Fiche de révision : Accès aux principes actifs naturels

📋 Plan du Cours

1. Rôle thérapeutique des substances naturelles
2. Drogue végétale et identification botanique
3. Métabolismes et formes chimiques
4. Polysaccharides végétaux
5. Polyphénols et familles dérivées
6. Terpènes et huiles essentielles
7. Alcaloïdes et pavot
8. Principes du choix du solvant
9. Procédés et exemples d’extraction

📖 1. Rôle thérapeutique des substances naturelles

★ À maîtriser

• Les substances naturelles restent à l’origine d’environ un quart des nouveaux médicaments approuvés entre 1981 et 2019.

• La morphine, la codéine, la quinine et la colchicine ont servi de modèles à la chimie thérapeutique, après leur découverte respectivement en 1806, 1832, 1820 et 1884.

Compléments

• La vincristine et la vinblastine proviennent de la pervenche tropicale, tandis que le paclitaxel provient notamment de l’if du Pacifique et d’autres Taxus.

• Les statuts possibles sont:

  • médicaments à base de plantes
  • compléments alimentaires
  • dispositifs médicaux

💡 Astuce mémo

Biodiversité naturelle → modèles de chimie thérapeutique → médicaments

📖 2. Drogue végétale et identification botanique

🔑 Notions clés & Définitions

• Drogue végétale : Partie d’une plante qui renferme les principes actifs et qui est utilisée en thérapeutique.

★ À maîtriser

• Les drogues végétales peuvent être:
  • des plantes
  • des parties de plantes
  • des algues
  • des champignons
  • des lichens
  • des exsudats

Compléments

📌 La phytothérapie utilise généralement des drogues végétales sèches, et leur identification repose sur une dénomination botanique scientifique selon le système binomial, comme Lavandula angustifolia Mill.

📖 3. Métabolismes et formes chimiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Hétéroside : Molécule complexe composée d’une partie osidique formée d’un ou plusieurs sucres et d’une partie non osidique appelée génine ou aglycone.

★ À maîtriser

• Les principaux exemples sont:
  • acides aminés
  • protéines
  • sucres simples et polysaccharides
  • acides gras et lipides
  • alcaloïdes
  • polyphénols
  • terpènes

Compléments

• La partie osidique d’un hétéroside est reliée à la génine par une liaison O-hétéroside ou par une liaison C-hétéroside, qui est une liaison C–C entre l’aglycone et le sucre.

💡 Astuce mémo

Métabolites primaires pour vivre, secondaires pour s’adapter

📖 4. Polysaccharides végétaux

🔑 Notions clés & Définitions

• Polysaccharide : Polymère d’oses simples ou d’acides uroniques comprenant plus de 10 unités.

📝 Points essentiels

📌 Les gommes sont des exsudats produits par l’arbre en réaction à une agression, tandis que les mucilages sont obtenus par une étape d’extraction de la sécrétion végétale.

• Les polysaccharides forment des gels et gonflent au contact de l’eau, ce qui permet leurs utilisations comme laxatifs, cicatrisants, excipients et auxiliaires de fabrication.

💡 Astuce mémo

Un polysaccharide gonfle dans l’eau et forme un gel

📖 5. Polyphénols et familles dérivées

🔑 Notions clés & Définitions

• Polyphénols : Molécules végétales possédant au moins un noyau benzénique portant une ou plusieurs fonctions hydroxyle OH.

📝 Points essentiels

• Les quatre grandes familles sont:

  • acides phénols
  • flavonoïdes
  • coumarines
  • tanins

• Les flavonoïdes possèdent un noyau 2-phénylchromane formé de deux noyaux benzéniques A et B reliés par un hétérocycle pyranique C.

📌 Les tanins hydrolysables sont des polyesters d’un sucre et d’acides phénols, tandis que les tanins condensés sont des oligomères ou polymères de catéchine non hydrolysables.

💡 Astuce mémo

A-F-C-T : Acides phénols, Flavonoïdes, Coumarines, Tanins

📖 6. Terpènes et huiles essentielles

🔑 Notions clés & Définitions

• Terpènes : Molécules constituées de multiples unités d’isoprène de formule $C_5H_8$, présentes à l’état libre ou sous forme d’hétérosides.

• Huile essentielle : Produit odorant, généralement complexe et principalement terpénique, obtenu d’une matière première végétale botaniquement définie par entraînement à la vapeur d’eau, distillation sèche ou procédé mécanique sans chauffage.

📝 Points essentiels

• Les monoterpènes possèdent 10 carbones et 2 unités isopréniques, les sesquiterpènes 15 carbones et 3 unités, les diterpènes 20 carbones et 4 unités, les triterpènes 30 carbones et 6 unités, et les tétraterpènes 40 carbones et 8 unités.

💡 Astuce mémo

C10, C15, C20, C30, C40 : mono à tétraterpènes

📖 7. Alcaloïdes et pavot

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcaloïde : Substance organique naturelle azotée et basique dont l’azote appartient à un système hétérocyclique, généralement formée à partir d’un acide aminé et présente sous forme de sel dans la plante.

📝 Points essentiels

📌 Un alcaloïde base, présent en milieu alcalin, est insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques apolaires, tandis qu’un alcaloïde sel, présent en milieu acide, est soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants organiques apolaires.

• Dans le pavot Papaver somniferum, les alcaloïdes morphinanes comprennent la morphine à 10–12 %, la codéine à 2,5–5 %, la thébaïne à plus de 1 % et la noscapine à 2–10 %.

💡 Astuce mémo

Base alcaloïde soluble dans l’organique, sel acide soluble dans l’eau

📖 8. Principes du choix du solvant

★ À maîtriser

📌 Les molécules polaires, hydrophiles et solubles dans l’eau sont extraites avec des solvants polaires comme les alcools, tandis que les molécules non polaires, lipophiles et insolubles dans l’eau sont extraites avec des solvants apolaires comme le dichlorométhane.

Compléments

📌 Les hétérosides entiers sont solubles dans l’eau et/ou l’alcool, tandis que leurs aglycones seuls sont solubles dans les solvants organiques.

💡 Astuce mémo

Polaire avec polaire, non polaire avec non polaire

📖 9. Procédés et exemples d’extraction

🔑 Notions clés & Définitions

• Éco-extraction : Procédés conçus pour réduire la consommation énergétique, utiliser des solvants alternatifs et des ressources végétales renouvelables, tout en garantissant un extrait sûr et de qualité.

★ À maîtriser

• 🔄 La macération suit les étapes suivantes: réduire la drogue végétale en poudre, mélanger la poudre au solvant d’extraction, laisser reposer avec agitation éventuelle, filtrer pour séparer le résidu végétal du solvant

📌 L’infusion consiste à verser de l’eau bouillante sur la drogue et à laisser agir 10 à 15 minutes, tandis que la décoction maintient la drogue dans l’eau bouillante pendant 15 à 30 minutes.

Compléments

• L’extraction alcaline des alcaloïdes traite les plantes broyées avec une solution alcaline, puis extrait les alcaloïdes bases avec un solvant non polaire comme le dichlorométhane.

• 🔄 L’extraction acide suit les étapes suivantes: faire macérer les plantes dans un alcool acidifié, former les sels d’alcaloïdes, extraire les sels avec un solvant polaire

💡 Astuce mémo

Broyer → mettre en contact → extraire → séparer

📊 Tableaux de synthèse

Métabolites primaires et secondaires

Méthodes d’extraction aqueuse