Substitution et élimination

Extrait de la fiche de révision

Plan du Cours

  1. Formation des intermédiaires réactionnels
  2. Stabilité des intermédiaires carbonés
  3. Mécanisme et caractéristiques de SN1
  4. Mécanisme et caractéristiques de SN2
  5. Facteurs et comparaison des substitutions
  6. Mécanisme et orientation de E1
  7. Mécanisme et stéréochimie de E2
  8. Orientation des réactions d’élimination

1. Formation des intermédiaires réactionnels

Points essentiels

📌 Une rupture homolytique répartit les électrons de liaison et forme des radicaux libres, tandis qu’une rupture hétérolytique forme des ions.

Astuce mémo

Homolyse : radicaux ; hétérolyse : ions.

2. Stabilité des intermédiaires carbonés

Notions clés & Définitions

  • Carbocation : Cation dont l’atome porteur de la charge positive est un carbone, formé par rupture hétérolytique.
  • Carbanion : Anion dont l’atome porteur de la charge est un carbone, formé par rupture hétérolytique.
  • Radical libre : Reste carboné dont un carbone porte un électron célibataire.
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Aperçu du QCM

1. Lors de la rupture d’une liaison entre deux atomes, quelle répartition des électrons distingue une rupture homolytique d’une rupture hétérolytique ?

2. Lorsqu’une rupture hétérolytique forme un ion dont l’atome porteur de la charge positive est un carbone, comment cet ion est-il appelé ?

3. Deux carbocations comparables diffèrent par leur environnement mésomère : dans le premier, un groupe exerce un effet mésomère donneur ; dans le second, un groupe exerce un effet mésomère attracteur. Lequel est favorisé en stabilité par cet effet ?

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Aperçu des flashcards

Quels intermédiaires forme une rupture homolytique ?

Des radicaux libres.

Quels intermédiaires forme une rupture hétérolytique ?

Des ions.

Qu’est-ce qu’un carbocation ?

Un cation dont un carbone porte la charge positive, formé par rupture hétérolytique.

Quel effet mésomère stabilise un carbocation ?

L’effet mésomère donneur.

Qu’est-ce qu’un carbanion ?

Un anion dont un carbone porte la charge, formé par rupture hétérolytique.

Quel effet mésomère stabilise les carbanions ?

L’effet mésomère attracteur.

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Questions fréquentes

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