Quels intermédiaires forme une rupture homolytique ?
Des radicaux libres.
Quels intermédiaires forme une rupture hétérolytique ?
Des ions.
Qu’est-ce qu’un carbocation ?
Un cation dont un carbone porte la charge positive, formé par rupture hétérolytique.
Quel effet mésomère stabilise un carbocation ?
L’effet mésomère donneur.
Qu’est-ce qu’un carbanion ?
Un anion dont un carbone porte la charge, formé par rupture hétérolytique.
Quel effet mésomère stabilise les carbanions ?
L’effet mésomère attracteur.
Qu’est-ce qu’une SN1 ?
Une substitution nucléophile mononucléaire en deux étapes.
Quelle espèce se forme lors de l’ionisation lente en SN1 ?
Un carbocation.
Quelle étape détermine la vitesse d’une SN1 ?
L’ionisation lente.
Quelle étape suit l’ionisation lors d’une SN1 ?
L’attaque nucléophile rapide.
Quelle est la loi de vitesse d’une SN1 ?
De quelle concentration la vitesse d’une SN1 est-elle indépendante ?
De la concentration du nucléophile.
Quel effet stéréochimique caractérise la SN1 ?
Elle est non stéréospécifique et conduit à une racémisation.
Qu’est-ce qu’une SN2 ?
Une substitution nucléophile bimoléculaire en une étape.
Comment évolue la vitesse d’une SN2 pendant la réaction ?
La fixation du nucléophile et le départ du nucléofuge sont simultanés.
Quelle est la loi de vitesse d’une SN2 ?
Comment le nucléophile attaque-t-il un carbone asymétrique en SN2 ?
À l’opposé du groupe partant.
Quel changement stéréochimique une SN2 provoque-t-elle sur un carbone asymétrique ?
Une inversion de configuration appelée inversion de Walden.
Quel facteur favorise la SN1 ?
La formation d’un carbocation stable.
Quel facteur favorise la SN2 ?
Un substrat peu encombré.
Quelles sont les deux étapes du mécanisme d’élimination E1 ?
Le nucléofuge part pour former un carbocation, puis une base arrache un hydrogène en β et forme une liaison π.
Quelle est la loi de vitesse de l’élimination E1 ?
Qu’est-ce qu’une élimination E2 ?
Une réaction bimoléculaire concertée.
Comment évoluent les liaisons pendant une élimination E2 ?
Les deux liaisons σ se rompent tandis qu’une liaison π se forme simultanément.
Quelle géométrie doivent adopter l’hydrogène β et le groupe partant en E2 ?
Ils doivent être antipériplanaires, coplanaires et situés de part et d’autre du plan moyen moléculaire.
Selon Zaytsev, quel carbone α perd son hydrogène pour former l’alcène privilégié ?
Le carbone α le moins hydrogéné.
Quel alcène une base peu volumineuse favorise-t-elle généralement ?
L’alcène le plus substitué.
Quel alcène une base ou un groupe partant volumineux peut-il favoriser ?
L’alcène le moins substitué.
Quel carbocation est le plus stable à effet mésomère identique ?
Celui qui possède le plus grand nombre de formes limites.
Quel effet inductif stabilise les carbocations ?
L’effet inductif donneur.
Quel effet inductif stabilise les carbanions ?
L’effet inductif attracteur.
Qu’est-ce qu’un radical libre ?
Un reste carboné dont un carbone porte un électron célibataire.
Quel type de solvant favorise la SN1 ?
Un solvant polaire protique.
Quel ordre de réactivité des substrats observe-t-on en SN2 ?
Méthyle > primaire > secondaire > tertiaire.
Quel type de solvant favorise une réaction SN2 ?
Un solvant polaire aprotique.
Pourquoi un solvant polaire protique ralentit-il une SN2 ?
Il solvate le nucléophile.
Quel est l’ordre décroissant de réactivité des halogénures en substitution nucléophile ?
RI > RBr > RCl > RF.
En SN2, quelle catégorie de nucléophiles est généralement la plus forte ?
Les nucléophiles chargés.
En SN2, pourquoi les petits nucléophiles sont-ils plus réactifs que les anions volumineux ?
Leur encombrement stérique est moindre.
Quelle condition de stabilité permet l’élimination E1 ?
Le carbocation intermédiaire doit être stable.
Comment un carbocation primaire ou secondaire peut-il se stabiliser lors d’une E1 ?
Par transposition d’un alkyle ou d’un hydrure.
Quel type de base favorise l’élimination E1 ?
Une base faible et peu nucléophile.
Quel type de solvant accélère l’élimination E1 ?
Un solvant polaire protique.
Comment un solvant polaire protique favorise-t-il la formation du carbocation en E1 ?
Il polarise la liaison C—X et facilite la formation du carbocation.
Quelle condition prévaut sur la règle de Zaytsev en E2 ?
La condition antipériplanaire.
Que se passe-t-il si la géométrie antipériplanaire manque en E2 ?
L’élimination est impossible.
Quel alcène produit une configuration érythro en E2 stéréospécifique ?
L’alcène E.
Quel alcène produit une configuration thréo en E2 stéréospécifique ?
L’alcène Z.
En E1, quel isomère géométrique se forme en plus forte proportion ?
L’isomère le plus stable.
Quelles bases favorisent l’élimination E2 ?
Des bases fortes et concentrées.
Quelle est l’échelle de nucléophilie dans les solvants polaires ?
SH⁻ > CN⁻ > I⁻ > OH⁻ > N₃⁻ > Br⁻ > CH₃CO₂⁻ > Cl⁻ > F⁻ > H₂O.
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1. Lors de la rupture d’une liaison entre deux atomes, quelle répartition des électrons distingue une rupture homolytique d’une rupture hétérolytique ?
2. Lorsqu’une rupture hétérolytique forme un ion dont l’atome porteur de la charge positive est un carbone, comment cet ion est-il appelé ?
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