★ À maîtriser
La liaison C=C mesure 134 pm et possède une énergie de 610 kJ·mol⁻¹, contre 154 pm et 346 kJ·mol⁻¹ pour une liaison C–C.
Un alcène possède une insaturation et compte deux atomes d’hydrogène de moins que l’alcane correspondant.
La rotation autour de la double liaison C=C est bloquée, ce qui permet une stéréoisomérie Z/E.
Compléments
En spectroscopie IR, la bande C=C des alcènes se situe vers 1650 cm⁻¹ et est peu intense.
En RMN, les protons éthyléniques résonnent vers δH ≃ 5 ppm.
La forte densité électronique fait de l’alcène un site nucléophile qui réagit notamment par addition électrophile avec rupture de la liaison π.
Les alcènes peuvent subir :
★ À maîtriser
🔄 L’hydratation acide suit ces étapes :
Lors de l’hydratation acide, le produit majoritaire passe par le carbocation le plus stable et porte le groupe OH sur le carbone le plus substitué.
L’hydratation acide n’est ni stéréosélective ni stéréospécifique et peut produire un mélange racémique de deux énantiomères.
Compléments
Les observations expérimentales rapportent des proportions de produits de 80 % et 20 % dans un cas, et de 50 % et 50 % dans un autre.
Une transposition de chaîne peut provoquer la migration d’un groupe CH₃ afin de stabiliser le carbocation.
L’hydratation s’effectue en milieu acide aqueux, avec un milieu plus concentré pour un alcène moins substitué ; un léger chauffage peut favoriser la réaction inverse de déshydratation.
Carbocation plus stable → alcool majoritaire sur le carbone le plus substitué
★ À maîtriser
L’hydroboration-oxydation d’un alcène se réalise avec BH₃, puis H₂O₂ et HO⁻, et conduit à un alcool.
L’hydroboration-oxydation est anti-Markovnikov : le groupe OH se retrouve sur le carbone le moins substitué.
Compléments
L’hydroboration est une syn-addition stéréospécifique qui se fait préférentiellement sur la face la moins encombrée de l’alcène.
Le diborane B₂H₆ est en équilibre avec deux molécules de borane BH₃, qui est un puissant acide de Lewis électrophile.
La stratégie de préparation d’un alcool à partir d’un alcène consiste à choisir l’hydratation acide pour obtenir majoritairement l’alcool le plus substitué ou l’hydroboration-oxydation pour obtenir l’alcool le moins substitué.
★ À maîtriser
L’époxydation d’un alcène par un peroxyacide tel que le mCPBA forme un époxyde et un acide carboxylique.
L’ouverture basique d’un époxyde par l’eau produit un diol vicinal par addition anti.
Compléments
Les peroxyacides utilisés comprennent :
On ajoute souvent Na₂CO₃, NaHCO₃ ou NaOH pour empêcher le mélange de devenir trop acide, car l’époxyde est détruit en milieu acide.
Lors de l’ouverture basique d’un époxyde, l’attaque est décrite comme ayant lieu sur le carbone le moins encombré.
L’ouverture d’un époxyde par l’eau en milieu basique n’est pas énantiosélective.
Pour un polyépoxyde, le cours indique une régiosélectivité d’addition sur le carbone le plus substitué parmi les sites concernés.
Alcène → époxyde → diol anti
★ À maîtriser
L’hydrogénation des alcènes n’a une vitesse significative que lorsqu’elle est catalysée.
L’hydrogénation d’un alcène par H₂ sur un catalyseur solide donne une addition syn et peut produire un composé méso.
Un alcyne peut être transformé en alcène par hydrogénation avec un catalyseur désactivé tel que le palladium de Lindlar ; l’addition est syn.
Compléments
Les catalyseurs solides cités sont :
🔄 L’hydrogénation catalytique suit ces étapes :
Le catalyseur de Lindlar est du palladium déposé sur CaCO₃ et empoisonné par l’acétate de plomb, éventuellement avec de la quinoléine.
L’hydrogénation transforme les huiles insaturées en huiles saturées utilisées pour fabriquer des margarines ou du beurre allégé.
Diffusion → adsorption → réaction → désorption → diffusion
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1. Lorsqu’on compare les liaisons d’un alcène à celles d’un alcane correspondant, quelles valeurs décrivent la liaison C=C de l’alcène ?
2. Dans un alcène dont chacun des carbones de la double liaison porte deux substituants différents, quelle propriété structurale permet l’existence d’isomères Z et E ?
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Quelle longueur et quelle énergie possède la liaison C=C ?
134 pm et 610 kJ·mol⁻¹.
Combien d’atomes d’hydrogène un alcène compte-t-il de moins que l’alcane correspondant ?
Deux atomes d’hydrogène.
Quelle espèce intermédiaire forme la protonation lente d’un alcène lors de l’hydratation acide ?
Un carbocation.
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