QCM : Spectroscopies moléculaires — 29 questions

Questions et réponses du QCM

1. Quelle propriété décrit correctement la nature de la lumière ?

Elle correspond à une onde mécanique nécessitant un milieu matériel pour se propager.
Elle possède une nature ondulatoire et corpusculaire, associée à la dualité du photon.
Elle est constituée de particules matérielles dépourvues de comportement ondulatoire.
Elle se comporte comme une onde électrique sans aspect corpusculaire.

Elle possède une nature ondulatoire et corpusculaire, associée à la dualité du photon.

Explication

La lumière présente une dualité ondulatoire et corpusculaire, décrite à l’échelle quantique par le photon. L’idée d’une onde mécanique est incorrecte, car la lumière est un rayonnement électromagnétique.

2. Une onde lumineuse se propageant dans le vide possède une fréquence de 6,0×1014 Hz6{,}0\times10^{14}\ \mathrm{Hz} ; quelle est sa longueur d’onde approximative ?

1,8×1023 m1{,}8\times10^{23}\ \mathrm{m}
5,0×10−7 m5{,}0\times10^{-7}\ \mathrm{m}
2,0×106 m2{,}0\times10^{6}\ \mathrm{m}
3,6×10−8 m3{,}6\times10^{-8}\ \mathrm{m}

$$5{,}0\times10^{-7}\ \mathrm{m}$$

Explication

La relation c=λνc=\lambda\nu donne λ=cν=3,0×1086,0×1014=5,0×10−7 m\lambda=\frac{c}{\nu}=\frac{3{,}0\times10^8}{6{,}0\times10^{14}}=5{,}0\times10^{-7}\ \mathrm{m}. La fréquence et la longueur d’onde sont inversement liées lorsque la vitesse de propagation reste constante.

3. À vitesse de propagation constante, comment varie l’énergie d’un photon lorsque sa longueur d’onde diminue ?

Elle diminue, car E=hλcE=\frac{h\lambda}{c}.
Elle reste constante, car elle dépend uniquement de la vitesse.
Elle augmente, car E=hcλE=\frac{hc}{\lambda}.
Elle devient nulle, car une petite longueur d’onde ne transporte pas d’énergie.

Elle augmente, car $$E=\frac{hc}{\lambda}$$.

Explication

L’énergie photonique vérifie E=hcλE=\frac{hc}{\lambda} ; elle augmente donc lorsque la longueur d’onde diminue. La fréquence augmente également dans ce cas, conformément à E=hνE=h\nu.

4. Quelle distinction entre la RMN et l’IRM est correcte ?

La RMN étudie les vibrations moléculaires, tandis que l’IRM mesure les transitions électroniques.
La RMN analyse les liaisons chimiques, tandis que l’IRM détermine la vitesse de la lumière.
La RMN mesure les couleurs absorbées, tandis que l’IRM identifie les groupements fonctionnels.
La RMN étudie le spin nucléaire, tandis que l’IRM en est une application d’imagerie.

La RMN étudie le spin nucléaire, tandis que l’IRM en est une application d’imagerie.

Explication

La spectroscopie RMN fournit des informations liées au spin des noyaux et à la structure des composés, tandis que l’IRM utilise ce phénomène pour produire des images. Les vibrations moléculaires relèvent plutôt de la spectroscopie infrarouge.

5. Quelle information la spectroscopie infrarouge permet-elle principalement d’obtenir ?

La mesure des transitions électroniques d’ions métalliques.
La production d’images anatomiques à partir de signaux nucléaires.
La détermination du spin des noyaux présents dans l’échantillon.
L’identification de vibrations moléculaires et de groupements fonctionnels.

L’identification de vibrations moléculaires et de groupements fonctionnels.

Explication

L’infrarouge étudie les vibrations moléculaires et permet notamment d’identifier les groupements fonctionnels. La détermination du spin nucléaire appartient à la RMN, tandis que les transitions électroniques sont étudiées en UV-visible.

6. Laquelle de ces utilisations correspond à la spectroscopie UV-visible ?

Attribuer les vibrations caractéristiques d’un groupement fonctionnel.
Obtenir une image médicale fondée sur le spin des noyaux.
Réaliser un dosage ou suivre la cinétique d’une transformation chimique.
Identifier les noyaux responsables d’un signal de résonance magnétique.

Réaliser un dosage ou suivre la cinétique d’une transformation chimique.

