QCM : Stéréochimie et isomérie — 27 questions

Questions et réponses du QCM

1. Concernant la définition de l’isomérie, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

L’isomérie peut associer des formules développées ou stéréochimiques différentes.
L’isomérie concerne des molécules ayant une même formule brute.
L’isomérie désigne des molécules possédant nécessairement des formules brutes différentes.
L’isomérie décrit des molécules dont la disposition spatiale reste toujours identique.
L’isomérie exige une connectivité atomique identique entre les molécules.

L’isomérie peut associer des formules développées ou stéréochimiques différentes. · L’isomérie concerne des molécules ayant une même formule brute.

Explication

L’isomérie réunit des molécules de même formule brute mais présentant des formules développées ou stéréochimiques différentes. Une connectivité identique n’est pas exigée pour l’isomérie en général, et des formules brutes différentes ne correspondent pas à cette définition.

2. Parmi les propositions suivantes concernant l’isomérie plane et la stéréoisomérie, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

L’isomérie plane implique une connectivité différente entre les atomes.
L’isomérie plane conserve la connectivité et modifie la disposition spatiale.
L’isomérie plane et la stéréoisomérie se distinguent par la connectivité atomique.
La stéréoisomérie conserve la connectivité atomique des molécules concernées.
La stéréoisomérie modifie l’agencement des liaisons dans la chaîne carbonée.

L’isomérie plane implique une connectivité différente entre les atomes. · L’isomérie plane et la stéréoisomérie se distinguent par la connectivité atomique. · La stéréoisomérie conserve la connectivité atomique des molécules concernées.

Explication

L’isomérie plane modifie la manière dont les atomes sont connectés, tandis que la stéréoisomérie conserve cette connectivité. La différence entre les deux notions repose donc sur la connectivité, et non sur une modification de celle-ci dans la stéréoisomérie.

3. Les stéréoisomères se caractérisent par :

Une rupture de liaison nécessaire pour obtenir chaque stéréoisomère.
Des formules brutes nécessairement différentes entre les molécules.
Une disposition spatiale différente des atomes correspondants.
Une même connectivité atomique au sein des molécules.
Une modification de l’agencement des atomes dans la chaîne moléculaire.

Une disposition spatiale différente des atomes correspondants. · Une même connectivité atomique au sein des molécules.

Explication

Les stéréoisomères possèdent la même connectivité atomique, mais leurs atomes sont disposés différemment dans l’espace. Ils ne se définissent ni par des formules brutes différentes, ni par une modification de la connectivité.

4. À propos de l’isomérie de position :

Elle décrit une rotation autour d’une liaison simple sans rupture.
Elle appartient à la catégorie des isoméries planes.
Elle peut concerner le déplacement d’un substituant dans la molécule.
Elle conserve la connectivité tout en modifiant la géométrie spatiale.
Elle implique un changement de position d’une fonction chimique.

Elle appartient à la catégorie des isoméries planes. · Elle peut concerner le déplacement d’un substituant dans la molécule. · Elle implique un changement de position d’une fonction chimique.

Explication

L’isomérie de position est une isomérie plane où la position d’une fonction chimique ou d’un substituant change. Elle ne correspond donc ni à une simple modification spatiale, ni à une rotation conformationnelle autour d’une liaison simple.

5. Concernant l’isomérie de constitution, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) ?

Elle conserve une connectivité identique entre les molécules comparées.
Elle peut impliquer un agencement atomique ou des fonctions chimiques différents.
Elle correspond à des molécules différant uniquement par leur conformation.
Elle nécessite une disposition spatiale différente sans modification des liaisons.
Elle décrit une rotation moléculaire autour d’une liaison simple.

Elle peut impliquer un agencement atomique ou des fonctions chimiques différents.

Explication

L’isomérie de constitution concerne des molécules dont l’agencement des atomes, et parfois les fonctions chimiques, diffère. La conservation de la connectivité et la rotation autour d’une liaison simple caractérisent plutôt des situations stéréochimiques ou conformationnelles.

6. Concernant les conformères, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Un conformère résulte d’une rotation autour d’une liaison simple.
La formation d’un conformère exige une rupture de liaison covalente.
Un conformère correspond à une nouvelle connectivité atomique.
Le passage entre conformères peut préserver les liaisons de la molécule.
Un conformère s’obtient par rotation autour d’une liaison double.

Un conformère résulte d’une rotation autour d’une liaison simple. · Le passage entre conformères peut préserver les liaisons de la molécule.

