QCM : Substitution et élimination (20 questions)

Question 1

1. Lors de la rupture d’une liaison entre deux atomes, quelle répartition des électrons distingue une rupture homolytique d’une rupture hétérolytique ?

Les deux ruptures partagent les électrons et forment des radicaux, mais diffèrent par leur vitesse.

La rupture homolytique partage les électrons et forme des radicaux, tandis que l’hétérolytique forme des ions.

La rupture homolytique forme des ions, tandis que l’hétérolytique partage les électrons en radicaux.

La rupture homolytique donne les deux électrons à un atome, tandis que l’hétérolytique forme des radicaux.

Explication

Dans une rupture homolytique, les électrons de liaison sont répartis entre les atomes, ce qui forme des radicaux libres ; une rupture hétérolytique produit des ions. L’attribution des ions à l’homolyse et celle des radicaux à l’hétérolyse inversent cette distinction.

Answer

La rupture homolytique partage les électrons et forme des radicaux, tandis que l’hétérolytique forme des ions.

Question 2

2. Lorsqu’une rupture hétérolytique forme un ion dont l’atome porteur de la charge positive est un carbone, comment cet ion est-il appelé ?

Un carbocation.

Un cation porté par un hétéroatome.

Un radical carboné.

Un carbanion.

Explication

Un carbocation est un cation dont l’atome portant la charge positive est un carbone, et il peut être formé par rupture hétérolytique. Le carbanion porte une charge négative sur le carbone, tandis qu’un radical carboné n’est pas un ion.

Answer

Un carbocation.

Question 3

3. Deux carbocations comparables diffèrent par leur environnement mésomère : dans le premier, un groupe exerce un effet mésomère donneur ; dans le second, un groupe exerce un effet mésomère attracteur. Lequel est favorisé en stabilité par cet effet ?

Aucun des deux, car seuls les effets inductifs modifient leur stabilité.

Le carbocation soumis à l’effet mésomère attracteur.

Le carbocation soumis à l’effet mésomère donneur.

Les deux carbocations, car les effets mésomères les stabilisent également.

Explication

Un effet mésomère donneur stabilise un carbocation, tandis qu’un effet mésomère attracteur le déstabilise. La stabilisation par un effet attracteur correspond plutôt aux carbanions ; l’absence d’influence mésomère contredit la règle.

Answer

Le carbocation soumis à l’effet mésomère donneur.

Question 4

4. Un ion formé par rupture hétérolytique porte une charge négative sur un atome de carbone : quel est son nom ?

Un radical carboné.

Un carbocation.

Un anion porté par un hétéroatome.

Un carbanion.

Explication

Un carbanion est un anion dont l’atome porteur de la charge est un carbone, et il peut résulter d’une rupture hétérolytique. Un carbocation porte une charge positive, tandis qu’un radical carboné n’est pas un anion.

Answer

Un carbanion.

Question 5

5. Deux intermédiaires concurrents conduisent à deux produits, et l’un des intermédiaires est plus stable que l’autre. Quel produit devrait être majoritaire ?

Le produit issu de l’intermédiaire le moins stable.

Le produit issu de l’intermédiaire le plus stable.

Le produit issu de l’intermédiaire formé en premier.

Les deux produits en quantités égales.

Explication

En compétition, l’intermédiaire le plus stable donne le produit majoritaire ; si un seul produit se forme, il provient également de l’intermédiaire le plus stable. Choisir l’intermédiaire le moins stable inverse la règle, et une formation simultanée ne justifie pas des quantités égales.

Answer

Le produit issu de l’intermédiaire le plus stable.

Question 6

6. Quel mécanisme convient à un substrat dont le départ du nucléofuge produit un carbocation stable ou stabilisable et qui réagit en deux étapes ?

Une substitution favorisée par un carbone peu encombré

Une substitution nucléophile concertée en une étape

Une substitution nucléophile mononucléaire SN1

Une substitution nucléophile bimoléculaire SN2

Explication

La SN1 est mononucléaire et se déroule en deux étapes lorsque le départ du nucléofuge peut former un carbocation stable ou stabilisable. L’attaque concertée correspond à la SN2, tandis que le faible encombrement concerne la réactivité SN2.