Explication

La spectroscopie UV-visible étudie les transitions électroniques et peut être utilisée pour le contrôle qualité, le dosage ou le suivi cinétique. Les autres applications décrivent respectivement la RMN, l’infrarouge et l’IRM.

7. Quel mécanisme caractérise l’effet inductif ?

Une redistribution de densité électronique transmise à travers les liaisons σ\sigma.
Une délocalisation d’électrons π\pi entre plusieurs structures de Lewis.
Une conversion des liaisons simples en liaisons métalliques dans une chaîne carbonée.
Une migration de noyaux atomiques provoquée par un champ magnétique.

Une redistribution de densité électronique transmise à travers les liaisons $$\sigma$$.

Explication

L’effet inductif correspond à une redistribution de densité électronique à travers les liaisons σ\sigma ; un groupement peut ainsi attirer ou céder une fraction de cette densité. La délocalisation d’électrons π\pi ou de doublets non liants relève de l’effet mésomère.

8. Quelle description correspond à l’effet mésomère ?

La délocalisation d’électrons π\pi ou de doublets non liants, représentée par plusieurs structures de résonance.
La rupture complète des liaisons covalentes sous l’action d’un substituant électroattracteur.
La concentration des électrons sur un seul atome afin de former une structure moléculaire unique.
La transmission d’une polarisation électronique au moyen de liaisons σ\sigma entre atomes voisins.

La délocalisation d’électrons $$\pi$$ ou de doublets non liants, représentée par plusieurs structures de résonance.

Explication

L’effet mésomère résulte de la délocalisation d’électrons π\pi et/ou de doublets non liants, que l’on représente par plusieurs structures de Lewis de résonance. La transmission par les liaisons σ\sigma décrit plutôt l’effet inductif.

9. Dans un composé aromatique substitué, comment nomme-t-on le carbone le plus éloigné du substituant de référence ?

La position ortho
La position para
La position méta
La position ipso

La position para

Explication

Dans la nomenclature relative à un substituant aromatique, la position para correspond au carbone le plus éloigné. Les positions ortho concernent les carbones voisins et les positions méta les suivants.

10. Combien de modes normaux de vibration possède une molécule polyatomique non linéaire constituée de NN atomes ?

3N−33N-3 modes
N−6N-6 modes
3N3N modes
3N−63N-6 modes

$$3N-6$$ modes

Explication

Une molécule non linéaire comportant NN atomes possède 3N−63N-6 modes normaux de vibration, après prise en compte des translations et des rotations. La valeur 3N−33N-3 correspondrait à une soustraction incomplète des degrés de liberté non vibrationnels.

11. Dans les 3N3N coordonnées décrivant une molécule polyatomique, quelles catégories de mouvements sont distinguées ?

Trois translations, trois rotations et les mouvements vibrationnels restants
Six translations, trois rotations et les mouvements vibrationnels restants
Trois translations, six rotations et les mouvements vibrationnels restants
Trois translations, trois rotations et les mouvements électroniques restants

Trois translations, trois rotations et les mouvements vibrationnels restants

Explication

Les 3N3N coordonnées se répartissent entre trois translations, trois rotations et les coordonnées associées aux vibrations. Une molécule possède trois rotations et non six, tandis que les mouvements électroniques ne font pas partie de cette décomposition mécanique.

12. Quelle combinaison de bandes infrarouges caractérise les alcanes ?

Une élongation C–H sp2 vers 3010–3100 cm−1 et une élongation C=C vers 1620–1680 cm−1
Une bande C=O vers 1700 cm−1 et une bande C–O vers 1050–1320 cm−1
Une élongation C–H sp3 vers 2850–3000 cm−1 et une déformation vers 1350–1480 cm−1
Une élongation C–H sp vers 3300 cm−1 et une bande C≡C vers 2100–2260 cm−1

Une élongation C–H sp3 vers 2850–3000 cm−1 et une déformation vers 1350–1480 cm−1

Explication

Les alcanes présentent une élongation C–H sp3 forte entre 2850 et 3000 cm−1, ainsi qu’une déformation C–H sp3 entre 1350 et 1480 cm−1. Les autres combinaisons correspondent respectivement aux alcènes, aux alcynes et aux fonctions oxygénées.

13. Un spectre présente une bande vers 3050 cm−1 et une autre vers 1650 cm−1 ; quelle fonction est la plus cohérente avec ces signaux ?