Explication

Un conformère est une forme de la même molécule obtenue par rotation autour d’une liaison simple, sans rupture de liaison. Il conserve donc les liaisons et la connectivité initiales, et ne résulte pas d’une rotation autour d’une liaison double.

7. Parmi les propositions suivantes concernant les conformations éclipsée et décalée, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La conformation décalée présente davantage de contraintes de torsion.
La stabilité relative des deux conformations ne dépend pas de leur géométrie.
La conformation décalée est moins stable en raison des interactions stériques.
La conformation éclipsée est moins stable que la conformation décalée.
La conformation éclipsée réduit les gênes stériques entre groupes.

La conformation éclipsée est moins stable que la conformation décalée.

Explication

La conformation éclipsée est moins stable que la conformation décalée. Cette moindre stabilité s’explique par des contraintes de torsion et des gênes stériques plus importantes dans la forme éclipsée.

8. Un étudiant compare les conformations accessibles au cyclohexane. Quelles sont les réponses exactes au sujet de cette molécule ?

Le cyclohexane peut adopter une conformation chaise.
Le cyclohexane possède plusieurs conformations accessibles.
La conformation chaise est plus stable que la conformation bateau.
Le cyclohexane peut adopter une conformation bateau.
La conformation bateau constitue la forme la plus stable du cyclohexane.

Le cyclohexane peut adopter une conformation chaise. · Le cyclohexane possède plusieurs conformations accessibles. · La conformation chaise est plus stable que la conformation bateau. · Le cyclohexane peut adopter une conformation bateau.

Explication

Le cyclohexane peut notamment adopter les conformations chaise et bateau, qui sont deux formes accessibles de la molécule. La chaise est la plus stable, tandis que la conformation bateau ne constitue pas la forme privilégiée.

9. Concernant les règles CIP de Cahn, Ingold et Prelog :

La comparaison des atomes suivants intervient lorsque les atomes directement liés ont le même numéro atomique.
La priorité dépend principalement de la longueur totale de la chaîne carbonée.
Une égalité initiale est départagée en comparant successivement les atomes suivants.
Les substituants sont classés d’abord selon le numéro atomique de l’atome directement lié.
Les substituants sont classés selon leur masse molaire avant leur numéro atomique.

La comparaison des atomes suivants intervient lorsque les atomes directement liés ont le même numéro atomique. · Une égalité initiale est départagée en comparant successivement les atomes suivants. · Les substituants sont classés d’abord selon le numéro atomique de l’atome directement lié.

Explication

Les règles CIP utilisent d’abord le numéro atomique de l’atome directement lié, puis les atomes suivants en cas d’égalité. La masse molaire et la longueur de chaîne ne constituent pas les critères indiqués.

10. Parmi les propositions suivantes concernant l’ordre de priorité CIP, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Le soufre possède une priorité supérieure à l’oxygène dans cette série.
Le chlore possède une priorité supérieure au brome dans cette série.
Le carbone possède une priorité supérieure à l’azote dans cette série.
L’iode possède une priorité supérieure au brome dans cette série.
L’oxygène possède une priorité supérieure à l’azote dans cette série.

Le soufre possède une priorité supérieure à l’oxygène dans cette série. · L’iode possède une priorité supérieure au brome dans cette série. · L’oxygène possède une priorité supérieure à l’azote dans cette série.

Explication

L’ordre décroissant est I > Br > Cl > S > O > N > C > H. Ainsi, l’iode est prioritaire au brome, l’oxygène à l’azote et le soufre à l’oxygène; les deux autres comparaisons sont inversées.

11. La configuration absolue d’un centre stéréogène se décrit par :

Un arrangement spatial déterminé pour un centre stéréogène.
Une relation géométrique décrite par les termes cis et trans.
La disposition relative de deux substituants autour d’une double liaison.
Les descripteurs R et S attribués selon les règles CIP.
Une comparaison de la rotation empêchée dans un cycle.

Un arrangement spatial déterminé pour un centre stéréogène. · Les descripteurs R et S attribués selon les règles CIP.

Explication

La configuration absolue décrit l’arrangement spatial d’un centre stéréogène au moyen des descripteurs R ou S selon les règles CIP. Les termes cis et trans décrivent une relation géométrique, notamment dans un cycle ou autour d’une double liaison.

12. Concernant l’isomérie géométrique, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Elle nécessite la présence d’un carbone asymétrique dans la molécule.
Elle constitue une forme de stéréoisomérie liée à une contrainte rotationnelle.
Elle peut être décrite par les descripteurs cis/trans ou E/Z.
Elle repose sur une rotation libre autour de la liaison concernée.
Elle résulte d’une rotation empêchée autour d’une double liaison ou dans un cycle.

