Fiche de révision : Structure et classification des glucides

📋 Plan du Cours

1. Définition et familles des glucides
2. Classification des oses
3. Formes linéaires et cycliques
4. Liaisons et principaux osides

📖 1. Définition et familles des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Molécules organiques composées de carbone, d’hydrogène et d’oxygène.

📝 Points essentiels

• La formule générique de base des glucides est $\mathrm{C_n(H_2O)_n}$.

📌 Les oses sont des monosaccharides non hydrolysables, tandis que les osides résultent de l’union de plusieurs oses ou d’un ose avec une autre molécule.

💡 Astuce mémo

Oses simples, osides assemblés

📖 2. Classification des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Oses : Chaînes polycarbonées non ramifiées où chaque carbone porte une fonction alcool, sauf un qui porte une fonction carbonylée.

★ À maîtriser

📌 Un aldose porte une fonction aldéhyde sur le carbone n°1, tandis qu’un cétose porte une fonction cétone sur le carbone n°2.

Compléments

• Selon leur nombre de carbones, les oses sont classés en :

  • trioses à 3 carbones
  • tétroses à 4 carbones
  • pentoses à 5 carbones
  • hexoses à 6 carbones

• Le glucose est un aldohexose et le fructose est un cétohexose.

📖 3. Formes linéaires et cycliques

★ À maîtriser

• La projection de Fischer représente la chaîne carbonée verticale, place le carbone le plus oxydé en haut et représente les substituants horizontaux en avant du plan.

• En solution, les oses de 5 ou 6 carbones se cyclisent majoritairement lorsque leur groupe carbonyle réagit avec un groupe -OH de la même molécule pour former un hémiacétal cyclique.

• La cyclisation crée un carbone anomérique asymétrique, C1 chez les aldoses, et deux anomères : α avec le -OH vers le bas et β avec le -OH vers le haut.

Compléments

• La formule linéaire du D-glucose est $\mathrm{CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH_2OH}$.

📐 Formule - La formule linéaire du D-fructose est $\mathrm{CH_2OH-C{=}O-CHOH-CHOH-CHOH-CH_2OH}$.

📌 Le cycle pyranose comporte 6 atomes, soit 5 carbones et 1 oxygène, tandis que le cycle furanose en comporte 5, soit 4 carbones et 1 oxygène ; le pyranose caractérise les hexoses et le furanose les pentoses et le fructose.

📖 4. Liaisons et principaux osides

🔑 Notions clés & Définitions

• Osides : Formés par condensation de deux oses ou plus, avec élimination d’une molécule d’eau, et reliés par une liaison glycosidique ou osidique.
• Polyholosides : Polymères de milliers d’oses ; les homopolymères de glucose ont pour formule brute $(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n$.

★ À maîtriser

• La liaison O-glycosidique s’établit entre le -OH hémiacétalique du carbone anomérique d’un ose et un -OH alcoolique d’une autre molécule.

• Les diholosides formés de deux oses ont pour formule brute $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$.

Compléments

• Le maltose est formé de deux glucoses liés en α-1,4 et son hydrolyse produit deux D-glucoses.

• Le lactose est formé d’un galactose et d’un glucose liés en β-1,4 et son hydrolyse produit un D-galactose et un D-glucose.

• Le saccharose est formé d’un glucose et d’un fructose liés en α-1,2 ; son hydrolyse produit un D-glucose et un D-fructose, et il constitue le sucre de table.

• L’amidon est une réserve énergétique végétale composée de deux formes, l’amylose et l’amylopectine.

• Le glycogène constitue une réserve énergétique chez les animaux.

• La cellulose assure un rôle structural dans la paroi végétale.

📊 Tableaux de synthèse

Principaux diholosides