Un alcane, avec des élongations C–H sp3 et C–C
Un alcyne, avec des élongations C–H sp et C≡C
Un alcool, avec des élongations O–H et C–O
Un alcène, avec des élongations C–H sp2 et C=C

Un alcène, avec des élongations C–H sp2 et C=C

Explication

Les alcènes présentent une élongation C–H sp2 vers 3010–3100 cm−1 et une élongation C=C vers 1620–1680 cm−1. Une bande C–H sp3 d’alcane se trouve à plus basse fréquence, tandis qu’un alcyne et un alcool possèdent d’autres signatures.

14. Quelle observation permet d’identifier le plus directement un alcyne par spectroscopie infrarouge ?

Une bande C–H sp3 forte vers 2850–3000 cm−1, accompagnée d’une déformation variable
Une bande C–H sp forte et fine vers 3300 cm−1, accompagnée d’une bande C≡C variable
Une bande C–H sp2 vers 3010–3100 cm−1, accompagnée d’une bande C=C
Une bande O–H vers 3200–3700 cm−1, accompagnée d’une bande C–O

Une bande C–H sp forte et fine vers 3300 cm−1, accompagnée d’une bande C≡C variable

Explication

Un alcyne se reconnaît notamment à sa bande C–H sp forte et fine autour de 3300 cm−1, ainsi qu’à une bande C≡C située vers 2100–2260 cm−1. Les autres associations décrivent respectivement un alcane, un alcène et une fonction alcoolique.

15. Quelle association de bandes est compatible avec la présence d’une fonction alcoolique ?

Une bande C–H sp3 vers 2850–3000 cm−1 et une déformation vers 1350–1480 cm−1
Une bande O–H vers 3200–3700 cm−1 et une bande C–O forte vers 1050–1320 cm−1
Une bande C–H sp vers 3300 cm−1 et une bande C≡C vers 2100–2260 cm−1
Une bande C–H sp2 vers 3010–3100 cm−1 et une bande C=C vers 1620–1680 cm−1

Une bande O–H vers 3200–3700 cm−1 et une bande C–O forte vers 1050–1320 cm−1

Explication

Les alcools présentent une bande O–H située vers 3200–3700 cm−1 et une bande C–O forte entre 1050 et 1320 cm−1. Les autres associations sont caractéristiques des alcynes, des alcènes et des alcanes.

16. Lors de l’interprétation d’un spectre infrarouge complexe, quelle règle doit guider l’attribution des bandes ?

Une attribution fiable repose sur les bandes intenses, même lorsqu’elles ne sont pas caractéristiques
Chaque bande doit recevoir une attribution précise et les bandes les plus intenses sont diagnostiques
Les bandes diagnostiques sont toujours les plus intenses et les autres peuvent être négligées
Certaines bandes restent difficiles à attribuer et les bandes diagnostiques peuvent être peu intenses

Certaines bandes restent difficiles à attribuer et les bandes diagnostiques peuvent être peu intenses

Explication

En infrarouge, toutes les bandes ne sont pas nécessairement attribuables, et l’intensité ne suffit pas à déterminer le caractère diagnostique d’une bande. Une bande caractéristique peut donc être relativement faible, tandis qu’une bande intense peut être moins spécifique.

17. Quel ensemble de signaux indique le mieux la présence d’un acide carboxylique ?

Une bande O–H très large et forte entre 3300 et 2500 cm−1, avec des bandes C=O et C–O
Un doublet C–H entre 2800 et 2650 cm−1, avec une bande C–O
Une bande O–H généralement plus étroite vers 3200–3600 cm−1, avec une bande C–O
Une bande N–H vers 3400–3300 cm−1, avec deux signaux N–H distincts

Une bande O–H très large et forte entre 3300 et 2500 cm−1, avec des bandes C=O et C–O

Explication

Un acide carboxylique associe une bande O–H très large et forte entre 3300 et 2500 cm−1 à des bandes C=O et C–O. La bande O–H alcoolique se situe généralement vers 3200–3600 cm−1 et ne présente pas cette même largeur caractéristique.