Elle constitue une forme de stéréoisomérie liée à une contrainte rotationnelle. · Elle peut être décrite par les descripteurs cis/trans ou E/Z. · Elle résulte d’une rotation empêchée autour d’une double liaison ou dans un cycle.

Explication

L’isomérie géométrique provient d’une rotation empêchée, notamment autour d’une double liaison ou dans un cycle, et se décrit par cis/trans ou E/Z. Elle ne nécessite pas de carbone asymétrique et ne repose pas sur une rotation libre.

13. À propos des configurations E et Z d’une double liaison, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La configuration Z place les substituants prioritaires du même côté.
La configuration Z place les substituants prioritaires sur des côtés opposés.
La configuration E se définit sans appliquer les priorités CIP.
La configuration E place les substituants prioritaires sur des côtés opposés.
La configuration E correspond à des substituants prioritaires du même côté.

La configuration Z place les substituants prioritaires du même côté. · La configuration E place les substituants prioritaires sur des côtés opposés.

Explication

La configuration Z correspond au même côté de la double liaison pour les substituants prioritaires selon CIP. La configuration E correspond à des côtés opposés, et l’attribution des priorités CIP est nécessaire.

14. Dans un cycle, les termes cis et trans décrivent :

Une disposition cis lorsque les substituants sont du même côté du cycle.
Une disposition trans lorsque les substituants sont de part et d’autre du plan moyen.
La position de substituants de référence par rapport au plan moyen du cycle.
Une disposition trans lorsque les substituants sont du même côté du plan moyen.
Une disposition cis lorsque les substituants se trouvent du même côté du plan moyen.

Une disposition cis lorsque les substituants sont du même côté du cycle. · Une disposition trans lorsque les substituants sont de part et d’autre du plan moyen. · La position de substituants de référence par rapport au plan moyen du cycle. · Une disposition cis lorsque les substituants se trouvent du même côté du plan moyen.

Explication

Dans un cycle, cis signifie que les substituants de référence sont du même côté du plan moyen, tandis que trans signifie qu’ils sont de part et d’autre. La proposition associant trans au même côté inverse ces définitions.

15. Concernant la chiralité d’un objet ou d’une molécule :

Un objet chiral ne peut pas être superposé à son image dans un miroir.
La chiralité est définie par la présence obligatoire d’un carbone asymétrique.
Un objet achiral ne peut pas être comparé à une image obtenue dans un miroir.
La chiralité correspond à une propriété géométrique de l’objet considéré.
La chiralité signifie qu’un objet est superposable à son image miroir.

Un objet chiral ne peut pas être superposé à son image dans un miroir. · La chiralité correspond à une propriété géométrique de l’objet considéré.

Explication

La chiralité est une propriété géométrique caractérisée par la non-superposabilité d’un objet avec son image miroir. Elle n’implique pas obligatoirement la présence d’un carbone asymétrique.

16. Parmi les propositions suivantes concernant les énantiomères, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Deux énantiomères sont toujours superposables après rotation dans l’espace.
Les énantiomères correspondent à deux diastéréoisomères quelconques.
Deux énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir.
La non-superposabilité distingue les énantiomères des objets achiraux.
Deux énantiomères ne peuvent pas être superposés l’un à l’autre.

Deux énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir. · La non-superposabilité distingue les énantiomères des objets achiraux. · Deux énantiomères ne peuvent pas être superposés l’un à l’autre.

Explication

Les énantiomères sont des images miroir non superposables. La superposabilité caractérise au contraire une relation achirale, tandis que les diastéréoisomères ne sont pas définis comme des images miroir l’une de l’autre.

17. Un mélange racémique contient :

Une proportion de 50 % d’un énantiomère et 50 % d’un diastéréoisomère.
Un énantiomère et son image miroir en proportions identiques.
Une proportion de 50 % de chaque énantiomère.
Un pouvoir rotatoire global annulé.
Deux énantiomères présents en quantités égales.

Un énantiomère et son image miroir en proportions identiques. · Une proportion de 50 % de chaque énantiomère. · Un pouvoir rotatoire global annulé. · Deux énantiomères présents en quantités égales.

Explication

Un mélange racémique contient 50 % de chaque énantiomère, donc les deux contributions de pouvoir rotatoire s’annulent globalement. Il ne s’agit pas d’un mélange d’un énantiomère et d’un diastéréoisomère.

