Fiche de révision : SAM végétales polaires

📋 Plan du Cours

1. Glucides et SAM polaires
2. Classification des glucides
3. Glucose et maltodextrines
4. Fructose et sucres invertis
5. Sorbitol, lactulose et vitamine C
6. Caractérisation des osides
7. Alginates et propriétés gélifiantes
8. Mucilages et gommes végétales

📖 1. Glucides et SAM polaires

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Composés organiques carbonylés, portant plusieurs groupes hydroxyle, qui comprennent un aldéhyde ou une cétone et répondent globalement à la formule $C_n(H_2O)_m$.

★ À maîtriser

• Chez les végétaux, les glucides assurent: le soutien structural, la réserve énergétique, la constitution de métabolites variés, la formation des précurseurs obligés des autres métabolites

• Les glucides ont des applications comme:

  • solutions d’hydratation
  • laxatifs osmotiques
  • laxatifs de lest
  • diluants
  • édulcorants
  • gélifiants
  • épaississants

Compléments

• Les oses sont solubles dans l’eau grâce à leurs nombreux groupes hydroxyle polaires et précipitables par l’alcool absolu.

📖 2. Classification des glucides

★ À maîtriser

• Les oses simples sont des glucides constitués d’une seule unité, tandis que les osides résultent de l’association de plusieurs molécules par des liaisons osidiques.

• Les holosides ne contiennent que des oses, tandis que les hétérosides associent un ou plusieurs oses à un composé non glucidique appelé génine ou aglycone.

• Les oligosaccharides comportent moins de 10 unités osidiques, tandis que les polysaccharides en comportent au moins 10.

Compléments

• Les hétérosides comprennent les N-hétérosides comme les nucléosides, les O-hétérosides comme les saponosides et flavonoïdes, les C-hétérosides comme certains flavonoïdes et l’aloïne, ainsi que les S-hétérosides comme les glucosinolates.

💡 Astuce mémo

Holoside = oses seuls, hétéroside = ose(s) + génine

📖 3. Glucose et maltodextrines

★ À maîtriser

• Le glucose industriel est obtenu à partir de l’amidon de maïs ou de blé après broyage, tamisage, centrifugation, extraction aqueuse des farines et hydrolyses enzymatiques.

📌 Le degré d’hydrolyse, exprimé en dextrose équivalent, est inférieur à 20 pour les maltodextrines, supérieur à 20 pour les sirops de glucose et égal à 100 pour le glucose.

• Les solutions injectables de D-glucose à 5 et 10 % servent notamment à la réhydratation, à la prévention de la déshydratation et à l’apport calorique périopératoire, tandis que les solutions à 15, 20, 30 et 50 % sont hypertoniques et utilisées en nutrition parentérale ou dans les hypoglycémies.

Compléments

• Les maltodextrines sont utilisées: en diététique infantile, comme agents adhésifs pour pansements chirurgicaux, en pharmacotechnie pour la granulation, comme supports d’atomisation

💡 Astuce mémo

Amidon → hydrolyse enzymatique → maltodextrines → glucose

📖 4. Fructose et sucres invertis

🔑 Notions clés & Définitions

• Sucre inverti : Mélange équimolaire de glucose et de fructose issu de l’hydrolyse du saccharose.

★ À maîtriser

• Le D-fructose, aussi appelé lévulose, est présent dans de nombreux fruits et dans le miel, qui peut en contenir jusqu’à 70 %.

• Le D-fructose industriel est obtenu par hydrolyse de l’inuline ou par hydrolyse de l’amidon suivie d’une transformation enzymatique produisant des sirops glucose-fructose, 100 % fructose ou 100 % glucose.

Compléments

• Le fructose est utilisé en alimentation parentérale et comme édulcorant, mais les ingestions chroniques doivent être évitées en raison des risques de dyslipidémie, d’insulino-résistance et d’adiposité viscérale.

