Qu'est-ce que l'effet inductif en chimie organique ?
C'est une polarisation électronique qui se propage sur les liaisons σ due à une différence d'électronégativité.
Quel effet inductif exerce un substituant électronégatif ?
Un effet attracteur –I.
Sur combien de liaisons l'effet inductif s'amortit-il généralement ?
Sur 3 à 5 liaisons.
Qu'est-ce que l'effet mésomère ?
Le déplacement d'électrons π ou de doublets non liants dans un système conjugué.
Quel effet mésomère ont les groupes avec doubles liaisons et hétéroatome ?
Ils attirent les électrons par effet –M.
Quel effet mésomère ont les atomes avec doublets non liants reliés à une double liaison ?
Ils exercent un effet +M.
Que se passe-t-il quand effets inductif et mésomère ont le même signe ?
Ils s'additionnent.
Quel effet domine généralement quand +M et –I sont opposés, sauf pour les halogènes ?
L'effet +M domine généralement.
Qu'est-ce qu'un nucléophile en chimie organique ?
Un réactif fournissant deux électrons à un substrat pour une liaison.
Quelle charge peut avoir un nucléophile ?
Un nucléophile peut être anionique ou neutre.
Qu'est-ce qu'un électrophile en chimie organique ?
Un réactif acceptant deux électrons d’un substrat pour une liaison.
Quelle charge peut avoir un électrophile ?
Un électrophile peut être cationique ou neutre.
Que fait un nucléophile Nu− dans la réaction la plus courante ?
Il donne une paire d’électrons à l’électrophile E+.
Quel est le rôle de l’électrophile E+ dans la réaction avec un nucléophile ?
Il accepte une paire d’électrons pour former une liaison.
Quel type de liaison se forme entre Nu− et E+ ?
Une nouvelle liaison covalente.
Quelle est la température typique des réactions en laboratoire ?
De −80 à +150 °C.
Dans quel milieu se déroulent les réactions du vivant ?
Dans l'eau à la température de l'organisme.
Quelle est la spécificité des réactions du vivant comparée à celles du laboratoire ?
Les réactions du vivant ont une très haute spécificité.
Qu'est-ce qu'une substitution nucléophile ?
Une réaction où un nucléophile remplace un groupe partant sur un carbone électrophile tétragonal.
Que se passe-t-il lors d'une substitution nucléophile ?
La liaison carbone-groupe partant se rompt et la liaison carbone-nucléophile se forme.
Qu'est-ce que la méthylation dans les organismes vivants ?
Un transfert d'un groupe CH3 sur un nucléophile.
Quel rôle joue la S-adénosylméthionine dans la méthylation des lysines ?
Elle fournit le groupe méthyle et devient de l’adénosylhomocystéine.
Quelle liaison est rompue lors de la méthylation des lysines des histones ?
La liaison C–S est rompue.
Quelle liaison se forme lors de la méthylation des lysines des histones ?
Une liaison C–N se forme.
Qu'est-ce qu'une addition nucléophile ?
La combinaison de deux molécules avec addition d’un nucléophile sur une insaturation.
Sur quel type de carbone se produit l'addition nucléophile ?
Sur un carbone électrophile d’un groupe C=O ou C=N.
Qu'arrive-t-il à l'hybridation du carbone lors d'une addition nucléophile ?
L'hybridation du carbone augmente.
Que nécessite la formation d’un hémiacétal cyclique d’un sucre ?
Un nucléophile puissant ou la protonation du groupe X.
Pourquoi protoner le groupe X dans la formation d’un hémiacétal cyclique ?
Pour augmenter le caractère électrophile du carbone.
Quelle réaction suit l’estérification, la transestérification et la phosphorylation ?
Une addition nucléophile suivie d’une élimination.
Quel produit forme l’estérification après addition nucléophile et élimination ?
Un ester.
Quel produit forme la phosphorylation après addition nucléophile et élimination ?
Un phosphoester.
Quel groupe attaque le phosphore lors de la réplication de l’ADN ?
L’OH libre en position 3′ de la chaîne en croissance.
Quelle molécule est éliminée après l’attaque du phosphore par l’OH 3′ ?
Le pyrophosphate PPi.
Quelle enzyme catalyse l’élimination du pyrophosphate lors de la réplication ?
L’ADN polymérase.
Quels sont les trois processus de maturation du pré-ARNm ?
La coiffe en 5′, l’épissage des introns et la polyadénylation en 3′.
Que devient le triphosphate en 5′ du pré-ARNm lors du coiffage ?
Il est converti en diphosphate.
Quel nucléotide est transféré pour former la coiffe triphosphate ?
Un GTP est transféré.
Quelle enzyme méthyle la guanine en N7 lors du coiffage ?
Une méthyltransférase utilisant la SAM.
Quels acides aminés peuvent être phosphorylés ?
La sérine, la thréonine et la tyrosine.
Pourquoi seuls sérine, thréonine et tyrosine sont phosphorylés ?
Ils possèdent un groupe hydroxyle –OH.
Qu'est-ce que l'amidification ?
Une réaction d'addition nucléophile-élimination entre une amine et un électrophile acylé.
Quelle réaction implique une amine attaquant un électrophile acylé comme l'acétyl-CoA ?
L'acétylation des histones et la synthèse peptidique sont des amidifications.
Quel type de liaison forme un électrophile avec X=O avec un alcool ?
Un ester.
Quel type de liaison forme un électrophile avec X=S ?
Un thioester.
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1. Quelle caractéristique décrit correctement l’effet inductif d’un substituant ?
2. Un substituant moins électronégatif que l’hydrogène est généralement caractérisé par quel effet inductif ?
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