Fiche de révision : Acides aminés : structure et propriétés

📋 Plan du Cours

1. Rôles et familles des acides aminés
2. Structure générale des acides aminés
3. Chiralité et propriétés physiques
4. Absorption des acides aminés aromatiques
5. Ionisation et point isoélectrique
6. Séparation par électrophorèse
7. Chromatographie échangeuse d’ions
8. Hydrophobie et polarité

📖 1. Rôles et familles des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides aminés : Sous-unités monomériques des peptides et des protéines, qui sont des polymères d’acides aminés.

★ À maîtriser

• La dégradation des protéines en peptides puis en acides aminés se fait par hydrolyse chimique ou enzymatique, qui rompt une liaison grâce à une molécule d’eau.

📌 Les acides aminés à rôle protéinogène servent à la synthèse protéique, tandis que les acides aminés à rôle non protéinogène remplissent d’autres fonctions biologiques.

• Il existe 20 acides aminés protéinogènes historiques, auxquels s’ajoutent la sélénocystéine et la pyrrolysine.

• Les procaryotes possèdent 22 acides aminés protéinogènes, tandis que les eucaryotes en possèdent 21.

• La tyrosine iodée forme la MIT et la DIT, puis MIT + DIT donnent T3 tandis que DIT + DIT donnent T4, ou thyroxine.

Compléments

• Dans une cellule, les protéines représentent plus de 50 % de la masse sèche des molécules.

• La glycine participe à la synthèse des protéines et à la formation de l’hème, qui s’associe à la globine pour former l’hémoglobine.

💡 Astuce mémo

Protéinogènes = synthèse protéique ; non protéinogènes = fonctions spécialisées

📖 2. Structure générale des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Structure générale : La structure générale d’un acide aminé comporte une fonction acide carboxylique, une fonction amine et un carbone α portant le radical R.

★ À maîtriser

📌 La proline possède une fonction amine secondaire, tandis que les 19 autres acides aminés historiques possèdent une fonction amine primaire.

Compléments

• Le carbone α est le deuxième carbone de l’acide aminé, car le carbone du groupe carboxyle est le premier et le plus oxydé.

💡 Astuce mémo

Un carbone α central portant COOH, NH2 et le radical R

📖 3. Chiralité et propriétés physiques

★ À maîtriser

• Dix-sept des 20 acides aminés historiques possèdent un seul carbone asymétrique, la thréonine et l’isoleucine en possèdent deux, et la glycine n’en possède aucun.

📌 Les configurations D et L décrivent la position du NH2 en projection de Fischer, tandis que les signes (+) et (−) décrivent respectivement une déviation de la lumière vers la droite ou vers la gauche.

• Les acides aminés humains sont majoritairement de série L, ce qui correspond à l’homochiralité de la vie humaine.

Compléments

• Après la mort d’une cellule, les acides aminés L se racémisent progressivement en acides aminés D, ce qui permet d’utiliser le rapport L/D pour dater la mort cellulaire.

💡 Astuce mémo

D/L décrit la configuration, (+)/(−) décrit la rotation de la lumière

📖 4. Absorption des acides aminés aromatiques

📝 Points essentiels

• Les trois acides aminés aromatiques sont:
  • Tryptophane
  • Tyrosine
  • Phénylalanine

• Le tryptophane absorbe au maximum autour de 280 nm, la tyrosine autour de 275 nm et la phénylalanine autour de 257 nm.

📐 Formule — La pureté d’une solution d’acides nucléiques se contrôle par le rapport $\frac{A_{260\,\mathrm{nm}}}{A_{280\,\mathrm{nm}}}$ ; une valeur supérieure à 1,8 indique une pureté compatible avec l’utilisation de l’ADN ou de l’ARN.

💡 Astuce mémo

Tyr-Trp-Phe : les trois AA aromatiques

📖 5. Ionisation et point isoélectrique

🔑 Notions clés & Définitions

• Point isoélectrique : pH auquel la somme des charges intramoléculaires d’un acide aminé est nulle et auquel il ne migre pas dans un champ électrique.

📝 Points essentiels

📐 Formule — Pour un acide aminé dépourvu de groupe ionisable supplémentaire, le point isoélectrique vérifie $pHi = \frac{pK_A + pK_B}{2}$.

📌 À pH inférieur au pHi, l’acide aminé est un cation positif qui migre vers la cathode ; à pH égal au pHi, il est un zwittérion neutre ; à pH supérieur au pHi, il est un anion négatif qui migre vers l’anode.

• Les deux fonctions ionisables principales d’un acide aminé sont le groupe carboxyle, qui peut passer de COOH à COO−, et le groupe amine, qui peut passer de NH2 à NH3+.

💡 Astuce mémo

pH < pHi : cation ; pH = pHi : zwittérion ; pH > pHi : anion

📖 6. Séparation par électrophorèse

📝 Points essentiels

• L’électrophorèse des acides aminés consiste à déposer les acides aminés sur de l’acétate de cellulose, à provoquer leur migration différentielle par un champ électrique, puis à révéler leur position avec de la ninhydrine.

💡 Astuce mémo

Dépôt → migration → révélation à la ninhydrine

📖 7. Chromatographie échangeuse d’ions

★ À maîtriser

• Dans une chromatographie échangeuse d’ions, les acides aminés sont mis en contact avec une résine chargée, les acides aminés de charge opposée se fixent, les autres sont éliminés par lavage, puis les acides aminés fixés sont récupérés par élution.

📌 Les résines polyaminées, dites échangeuses d’anions, fixent les acides aminés anioniques à pH supérieur au pHi, tandis que les résines polysulfonées, dites échangeuses de cations, fixent les acides aminés cationiques à pH inférieur au pHi.

• Lors de la séparation d’histidine de pHi 7,47 et de cystéine de pHi 5,03 sur une résine polyaminée, une diminution du pH de 12 à 6 élue l’histidine mais laisse la cystéine fixée.

Compléments

📌 Pour éluer les acides aminés d’une résine échangeuse d’ions en jouant sur la concentration en sel, il faut toujours augmenter cette concentration.

💡 Astuce mémo

Charge opposée à la résine → fixation ; modification du pH ou des sels → élution

📖 8. Hydrophobie et polarité

📝 Points essentiels

📌 En chromatographie de partage, la séparation dépend de l’hydrophobie et de l’hydrophilie des acides aminés, et non de leur charge électrique.

📌 Avec une phase stationnaire hydrophile et un solvant hydrophobe, les acides aminés hydrophiles sont les plus retenus et les acides aminés hydrophobes sont élués en premier.

• Parmi les 20 acides aminés protéinogènes historiques, 9 possèdent une chaîne latérale apolaire, 6 une chaîne latérale polaire non chargée et 5 une chaîne latérale polaire chargée.

💡 Astuce mémo

Phase stationnaire hydrophile : les AA hydrophiles sont les plus retenus ; phase hydrophobe : les AA hydrophobes le sont

📊 Tableaux de synthèse

États ioniques selon le pH

Résines échangeuses d’ions