Answer

Une substitution nucléophile mononucléaire SN1

Question 7

7. Dans une réaction SN1, le départ du nucléofuge est lent et forme un carbocation avant que le nucléophile intervienne rapidement. Quelle étape détermine la vitesse globale ?

La formation simultanée des liaisons entrante et partante

L’ionisation qui forme le carbocation

Le départ du proton après l’attaque nucléophile

L’attaque nucléophile sur le carbocation

Explication

Dans une SN1, l’ionisation lente forme le carbocation et constitue l’étape déterminante; l’attaque nucléophile vient ensuite rapidement. L’attaque n’est donc pas l’étape lente, et une formation simultanée des liaisons caractérise plutôt une réaction concertée.

Answer

L’ionisation qui forme le carbocation

Question 8

8. Lors d’une SN1, la concentration du substrat $[RX]$ est multipliée par deux, tandis que celle du nucléophile est divisée par trois. Comment évolue la vitesse ?

Elle est multipliée par

\frac{3}{2}

, car elle dépend inversement des deux concentrations

Elle est divisée par trois, car elle dépend de

[Nu]

Elle est multipliée par

\frac{2}{3}

, car elle dépend des deux concentrations

Elle double, car elle dépend de

[RX]

Explication

La loi de vitesse SN1 est $v=k[RX]$ : doubler $[RX]$ double donc la vitesse, indépendamment de $[Nu]$ . La dépendance à $[Nu]$ et le produit des deux concentrations relèvent de la loi de vitesse SN2.

Answer

Elle double, car elle dépend de $$[RX]$$

Question 9

9. Un substrat chiral réagit par SN1. Quel résultat stéréochimique caractérise ce mécanisme ?

Une inversion de configuration, car l’attaque est dorsale

Une inversion stéréospécifique, car les deux étapes sont concertées

Une racémisation, car le mécanisme est non stéréospécifique

Une rétention de configuration, car le nucléofuge part seul

Explication

La SN1 est non stéréospécifique et conduit à une racémisation. L’inversion de configuration associée à une attaque dorsale est caractéristique de la SN2, qui est concertée.

Answer

Une racémisation, car le mécanisme est non stéréospécifique

Question 10

10. Dans une substitution, la fixation du nucléophile et le départ du nucléofuge se produisent simultanément en une seule étape. De quel mécanisme s’agit-il ?

D’une substitution nucléophile mononucléaire SN1

D’une substitution par ionisation suivie d’une attaque

D’une substitution nucléophile bimoléculaire SN2

D’une substitution passant d’abord par un carbocation

Explication

La SN2 est bimoléculaire et se déroule en une étape concertée, où la fixation du nucléophile et le départ du nucléofuge sont simultanés. Une ionisation suivie d’une attaque et la formation préalable d’un carbocation décrivent la SN1.

Answer

D’une substitution nucléophile bimoléculaire SN2

Question 11

11. Pour une réaction SN2, la concentration du substrat est multipliée par deux et celle du nucléophile par trois. Par quel facteur la vitesse est-elle multipliée ?

Par trois

Par six

Par cinq

Par deux

Explication

La loi de vitesse SN2 est $v=k_2[RX][Nu]$ ; les changements de concentrations multiplient donc la vitesse par $2\times3=6$ . Les facteurs deux et trois ne tiennent chacun compte que d’un seul réactif, tandis que cinq résulte d’une addition erronée.

Answer

Une inversion de configuration appelée inversion de Walden

Answer

La vitesse de SN2 double, tandis que celle de SN1 reste inchangée.

Answer

SN1 pour le premier substrat et SN2 pour le second.

Answer

Une base arrache un hydrogène en β et une liaison π se forme.

Answer

La vitesse double, car $$v = k_1[RX]$$.

Answer

Les deux liaisons σ se rompent pendant que la liaison π se forme

Answer

La géométrie requise n’est pas atteinte, car les groupes ne sont pas de part et d’autre du plan moyen

Answer

Le carbone α le moins hydrogéné, pour former l’alcène le plus substitué

Answer

La base peu volumineuse favorise Zaytsev, tandis que la base volumineuse peut favoriser Hofmann

Question 12

12. Lors d’une SN2 sur un carbone asymétrique, le nucléophile attaque depuis le côté opposé au groupe partant. Quel changement stéréochimique en résulte ?