18. Concernant les diastéréoisomères :

Les diastéréoisomères se distinguent des énantiomères par leur relation dans un miroir.
Deux diastéréoisomères peuvent différer par la configuration de certains centres stéréogènes.
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas images miroir.
Les diastéréoisomères appartiennent à la famille générale des stéréoisomères.
Les diastéréoisomères ne constituent pas des couples d’images miroir l’un de l’autre.

Les diastéréoisomères se distinguent des énantiomères par leur relation dans un miroir. · Deux diastéréoisomères peuvent différer par la configuration de certains centres stéréogènes. · Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas images miroir. · Les diastéréoisomères appartiennent à la famille générale des stéréoisomères. · Les diastéréoisomères ne constituent pas des couples d’images miroir l’un de l’autre.

Explication

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir. Cette relation les distingue des énantiomères, qui forment des couples d’images miroir.

19. Parmi les propositions suivantes concernant les composés méso, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Un composé méso est achiral malgré la présence de centres stéréogènes.
Un élément de symétrie interne explique l’achiralité d’un composé méso.
Un composé méso contient au moins un centre stéréogène dans sa structure.
Une molécule possédant des centres stéréogènes est nécessairement chirale en l’absence d’autres informations.
La symétrie interne peut rendre superposable un composé méso et son image miroir.

Un composé méso est achiral malgré la présence de centres stéréogènes. · Un élément de symétrie interne explique l’achiralité d’un composé méso. · Un composé méso contient au moins un centre stéréogène dans sa structure. · La symétrie interne peut rendre superposable un composé méso et son image miroir.

Explication

Un composé méso possède des centres stéréogènes, mais un élément de symétrie interne le rend achiral. La présence de centres stéréogènes ne suffit donc pas à conclure qu’une molécule est chirale.

20. Concernant l’inversion des centres stéréogènes, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

L’inversion de tous les centres stéréogènes conduit à l’énantiomère.
L’inversion de tous les centres stéréogènes conduit à un diastéréoisomère.
L’inversion d’un seul centre produit systématiquement l’énantiomère.
L’absence d’inversion des centres transforme une molécule en énantiomère.
L’inversion de certains centres stéréogènes seulement conduit à un diastéréoisomère.

L’inversion de tous les centres stéréogènes conduit à l’énantiomère. · L’inversion de certains centres stéréogènes seulement conduit à un diastéréoisomère.

Explication

L’inversion de tous les centres stéréogènes produit l’énantiomère. Lorsque seuls certains centres sont inversés, le composé obtenu est un diastéréoisomère; l’absence d’inversion ne crée pas un nouvel énantiomère.

21. Les caractéristiques de la projection de Fischer comprennent :

La projection de Fischer représente principalement les conformations autour d’une liaison.
La projection de Fischer utilise une représentation conventionnelle de molécules stéréogènes.
La projection de Fischer décrit l’orientation des groupes autour de l’axe d’une liaison.
La projection de Fischer permet d’étudier les relations érythro et thréo.
La projection de Fischer aide à déterminer les séries D et L.

La projection de Fischer utilise une représentation conventionnelle de molécules stéréogènes. · La projection de Fischer permet d’étudier les relations érythro et thréo. · La projection de Fischer aide à déterminer les séries D et L.

Explication

La projection de Fischer est adaptée à la détermination des séries D et L ainsi qu’à l’étude des relations érythro et thréo. L’étude des conformations autour d’une liaison relève plutôt de la projection de Newman.

22. Concernant la projection de Newman, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) ?

La projection de Newman permet de comparer des conformations moléculaires.
La projection de Newman sert principalement à déterminer les séries D et L.
Les conformations décalées et gauches peuvent être représentées par Newman.
Les conformations éclipsées peuvent être étudiées avec une projection de Newman.
La projection de Newman observe une molécule suivant l’axe d’une liaison.

La projection de Newman permet de comparer des conformations moléculaires. · Les conformations décalées et gauches peuvent être représentées par Newman. · Les conformations éclipsées peuvent être étudiées avec une projection de Newman. · La projection de Newman observe une molécule suivant l’axe d’une liaison.

Explication

La projection de Newman regarde une molécule selon l’axe d’une liaison et sert à comparer ses conformations. Elle permet notamment d’étudier les conformations éclipsées, décalées et gauches; les séries D et L relèvent plutôt de Fischer.

23. À propos des descripteurs de configuration et de pouvoir rotatoire :

Les descripteurs d et l définissent la configuration absolue d’un centre.
Les descripteurs R et S indiquent directement le sens du pouvoir rotatoire.
Les lettres R et S correspondent aux rotations optiques droite et gauche.
Les descripteurs R et S renseignent sur la configuration absolue.
Les descripteurs d et l indiquent le sens du pouvoir rotatoire.