18. Comment distinguer les amines primaire, secondaire et tertiaire grâce aux bandes N–H ?

Une amine primaire montre deux bandes N–H, une secondaire aucune et une tertiaire une bande N–H
Une amine primaire ne montre aucune bande N–H, une secondaire une bande et une tertiaire deux bandes
Une amine primaire montre une bande N–H, une secondaire deux bandes et une tertiaire une bande N–H
Une amine primaire montre deux bandes N–H, une secondaire une bande et une tertiaire aucune bande N–H

Une amine primaire montre deux bandes N–H, une secondaire une bande et une tertiaire aucune bande N–H

Explication

Le nombre de bandes N–H diminue avec le nombre de substituants portés par l’azote : deux pour une amine primaire, une pour une secondaire et aucune pour une tertiaire. Une amine tertiaire peut toutefois présenter une bande C–N, qui ne constitue pas une bande N–H.

19. Quelle condition caractérise un noyau possédant un spin nucléaire compatible avec l’observation d’un signal en RMN ?

Il possède un nombre quantique de spin non nul
Il possède un nombre quantique magnétique égal à zéro
Il possède nécessairement un nombre impair de nucléons
Il possède nécessairement un nombre pair de protons

Il possède un nombre quantique de spin non nul

Explication

Un noyau dont le spin nucléaire est non nul peut présenter des états de spin observables en RMN. En revanche, un noyau de spin nul ne possède pas de signal RMN, même si sa composition nucléaire peut être différente.

20. Combien de valeurs peut prendre le nombre quantique magnétique pour un noyau de spin I=32I=\frac{3}{2} ?

Trois valeurs
Cinq valeurs
Deux valeurs
Quatre valeurs

Quatre valeurs

Explication

Le nombre de valeurs possibles est donné par 2I+12I+1, soit 2×32+1=42\times\frac{3}{2}+1=4. Le résultat ne correspond donc pas directement à la valeur de II.

21. Quelle comparaison décrit correctement l’activité RMN des isotopes du carbone 12C^{12}\mathrm{C} et 13C^{13}\mathrm{C} ?

13C^{13}\mathrm{C} est actif avec I=12I=\frac{1}{2}, tandis que 12C^{12}\mathrm{C} est inactif avec I=0I=0
Les deux isotopes sont actifs avec I=12I=\frac{1}{2}
Les deux isotopes sont inactifs avec I=0I=0
12C^{12}\mathrm{C} est actif avec I=12I=\frac{1}{2}, tandis que 13C^{13}\mathrm{C} est inactif avec I=0I=0

$$^{13}\mathrm{C}$$ est actif avec $$I=\frac{1}{2}$$, tandis que $$^{12}\mathrm{C}$$ est inactif avec $$I=0$$

Explication

Le noyau 13C^{13}\mathrm{C} possède un spin I=12I=\frac{1}{2} et donne un signal RMN, alors que 12C^{12}\mathrm{C} a un spin nul et est inactif. La confusion vient de l’attribution erronée du spin de 13C^{13}\mathrm{C} à 12C^{12}\mathrm{C}.

22. Que se passe-t-il pour les niveaux d’énergie des états de spin lorsqu’un champ magnétique B0B_0 est appliqué ?

Le champ transforme les états de spin en niveaux d’énergie continus
Le champ supprime les états de spin et annule toute transition
Le champ rend les niveaux dégénérés et empêche toute séparation
Le champ lève leur dégénérescence et sépare leurs niveaux d’énergie

Le champ lève leur dégénérescence et sépare leurs niveaux d’énergie

Explication

Sans champ magnétique, les états de spin ont la même énergie, mais l’application de B0B_0 sépare ces niveaux. Cette levée de dégénérescence rend possible l’observation des transitions RMN.

23. Comment le couplage scalaire est-il transmis entre deux noyaux ?

Indirectement par le champ magnétique extérieur appliqué à l’échantillon
Directement par les mouvements vibrationnels de la molécule
Indirectement par les électrons des liaisons covalentes
Directement par le contact spatial entre les deux noyaux

Indirectement par les électrons des liaisons covalentes

Explication

Le couplage scalaire est une interaction indirecte transmise par les électrons des liaisons covalentes. Il ne correspond donc pas à une interaction directe entre les noyaux concernés.