Une rotation conformationnelle sans inversion de configuration

Une racémisation par perte de stéréospécificité

Une inversion de configuration appelée inversion de Walden

Une rétention de configuration au carbone attaqué

Explication

L’attaque du nucléophile à l’opposé du groupe partant provoque une inversion de configuration appelée inversion de Walden. La racémisation caractérise la SN1, tandis que la SN2 entraîne une inversion stéréospécifique.

Question 13

13. Dans une expérience, on double la concentration de nucléophile tout en gardant constante celle du substrat RX. Quel changement de vitesse distingue la SN2 de la SN1 ?

La vitesse de SN2 double, tandis que celle de SN1 reste inchangée.

Les deux vitesses doublent, car chaque réaction consomme le nucléophile.

La vitesse de SN1 double, tandis que celle de SN2 reste inchangée.

Aucune vitesse ne change, car la concentration de RX est constante.

Explication

La SN2 suit $v = k_2[RX][Nu]$ , donc doubler $[Nu]$ double sa vitesse, alors que la SN1 suit $v = k[RX]$ et n’en dépend pas. Faire dépendre les deux réactions du nucléophile confond les deux lois cinétiques; ne faire dépendre que la SN1 les inverse.

Question 14

14. Deux substrats sont soumis aux mêmes conditions : le premier peut former un carbocation stable, tandis que le second est peu encombré autour du carbone réactionnel. Quelle association de mécanismes est la plus cohérente avec ces caractéristiques ?

SN2 pour le premier substrat et SN1 pour le second.

SN2 pour les deux substrats, car chacun possède un facteur favorable.

SN1 pour les deux substrats, car chacun possède un facteur favorable.

SN1 pour le premier substrat et SN2 pour le second.

Explication

La formation d’un carbocation stable favorise la SN1, tandis qu’un substrat peu encombré favorise la SN2. Associer le carbocation stable à la SN2 ou le faible encombrement à la SN1 attribue à chaque mécanisme le facteur de l’autre.

Question 15

15. Lors d’une élimination E1, un halogénure perd d’abord son nucléofuge et forme un carbocation. Quelle étape suivante conduit à l’alcène ?

Une base arrache un hydrogène en β avant la formation du carbocation.

Une base arrache un hydrogène en β et une liaison π se forme.

Un nucléophile attaque le carbocation et remplace le nucléofuge.

Une base arrache un hydrogène en α et une liaison π se forme.

Explication

Après le départ du nucléofuge, la base arrache un hydrogène en β; les électrons participent alors à la formation de la liaison π de l’alcène. L’arrachement préalable du proton inverse l’ordre des étapes, l’attaque nucléophile correspond à une substitution, et un hydrogène en α ne répond pas au mécanisme décrit.

Question 16

16. Dans une réaction E1, la concentration de RX est doublée tandis que toutes les autres conditions restent constantes. Quel effet prévoit la loi de vitesse ?

La vitesse dépend aussi de la concentration de la base, qui doit être doublée.

La vitesse quadruple, car

v = k_1[RX]^2

.

La vitesse reste constante, car seule la base détermine la vitesse.

La vitesse double, car

v = k_1[RX]

.

Explication

La loi de vitesse E1 est $v = k_1[RX]$ : doubler la concentration du substrat double donc la vitesse. Une dépendance à la base ou une dépendance quadratique envers RX ne correspond pas à cette loi cinétique.

Question 17

17. Lors d’une élimination E2, comment évoluent les liaisons impliquées au cours de la réaction ?

Un carbocation se forme avant la rupture de la seconde liaison σ

La liaison π se forme avant la rupture des deux liaisons σ

Une liaison σ se rompt avant la formation de la liaison π

Les deux liaisons σ se rompent pendant que la liaison π se forme

Explication

E2 est concertée : les deux ruptures de liaisons σ et la formation de la liaison π ont lieu simultanément. Une réaction en deux étapes ou passant par un carbocation correspond à une autre description mécanistique.

Question 18

18. Dans une conformation donnée, l’hydrogène en β et le groupe partant sont dans le même plan, mais du même côté du plan moyen de la molécule. Quelle conclusion s’applique à une E2 ?