💡 Astuce mémo

Hydrolyse de l’inuline ou du saccharose → fructose et sucres invertis

📖 5. Sorbitol, lactulose et vitamine C

🔑 Notions clés & Définitions

• D-sorbitol : Dérivé de sucre naturellement présent dans certains fruits et produit industriellement par réduction catalytique du D-glucose.
• Lactulose : Disaccharide de synthèse formé de fructose et de galactose, obtenu par isomérisation basique du D-lactose et utilisé comme laxatif osmotique.
• Acide ascorbique : Dérivé du D-glucose intervenant dans des réactions d’oxydoréduction cellulaires et dont la carence provoque le scorbut.

★ À maîtriser

• Le lactulose est métabolisé par la flore intestinale en acides organiques, ce qui stimule le péristaltisme et modifie le pH intestinal.

Compléments

• L’acide ascorbique est produit industriellement à partir du glucose issu de l’amidon selon le procédé de Reichstein datant de 1933.

📖 6. Caractérisation des osides

★ À maîtriser

• La caractérisation repose sur: le pouvoir rotatoire spécifique αD, l’indice de réfraction nD, la chromatographie sur couche mince sur papier ou silice

• Les sucres réducteurs réduisent la liqueur de Fehling en formant un précipité rouge brique de Cu2O.

Compléments

• Les sucres réducteurs réduisent le nitrate d’argent ammoniacal en argent métallique, visible sous forme de miroir d’argent sur la paroi du tube.

• Le dosage enzymatique de la glycémie repose sur le couplage de l’oxydation du glucose par l’eau oxygénée à un capteur de courant.

📖 7. Alginates et propriétés gélifiantes

🔑 Notions clés & Définitions

• Alginates : Polymères linéaires d’acides uroniques constitués d’acide D-mannuronique et d’acide L-guluronique, avec une masse molaire moyenne d’environ 200 000 g/mol.

★ À maîtriser

• 🔄 L’extraction et la purification des alginates comprennent: la macération dans une solution de carbonate de sodium à 50 °C, la décantation et la filtration, l’acidification ou l’ajout de sels de calcium, les lavages et les cycles de purification

📌 Les cations monovalents maintiennent les alginates sous forme de solution colloïdale, tandis que les cations divalents comme Ca2+ provoquent la formation d’un gel tridimensionnel selon une conformation dite en boîte à œufs.

Compléments

• Les alginates sont utilisés comme: épaississants et liants, agents de formulation retard et d’encapsulation, traitements symptomatiques du reflux gastro-œsophagien, pansements pour plaies exsudatives, matériaux d’empreinte dentaire

💡 Astuce mémo

Cations monovalents = solution colloïdale, cations divalents = gel

📖 8. Mucilages et gommes végétales

🔑 Notions clés & Définitions

• Mucilages : Constituants cellulaires normaux préexistants dans des cellules ou canaux spécialisés, fréquents dans le tégument externe des graines et participant à leur protection.

★ À maîtriser

• L’ispaghul contient 20 à 30 % de mucilages et présente un indice de gonflement de 40, tandis que le psyllium contient 10 à 15 % de mucilages et présente un indice de gonflement de 10.

• Les mucilages acides sont riches en acides uroniques et sont notamment utilisés pour traiter la constipation occasionnelle ou maintenir des selles molles dans les fissures anales et les hémorroïdes.

• Les mucilages neutres sont des polysaccharides hétérogènes constitués de galactomannanes et utilisés comme épaississants dans les préparations anti-régurgitation.

📌 Les gommes sont des molécules complexes, hétérogènes et ramifiées contenant des acides uroniques, exsudées après incision de l’écorce végétale, alors que les mucilages sont des constituants cellulaires préexistants.

Compléments

• La gomme d’Acacia, ou gomme arabique, est utilisée comme émulsionnant et stabilisant et constitue un excipient de plus de 300 médicaments.

💡 Astuce mémo

Mucilages = constituants cellulaires, gommes = exsudats après incision

📊 Tableaux de synthèse

Principaux glucides osidiques