24. Quelle propriété distingue la constante de couplage scalaire JJ de la fréquence de résonance ?

JJ se mesure en hertz et dépend uniquement du nombre de noyaux voisins
JJ se mesure en teslas et dépend principalement de la température
JJ se mesure en ppm et varie directement avec B0B_0
JJ se mesure en hertz et reste indépendante de B0B_0

$$J$$ se mesure en hertz et reste indépendante de $$B_0$$

Explication

La constante JJ est exprimée en hertz et sa valeur ne dépend pas du champ magnétique extérieur B0B_0. Elle dépend notamment du nombre de liaisons ainsi que de facteurs géométriques et électroniques, contrairement à la fréquence de résonance.

25. Un signal RMN est couplé à trois noyaux équivalents de spin 12\frac{1}{2}. Quelle multiplicité est attendue ?

Trois raies
Six raies
Quatre raies
Une seule raie

Quatre raies

Explication

Pour nn noyaux équivalents de spin 12\frac{1}{2}, la multiplicité vaut n+1n+1. Avec trois noyaux, le signal apparaît donc sous forme de quatre raies.

26. Quelle orbitale participe à une transition n→π∗n\rightarrow\pi^* ?

Une orbitale non liante vers une orbitale antiliante π∗\pi^*
Une orbitale antiliante π∗\pi^* vers une orbitale non liante
Une orbitale liante π\pi vers une orbitale antiliante π∗\pi^*
Une orbitale liante σ\sigma vers une orbitale antiliante σ∗\sigma^*

Une orbitale non liante vers une orbitale antiliante $$\pi^*$$

Explication

La transition n→π∗n\rightarrow\pi^* met en jeu un doublet non liant, noté nn, qui est promu vers une orbitale antiliante π∗\pi^*. Une transition π→π∗\pi\rightarrow\pi^* implique au contraire une orbitale liante associée à une liaison multiple.

27. Quelle comparaison est correcte entre les transitions π→π∗\pi\rightarrow\pi^* et n→π∗n\rightarrow\pi^* ?

Les deux transitions sont permises et présentent une intensité comparable
La transition π→π∗\pi\rightarrow\pi^* est interdite et faible, tandis que n→π∗n\rightarrow\pi^* est permise et intense
La transition π→π∗\pi\rightarrow\pi^* est permise et intense, tandis que n→π∗n\rightarrow\pi^* est interdite et faible
Les deux transitions sont interdites et présentent une faible absorptivité

La transition $$\pi\rightarrow\pi^*$$ est permise et intense, tandis que $$n\rightarrow\pi^*$$ est interdite et faible

Explication

Les transitions π→π∗\pi\rightarrow\pi^* sont généralement permises et ont une absorptivité molaire supérieure à 10000 L·mol−1·cm−1. Les transitions n→π∗n\rightarrow\pi^* sont interdites et leur absorptivité est généralement inférieure à 100 L·mol−1·cm−1.

28. Quelle évolution de λmax⁡\lambda_{\max} est observée quand on passe de l’éthylène au buta-1,3-diène puis à l’hexa-1,3,5-triène ?

Elle diminue de 247 à 217 puis à 165 nm
Elle augmente de 165 à 247 puis redescend à 217 nm
Elle augmente de 165 à 217 puis à 247 nm
Elle reste proche de 165 nm pour les trois molécules

Elle augmente de 165 à 217 puis à 247 nm

Explication

L’augmentation de la conjugaison entraîne un déplacement progressif de λmax⁡\lambda_{\max} vers les grandes longueurs d’onde, avec les valeurs 165, 217 et 247 nm. Les valeurs ne suivent donc ni une diminution ni une évolution constante.

29. Quels effets résultent de l’augmentation du nombre de conjugaisons dans une molécule ?

Un effet bathochrome et une diminution de l’intensité
Un effet bathochrome et un effet hyperchrome
Un effet hypsochrome et un effet hypochrome
Un effet hypsochrome et une augmentation de l’intensité

Un effet bathochrome et un effet hyperchrome

Explication

La conjugaison réduit l’écart énergétique entre les orbitales, ce qui déplace l’absorption vers les grandes longueurs d’onde : c’est l’effet bathochrome. Elle augmente aussi l’intensité d’absorption, ce qui correspond à l’effet hyperchrome.

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Qu'est-ce que la lumière selon la dualité photon?

Un rayonnement électromagnétique à nature ondulatoire et corpusculaire.

Quelle est la formule liant vitesse, longueur d'onde et fréquence de la lumière?

c=λνc=\lambda\nu

Quelle est la valeur numérique de la vitesse de la lumière?

3×108 m s−13\times10^8\ \mathrm{m\,s^{-1}}

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