La géométrie requise est atteinte, car les groupes se trouvent du même côté du plan moyen

La géométrie requise est atteinte, car les groupes sont coplanaires

La géométrie requise n’est pas atteinte, car les groupes ne sont pas de part et d’autre du plan moyen

La géométrie n’a pas d’importance, car E2 passe par un carbocation

Explication

La disposition antipériplanaire exige que l’hydrogène en β et le groupe partant soient coplanaires et situés de part et d’autre du plan moyen. La simple coplanarité ou une disposition du même côté ne satisfait pas cette condition.

Question 19

19. Dans un substrat, deux carbones α voisins peuvent chacun perdre un hydrogène. Pour appliquer la règle de Zaytsev, quel carbone doit céder son hydrogène ?

Le carbone α le plus hydrogéné, pour former l’alcène le moins substitué

Le carbone α le plus hydrogéné, pour former l’alcène le plus substitué

Le carbone α le moins hydrogéné, pour former l’alcène le moins substitué

Le carbone α le moins hydrogéné, pour former l’alcène le plus substitué

Explication

Selon Zaytsev, le carbone α le moins hydrogéné cède son hydrogène, ce qui conduit à l’alcène le plus substitué. Choisir le carbone le plus hydrogéné inverse le critère, tandis que viser l’alcène le moins substitué inverse le produit favorisé.

Question 20

20. Une élimination est menée avec une base peu volumineuse, puis répétée avec une base volumineuse. Quelle évolution des produits est généralement attendue ?

Les deux bases favorisent Zaytsev et l’alcène le plus substitué

La base peu volumineuse favorise Hofmann, tandis que la base volumineuse favorise Zaytsev

La base peu volumineuse favorise Zaytsev, tandis que la base volumineuse peut favoriser Hofmann

Les deux bases favorisent Hofmann et l’alcène le moins substitué

Explication

Les bases peu volumineuses conduisent généralement au produit de Zaytsev, l’alcène le plus substitué, tandis qu’une base volumineuse peut favoriser le produit de Hofmann, moins substitué. Inverser ces effets ou les rendre identiques méconnaît l’influence de l’encombrement.

QCM : Substitution et élimination (20 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Lors de la rupture d’une liaison entre deux atomes, quelle répartition des électrons distingue une rupture homolytique d’une rupture hétérolytique ?

2. Lorsqu’une rupture hétérolytique forme un ion dont l’atome porteur de la charge positive est un carbone, comment cet ion est-il appelé ?

3. Deux carbocations comparables diffèrent par leur environnement mésomère : dans le premier, un groupe exerce un effet mésomère donneur ; dans le second, un groupe exerce un effet mésomère attracteur. Lequel est favorisé en stabilité par cet effet ?

4. Un ion formé par rupture hétérolytique porte une charge négative sur un atome de carbone : quel est son nom ?

5. Deux intermédiaires concurrents conduisent à deux produits, et l’un des intermédiaires est plus stable que l’autre. Quel produit devrait être majoritaire ?

6. Quel mécanisme convient à un substrat dont le départ du nucléofuge produit un carbocation stable ou stabilisable et qui réagit en deux étapes ?

7. Dans une réaction SN1, le départ du nucléofuge est lent et forme un carbocation avant que le nucléophile intervienne rapidement. Quelle étape détermine la vitesse globale ?

8. Lors d’une SN1, la concentration du substrat $[RX]$ est multipliée par deux, tandis que celle du nucléophile est divisée par trois. Comment évolue la vitesse ?

9. Un substrat chiral réagit par SN1. Quel résultat stéréochimique caractérise ce mécanisme ?

10. Dans une substitution, la fixation du nucléophile et le départ du nucléofuge se produisent simultanément en une seule étape. De quel mécanisme s’agit-il ?

11. Pour une réaction SN2, la concentration du substrat est multipliée par deux et celle du nucléophile par trois. Par quel facteur la vitesse est-elle multipliée ?

12. Lors d’une SN2 sur un carbone asymétrique, le nucléophile attaque depuis le côté opposé au groupe partant. Quel changement stéréochimique en résulte ?

13. Dans une expérience, on double la concentration de nucléophile tout en gardant constante celle du substrat RX. Quel changement de vitesse distingue la SN2 de la SN1 ?

14. Deux substrats sont soumis aux mêmes conditions : le premier peut former un carbocation stable, tandis que le second est peu encombré autour du carbone réactionnel. Quelle association de mécanismes est la plus cohérente avec ces caractéristiques ?

