Fiche de révision : Structures des glucides

📋 Plan du Cours

1. Généralités sur les glucides
2. Définition et classification des oses
3. Trioses et tautomérie
4. Chiralité et séries D-L
5. Stéréoisomérie et projection de Fischer
6. Pouvoir rotatoire des oses

📖 1. Généralités sur les glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Polyhydroxyaldéhydes ou polyhydroxycétones.

★ À maîtriser

📌 Un ose est un monoholoside ou monosaccharide, deux oses forment un diholoside ou disaccharide, et plusieurs oses forment un polyholoside ou polysaccharide.

Compléments

• Les glucides peuvent être appelés:
  • oses
  • holosides
  • saccharides
  • hydrates de carbone
  • sucres

📖 2. Définition et classification des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Monosaccharides : Molécules possédant plusieurs fonctions alcool et une fonction carbonyle réductrice, qui est un aldéhyde ou une cétone.

★ À maîtriser

• Les oses naturels comportent de 3 à 8 atomes de carbone.

• Selon le nombre de carbones, un ose est appelé:

  • triose à 3 carbones
  • tétrose à 4
  • pentose à 5
  • hexose à 6
  • heptose à 7
  • octose à 8

📌 Un aldose possède une fonction réductrice aldéhyde, tandis qu’un cétose possède une fonction réductrice cétone.

Compléments

• Un ose est nommé aldotriose s’il possède 3 carbones et un aldéhyde, aldopentose s’il possède 5 carbones et un aldéhyde, cétotétrose s’il possède 4 carbones et une cétone, ou cétohexose s’il possède 6 carbones et une cétone.

💡 Astuce mémo

Carbone + fonction réductrice : la double clé de classification

📖 3. Trioses et tautomérie

📝 Points essentiels

• Le D-glycéraldéhyde est un aldotriose et la D-dihydroxyacétone est un cétotriose.

• Le D-glycéraldéhyde et la D-dihydroxyacétone sont des tautomères qui se convertissent l’un en l’autre par l’intermédiaire d’un énediol.

💡 Astuce mémo

Passage par un énediol → conversion aldose-cétose

📖 4. Chiralité et séries D-L

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone chiral : Porte quatre groupes différents et permet deux arrangements tridimensionnels distincts.

★ À maîtriser

📌 Dans la série D, l’hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction principale est à droite en projection de Fischer, tandis que dans la série L il est à gauche.

Compléments

• Le D-glycéraldéhyde correspond au R-glycéraldéhyde, tandis que le L-glycéraldéhyde correspond au S-glycéraldéhyde.

• La nomenclature R-S, fondée sur les travaux de Cahn, Ingold et Prelog, décrit la configuration absolue des carbones asymétriques et la convention date de 1956. — Cahn, C.K. Ingold et V. Prelog

💡 Astuce mémo

D à droite, L à gauche pour l’OH de référence

📖 5. Stéréoisomérie et projection de Fischer

🔑 Notions clés & Définitions

• Énantiomères : Stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir.
• Diastéréoisomères : Stéréoisomères qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir.
• Épimères : Diastéréoisomères qui possèdent le même nombre d’atomes et ne diffèrent que par la position d’un seul hydroxyle.

★ À maîtriser

• 🔄 La projection de Fischer se construit en: plaçant la chaîne principale la plus longue verticalement, plaçant la fonction principale en haut, plaçant la fonction alcool primaire en bas, plaçant les OH et H vers l’avant

Compléments

• Le D-glucose est l’épimère en C-4 du D-galactose et l’épimère en C-2 du D-mannose.

💡 Astuce mémo

Énantiomères = miroir ; diastéréoisomères ≠ miroir

📖 6. Pouvoir rotatoire des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Pouvoir rotatoire : Déviation du plan de polarisation d’une lumière monochromatique par une substance.

★ À maîtriser

• Pour un corps pur, la rotation du plan de polarisation est proportionnelle à l’épaisseur traversée, à la concentration de la substance et au pouvoir rotatoire spécifique.

📐 Formule — La loi de Biot s’écrit $[a] = \frac{a}{c \cdot l}$, où a est le pouvoir rotatoire observé, c la concentration en g.mL-1 et l le trajet optique en dm.

Compléments

• Le pouvoir rotatoire spécifique dépend de la température, du solvant et de la longueur d’onde.

📌 La loi de Biot permet de caractériser les différentes formes des oses.

💡 Astuce mémo

Épaisseur × concentration × pouvoir spécifique → rotation observée

📊 Tableaux de synthèse

Classification des oses