Les descripteurs R et S renseignent sur la configuration absolue. · Les descripteurs d et l indiquent le sens du pouvoir rotatoire.

Explication

R et S sont des descripteurs de configuration absolue. Les notations d et l indiquent respectivement le sens du pouvoir rotatoire, sans se confondre avec R et S.

24. Une molécule possède trois centres asymétriques et aucune symétrie réductrice. Concernant le nombre maximal de stéréoisomères, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Chaque centre asymétrique ajoute trois configurations possibles indépendantes.
Le nombre maximal de stéréoisomères est 232^3.
L’absence de symétrie permet de dépasser le nombre maximal 232^3.
Le nombre maximal de stéréoisomères est calculé par 323^2.
Le nombre maximal de stéréoisomères est égal à huit.

Le nombre maximal de stéréoisomères est $$2^3$$. · Le nombre maximal de stéréoisomères est égal à huit.

Explication

Avec nn centres asymétriques, le nombre maximal est 2n2^n lorsqu’aucune symétrie ne le réduit. Pour trois centres, cela donne 23=82^3 = 8; les expressions 323^2 et trois configurations par centre sont incorrectes.

25. Concernant l’influence de la symétrie interne sur le dénombrement des stéréoisomères, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Une molécule dotée d’un plan de symétrie interne est nécessairement chirale.
La présence d’une symétrie interne laisse inchangé le nombre de stéréoisomères distincts.
La symétrie interne peut diminuer le nombre de stéréoisomères distincts.
Un plan de symétrie interne peut rendre une molécule achirale.
Un plan de symétrie interne augmente nécessairement le nombre de stéréoisomères.

La symétrie interne peut diminuer le nombre de stéréoisomères distincts. · Un plan de symétrie interne peut rendre une molécule achirale.

Explication

Un plan de symétrie interne peut supprimer la chiralité et réduire le nombre de stéréoisomères effectivement distincts. Il n’augmente pas nécessairement ce nombre et ne rend pas la molécule chirale.

26. Concernant la tautomérie, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

La tautomérie associe un déplacement électronique à celui d’un hydrogène.
La mésomérie se distingue par l’absence de déplacement d’un atome d’hydrogène.
La tautomérie correspond à un équilibre entre deux formes moléculaires.
La tautomérie se différencie de la mésomérie par le déplacement d’un hydrogène.
La tautomérie implique un déplacement électronique sans déplacement atomique.

La tautomérie associe un déplacement électronique à celui d’un hydrogène. · La mésomérie se distingue par l’absence de déplacement d’un atome d’hydrogène. · La tautomérie correspond à un équilibre entre deux formes moléculaires. · La tautomérie se différencie de la mésomérie par le déplacement d’un hydrogène.

Explication

La tautomérie est un équilibre entre deux formes et implique simultanément un déplacement d’électrons et d’un hydrogène. La mésomérie ne déplace que les électrons ; l’absence de déplacement atomique caractérise donc la mésomérie, pas la tautomérie.

27. Parmi les propositions suivantes concernant les exemples de tautomérie, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Une imine et une énamine peuvent être en équilibre tautomérique.
Une imine et une énamine sont deux formes stables sans équilibre.
Un aldéhyde et un énol ne sont pas considérés comme des isomères indépendants à l’équilibre.
Un aldéhyde et un énol peuvent constituer deux formes tautomères.
Un aldéhyde et un énol correspondent à deux formes mésomères.

Une imine et une énamine peuvent être en équilibre tautomérique. · Un aldéhyde et un énol ne sont pas considérés comme des isomères indépendants à l’équilibre. · Un aldéhyde et un énol peuvent constituer deux formes tautomères.

Explication

La tautomérie peut relier un aldéhyde à un énol ainsi qu’une imine à une énamine. Ces couples sont en équilibre tautomérique ; l’aldéhyde et l’énol ne sont donc pas décrits comme des isomères de constitution indépendants à cet équilibre.

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Qu'est-ce que l'isomérie en chimie ?

La coexistence de molécules avec même formule brute mais formules développées ou stéréochimiques différentes.

Quelle différence principale distingue l'isomérie plane de la stéréoisomérie ?

L'isomérie plane a des atomes connectés différemment, la stéréoisomérie a mêmes connexions mais disposition spatiale différente.

Que sont les stéréoisomères ?

Des isomères avec mêmes connexions atomiques mais disposition spatiale différente.

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