15. Lors d’une élimination E1, un halogénure perd d’abord son nucléofuge et forme un carbocation. Quelle étape suivante conduit à l’alcène ?

16. Dans une réaction E1, la concentration de RX est doublée tandis que toutes les autres conditions restent constantes. Quel effet prévoit la loi de vitesse ?

17. Lors d’une élimination E2, comment évoluent les liaisons impliquées au cours de la réaction ?

18. Dans une conformation donnée, l’hydrogène en β et le groupe partant sont dans le même plan, mais du même côté du plan moyen de la molécule. Quelle conclusion s’applique à une E2 ?

19. Dans un substrat, deux carbones α voisins peuvent chacun perdre un hydrogène. Pour appliquer la règle de Zaytsev, quel carbone doit céder son hydrogène ?

20. Une élimination est menée avec une base peu volumineuse, puis répétée avec une base volumineuse. Quelle évolution des produits est généralement attendue ?

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QCM : Substitution et élimination (20 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Lors de la rupture d’une liaison entre deux atomes, quelle répartition des électrons distingue une rupture homolytique d’une rupture hétérolytique ?

2. Lorsqu’une rupture hétérolytique forme un ion dont l’atome porteur de la charge positive est un carbone, comment cet ion est-il appelé ?

3. Deux carbocations comparables diffèrent par leur environnement mésomère : dans le premier, un groupe exerce un effet mésomère donneur ; dans le second, un groupe exerce un effet mésomère attracteur. Lequel est favorisé en stabilité par cet effet ?

4. Un ion formé par rupture hétérolytique porte une charge négative sur un atome de carbone : quel est son nom ?

5. Deux intermédiaires concurrents conduisent à deux produits, et l’un des intermédiaires est plus stable que l’autre. Quel produit devrait être majoritaire ?

6. Quel mécanisme convient à un substrat dont le départ du nucléofuge produit un carbocation stable ou stabilisable et qui réagit en deux étapes ?

7. Dans une réaction SN1, le départ du nucléofuge est lent et forme un carbocation avant que le nucléophile intervienne rapidement. Quelle étape détermine la vitesse globale ?

8. Lors d’une SN1, la concentration du substrat [RX][RX][RX] est multipliée par deux, tandis que celle du nucléophile est divisée par trois. Comment évolue la vitesse ?

9. Un substrat chiral réagit par SN1. Quel résultat stéréochimique caractérise ce mécanisme ?

10. Dans une substitution, la fixation du nucléophile et le départ du nucléofuge se produisent simultanément en une seule étape. De quel mécanisme s’agit-il ?

11. Pour une réaction SN2, la concentration du substrat est multipliée par deux et celle du nucléophile par trois. Par quel facteur la vitesse est-elle multipliée ?

12. Lors d’une SN2 sur un carbone asymétrique, le nucléophile attaque depuis le côté opposé au groupe partant. Quel changement stéréochimique en résulte ?

13. Dans une expérience, on double la concentration de nucléophile tout en gardant constante celle du substrat RX. Quel changement de vitesse distingue la SN2 de la SN1 ?

14. Deux substrats sont soumis aux mêmes conditions : le premier peut former un carbocation stable, tandis que le second est peu encombré autour du carbone réactionnel. Quelle association de mécanismes est la plus cohérente avec ces caractéristiques ?

15. Lors d’une élimination E1, un halogénure perd d’abord son nucléofuge et forme un carbocation. Quelle étape suivante conduit à l’alcène ?

16. Dans une réaction E1, la concentration de RX est doublée tandis que toutes les autres conditions restent constantes. Quel effet prévoit la loi de vitesse ?

17. Lors d’une élimination E2, comment évoluent les liaisons impliquées au cours de la réaction ?

18. Dans une conformation donnée, l’hydrogène en β et le groupe partant sont dans le même plan, mais du même côté du plan moyen de la molécule. Quelle conclusion s’applique à une E2 ?

19. Dans un substrat, deux carbones α voisins peuvent chacun perdre un hydrogène. Pour appliquer la règle de Zaytsev, quel carbone doit céder son hydrogène ?

20. Une élimination est menée avec une base peu volumineuse, puis répétée avec une base volumineuse. Quelle évolution des produits est généralement attendue ?

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