Fiche de révision : Structure des biomolécules

📋 Plan du Cours

1. Biomolécules et unités de base
2. Structure et propriétés des acides gras
3. Nomenclature et familles d’acides gras
4. Structure et diversité des acides aminés
5. Séries des acides aminés
6. Structure et classification des oses
7. Séries et représentations des oses
8. Anomères et pouvoir réducteur
9. Reconnaissance des fonctions chimiques

📖 1. Biomolécules et unités de base

📝 Points essentiels

• Les biomolécules se répartissent en quatre catégories :
  • glucides
  • protides
  • lipides
  • acides nucléiques

📌 Un monomère est une molécule simple constituant une unité de base, tandis qu’un polymère est une molécule complexe formée par l’assemblage de monomères reliés par des liaisons spécifiques.

• Les monomères étudiés sont : les oses pour les glucides, les acides aminés pour les protides, les acides gras et le glycérol pour les lipides, les nucléotides pour les acides nucléiques

📖 2. Structure et propriétés des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule amphiphile : Possède une partie hydrophile et une partie hydrophobe, comme un acide gras.

📝 Points essentiels

• La formule générale d’un acide gras est $R-COOH$.

📌 Un acide gras possède une tête hydrophile correspondant au groupe –COOH et une queue hydrophobe constituée d’une chaîne hydrocarbonée R.

💡 Astuce mémo

Tête –COOH tournée vers l’eau, queue carbonée à l’écart

📖 3. Nomenclature et familles d’acides gras

★ À maîtriser

📌 Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison C=C, tandis qu’un acide gras insaturé en possède au moins une.

• L’acide linoléique est un acide gras C18:2 Δ9,12 de la famille oméga 6, tandis que l’acide linolénique est un acide gras C18:3 Δ9,12,15 de la famille oméga 3.

Compléments

• Dans la notation C18:1 Δ9, 18 indique le nombre d’atomes de carbone, 1 le nombre de doubles liaisons et Δ9 la position de la première double liaison entre C9 et C10 en partant du COOH.

• Les notations C18:0, C18:1, C18:2 et C18:3 désignent respectivement des acides gras à 18 carbones portant 0, 1, 2 et 3 doubles liaisons.

📌 Les acides gras oméga 3 et oméga 6 sont essentiels parce que l’organisme ne sait pas les fabriquer et qu’ils doivent être apportés par l’alimentation.

📖 4. Structure et diversité des acides aminés

★ À maîtriser

• La structure générale d’un acide α-aminé est $NH_2-CH(R)-COOH$.

• Un acide α-aminé comporte une fonction amine –NH₂, une fonction acide carboxylique –COOH, un carbone central α et une chaîne latérale appelée radical R.

Compléments

• Il existe 20 acides aminés principaux entrant dans la composition des protéines.

• Les acides aminés se classent selon leur radical R en :

  • polaires non chargés hydrophiles
  • polaires chargés hydrophiles
  • non polaires hydrophobes

📖 5. Séries des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone asymétrique : Un carbone asymétrique, noté C*, est lié à quatre substituants différents et permet deux configurations, la série D et la série L.

★ À maîtriser

• En projection de Fischer, un acide aminé de série D porte son groupe NH₂ à droite, tandis qu’un acide aminé de série L le porte à gauche.

Compléments

• Les acides aminés naturels entrant dans la composition des protéines appartiennent principalement à la série L.

💡 Astuce mémo

Acide aminé : NH₂ à gauche pour L ; ose : OH à droite pour D

📖 6. Structure et classification des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Ose : Un ose est un monosaccharide, monomère des glucides, de formule générale $C_nH_{2n}O_n$, qui possède une chaîne carbonée, plusieurs fonctions alcool –OH et une fonction aldéhyde ou cétone sous forme linéaire.

★ À maîtriser

• Selon leur nombre de carbones, les oses sont :
  • trioses à 3 carbones
  • tétroses à 4 carbones
  • pentoses à 5 carbones
  • hexoses à 6 carbones

📌 Un aldose porte une fonction aldéhyde –CHO, tandis qu’un cétose porte une fonction cétone –CO–.

Compléments

• Le glucose est un aldohexose, le fructose un cétohexose et le ribose un aldopentose.

📖 7. Séries et représentations des oses

★ À maîtriser

📌 En projection de Fischer, la série d’un ose se détermine par la position du OH sur le dernier carbone asymétrique : à droite pour la série D et à gauche pour la série L.

📌 La projection de Fischer représente un ose sous forme linéaire, tandis que la projection de Haworth le représente sous forme cyclique.

Compléments

• Les oses naturels appartiennent majoritairement à la série D.

• Pour convertir le D-glucose de Fischer en Haworth, les groupes OH à droite dans Fischer se placent en dessous du cycle, ceux à gauche au-dessus, et le groupe CH₂OH du dernier carbone asymétrique au-dessus du cycle.

💡 Astuce mémo

Fischer est linéaire ; Haworth est cyclique

📖 8. Anomères et pouvoir réducteur

🔑 Notions clés & Définitions

• Ose réducteur : Un ose réducteur possède un OH anomérique libre, non engagé dans une liaison avec une autre molécule.

★ À maîtriser

📌 Pour les D-oses représentés dans le cours, la forme α porte le OH du carbone anomérique C1 vers le bas, tandis que la forme β le porte vers le haut.

Compléments

• Pour un aldose, l’OH anomérique libre se trouve sur C1, tandis que pour un cétose il se trouve sur C2.

💡 Astuce mémo

Pour les D-oses, α pointe vers le bas et β vers le haut

📖 9. Reconnaissance des fonctions chimiques

📝 Points essentiels

• Les fonctions chimiques et leurs groupements caractéristiques sont :
  • alcool –OH
  • aldéhyde –CHO
  • cétone –CO–
  • acide carboxylique –COOH
  • ester –COO–
  • amine –NH₂
  • amide –CONH₂