★ À maîtriser
La liaison C=C mesure 134 pm et possède une énergie de 610 kJ·mol⁻¹, contre 154 pm et 346 kJ·mol⁻¹ pour une liaison C–C.
Un alcène possède une insaturation et compte deux atomes d’hydrogène de moins que l’alcane correspondant.
La rotation autour de la double liaison C=C est bloquée, ce qui permet une stéréoisomérie Z/E.
Compléments
En spectroscopie IR, la bande C=C des alcènes se situe vers 1650 cm⁻¹ et est peu intense.
En RMN, les protons éthyléniques résonnent vers δH ≃ 5 ppm.
La forte densité électronique fait de l’alcène un site nucléophile qui réagit notamment par addition électrophile avec rupture de la liaison π.
Les alcènes peuvent subir :
1. Lorsqu’on compare les liaisons d’un alcène à celles d’un alcane correspondant, quelles valeurs décrivent la liaison C=C de l’alcène ?
2. Dans un alcène dont chacun des carbones de la double liaison porte deux substituants différents, quelle propriété structurale permet l’existence d’isomères Z et E ?
3. Lors de l’hydratation acide d’un alcène, quelle séquence réactionnelle conduit à l’alcool tout en régénérant le catalyseur ?
Quelle longueur et quelle énergie possède la liaison C=C ?
134 pm et 610 kJ·mol⁻¹.
Combien d’atomes d’hydrogène un alcène compte-t-il de moins que l’alcane correspondant ?
Deux atomes d’hydrogène.
Quelle espèce intermédiaire forme la protonation lente d’un alcène lors de l’hydratation acide ?
Un carbocation.
Sur quel carbone le groupe OH se fixe-t-il majoritairement lors de l’hydratation acide d’un alcène ?
Sur le carbone le plus substitué.
Quels réactifs réalisent l’hydroboration-oxydation d’un alcène et quel produit obtient-on ?
BH₃, puis H₂O₂ et HO⁻, donnent un alcool.
Sur quel carbone l’hydroboration-oxydation place-t-elle le groupe OH ?
Sur le carbone le moins substitué.
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