Une bande C=C peu intense vers 1650 cm⁻¹ et des protons éthyléniques vers 5 ppm

Question 9

9. Comment l’hydratation acide et l’hydroboration-oxydation diffèrent-elles quant à la position du groupe OH dans l’alcool obtenu ?

L’hydratation acide place généralement OH sur le carbone le plus substitué, tandis que l’hydroboration-oxydation le place sur le moins substitué.

Les deux réactions placent généralement OH sur le carbone le moins substitué, mais par des mécanismes distincts.

Les deux réactions placent généralement OH sur le carbone le plus substitué, mais par des mécanismes distincts.

L’hydratation acide place généralement OH sur le carbone le moins substitué, tandis que l’hydroboration-oxydation le place sur le plus substitué.

Explication

L’hydratation acide passe par le carbocation le plus stable et conduit ainsi majoritairement à l’alcool portant OH sur le carbone le plus substitué; l’hydroboration-oxydation donne l’alcool anti-Markovnikov. L’inversion des positions attribuée à ces deux réactions est donc incorrecte.

Answer

L’hydratation acide place généralement OH sur le carbone le plus substitué, tandis que l’hydroboration-oxydation le place sur le moins substitué.

QCM : Réactivité des alcènes (9 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Lorsqu’on compare les liaisons d’un alcène à celles d’un alcane correspondant, quelles valeurs décrivent la liaison C=C de l’alcène ?

2. Dans un alcène dont chacun des carbones de la double liaison porte deux substituants différents, quelle propriété structurale permet l’existence d’isomères Z et E ?

3. Lors de l’hydratation acide d’un alcène, quelle séquence réactionnelle conduit à l’alcool tout en régénérant le catalyseur ?

4. Un alcène non symétrique peut être protoné de façon à former l’un de deux carbocations, dont l’un est plus stable. Où se trouve principalement le groupe OH dans le produit d’hydratation acide ?

5. Que désigne l’hydroboration-oxydation d’un alcène ?

6. Quel produit secondaire accompagne la formation d’un époxyde lorsqu’un alcène réagit avec le mCPBA ?

7. Quel est l’objectif de l’utilisation du catalyseur de Lindlar lors de l’hydrogénation d’un alcyne ?

8. Quel ordre de grandeur des signaux spectroscopiques permet de reconnaître les caractéristiques d’un alcène en IR puis en RMN ?

9. Comment l’hydratation acide et l’hydroboration-oxydation diffèrent-elles quant à la position du groupe OH dans l’alcool obtenu ?

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